森山直太朗さんは、音楽一家に産まれたということもあり楽器がおもちゃ代わりに育ち、小さい頃からサッカーが好きで、大学生までプロのサッカー選手を目指していたほどサッカーに明け暮れる日々でした。
大学生になり吉祥寺の井の頭公園などでギターを抱えて歌うようになっていましたが、周囲が就職活動を初めた頃に、「就職しなくてもいいのかな」と母親に言いだしたことがあります。

母親の森山良子さんは気軽な感じで「いいわよ」と答えると、直太朗さんはストリートミュージシャンの活動を始めていたそうです。
大学性の頃に作曲もしており、母のために作曲したものの母親から「自分で歌いなさい」と言われたことがあります。その時の曲が「高校3年生」という曲です。

森山直太朗さんが初めて好きになったアイドルは西村知美さんで、ただ存在が好きだったようです。
少年時代の好きなタイプは、「クラスでもアイドル系とかイケイケ系の女の子よりも4、5歩引いた感じの子のほうが惹かれる」と明かしています。

2003年に「さくら（独唱）」で第54回NHK紅白歌合戦に初出場すると、愛知万博の開会式テーマソングの「マザーアース」を母親である森山良子さんに提供します。
母親とは2005年に「さとうきび畑」での番組史上初親子共演し話題になりました。同年、「風花」で2度目のNHK紅白歌合戦に出場しました。

シンガーソングライターとしての活躍だけではなく、綾小路翔とユニット「綾小路翔と森山直太朗」でCDデビューし、さらに、声優や音楽監督としても活躍されています。

2018年5月16日に京都の神社で結婚式を挙げました。
そのお相手とはピアニストの平井真美子さんで、森山直太朗さんがデビューする前からの知り合いだったようです。

妻の平井さんが病気をして入院した際に、森山さんが看病していたようでその看病をしているときに、この人がいい。この人の看病をしていきたい」と思ったことがきっかけで結婚したようです。

森山直太朗さんの父親は元グループ・サウンズミュージシャンのジェームス滝さんです。
ジェームス滝さんは森山良子さんの2度目の旦那で、森山直太朗さんの実父です。
森山良子さんが前夫との離婚協議中に交際を開始したそうです。
後に離婚されています。

ジェームス滝さんは直太朗さんの誕生日にライブを行ったことがあり、MCの時に「今日は特別な日でして、息子の誕生日なんです」と発言するも、その後直太朗さんからメールの返事がこないと寂しい心境も明かしています。

ジェームス滝さんは、18歳の頃からナイトクラブでジャズの歌手として活動しており、22歳の時に「横田年昭とリオフラウティスト」のソロボーカリストとして参加しました。

現在は、の元継父。現在は、1970年代のスタンダードジャズとポップスを中心に、ライブハウスなど活動し、さらにS＆S（シンプル＆ソフト）のヴォーカルも担当しています。

森山直太朗さんの母親は言わずと知れた森山良子さんです。
母子仲がいいイメージですが、実際はどうなのか森山良子さんと直太朗さんのエピソードの2つご紹介します。

・直太朗さんがドラマ「HERO」で犯人役を演じたとき取り調べを受ける息子の演技を見て、涙を流して「直太朗はそんなことする子じゃない！」とテレビに向かって話しかけていたそうです。

・直太朗さんがデビューしたての頃に良子さんが不機嫌で帰って来たことがあったそうです。その理由が「森山直太朗君のお母さん」みたいに紹介され「私の方が長くやってるのに、失礼しちゃうわ」と言っていたそうです。
直太朗さんからしたら「森山良子の息子」と言われていたので「逆に自分の気持ちが分かってくれるかなと思っていた」と話しています。

どちらのエピソードも微笑ましく仲の良さが伝わってきます。

森山直太朗さんの兄弟は姉が一人います。名前は「森山 奈歩（もりやま なほ）」さんで森山良子さんの最初の夫との子供です。

1999年から2005年までウクレレコーラスデュオ「Petty Booka（ペティブーカ）」の2代目ペティとして在籍し、さらに、ソロシンガーとして中島みゆきさんのカバー・バージョン集「元気ですか」に奈歩として参加もされていました。

そして、奈歩さんの夫で直太朗さんの義兄と言えば小木博明さんですが、元々奈歩さんがおぎやはぎのファンだったようで、2006年10月に結婚されています。