20位：FARTHER

「Father」は、1995年11月1日にリリースしたアルバム「FOUR SEASONS」に収録されている楽曲で、吉井の幼い頃に他界した父親への思いが歌われています。後に『MOTHER OF ALL THE BEST』に収録されました。

19位：MY WINDING ROAD

『MY WINDING ROAD』は、1998年10月21日にリリースされたTHE YELLOW MONKEY17枚目のシングルで、ディスコ風ナンバーとして話題になりました。ライブではミラーボールが用意される演出もあり、ギターの菊地は電飾のついたギターを番組およびライブで使用していました。

18位：楽園

「楽園」は、1996年11月25日に発売されたTHE YELLOW MONKEY11作目のシングルで、フジテレビ系ドラマ『新・木曜の怪談』主題歌に、その後、2013年7月から9月には『たけしのコマ大数学科』のテーマソングに起用されました。ボーカル吉井の妖艶さと歌詞、曲が絶妙にマッチしたイエモンの代表曲のひとつです。

17位：天国旅行

「天国旅行」は、1997年1月22日にリリースしたTHE YELLOW MONKEYの6枚目のオリジナルアルバム「SICKS」に収録されている楽曲です。1番ではドラムを止めてサビに入るなど、過去にはやらなかったアレンジを試み、吉井自身「すごい自信になった曲ができた」と自負しています。

16位：熱帯夜

「熱帯夜」は1994年7月21日にリリースされたTHE YELLOW MONKEY4枚目のシングルで、TBS系『所さんのワーワーブーブー』エンディングテーマに起用されています。吉井が売れる曲をとポップな楽曲を作ったとされています。

15位：I don’t know

「I don’t know」は、2019年1月25日にリリースされたTHE YELLOW MONKEYの配信シングルです。テレビで放映の刑事ドラマ『刑事ゼロ』主題歌のオファーを受け、「記憶」をテーマとして作られた曲で、ダウナーな世界観が魅力的なロックソングになっています。

14位：悲しきASIAN BOY

「悲しきASIAN BOY」は1994年2月21日にリリースされたTHE YELLOW MONKEY3枚目のシングルで、ライブでは欠かさず披露されていた人気の曲です。この曲は水前寺清子「ありがとうの歌」や軍歌などの影響を受けており、三島事件における三島由紀夫の切腹を演じることもライブパフォーマンスとしてよく知られています。

13位：天道虫

「天道虫」は、2018年11月9日にリリースされたTHE YELLOW MONKEYの配信シングルで、2018年10月4日テレビ放送開始の麻雀（マージャン）ドラマ『天 天和通りの快男児』の主題歌として書き下ろされたもので、2019年4月2日からは「サッポロ 本格辛口」（サッポロビール）のCMソングとしても起用されました。

12位：Love Communication

「Love Communication」は1995年1月21日にリリースされたTHE YELLOW MONKEY5枚目のシングルです。TV朝日系「mew」オープニングテーマに起用され、吉井和哉でのソロライブでも演奏されている、人気の楽曲です。

11位：SO YOUNG

「SO YOUNG」は、1999年3月3日に発売されたTHE YELLOW MONKEY18枚目のシングルで、TV朝日系『ニュースステーション』1999年3月度ウェザーテーマ、高橋栄樹の監督映画『trancemission』（1999年）の主題歌に起用された人気ナンバーです。モノクロとカラーが入り混じる、静かに終わりを感じさせる映像のPVが話題になりました。

10位：プライマル。

「プライマル。」は2001年1月31日にリリースされたTHE YELLOW MONKEY24枚目のシングルで、事実上解散前のラストシングルとなりました。吉井和哉が最も影響を受けたというデヴィッド・ボウイや、T・レックスなどを手掛けたトニー・ヴィスコンティがプロデュースを担当したことで話題になり、ノンタイアップながらロングヒットを記録し、2000年代にリリースされたシングルの中では最高の売上を誇ります。

9位：LOVE LOVE SHOW

「LOVE LOVE SHOW」は、THE YELLOW MONKEY12作目のシングルで、1997年4月19日にリリースされました。ノンタイアップながら5週連続TOP10入りするなどロングヒット作として知られています。LOVE LOVE SHOWとラブラブしようを掛けた吉井さんらしいフレーズとストレートな愛のメッセージが印象的で、カラオケで盛り上がる曲として人気を博しました。

8位：追憶のマーメイド

「追憶のマーメイド」は、1995年7月21日に発売されたTHE YELLOW MONKEY7枚目のシングルで、シングルとしては初のTOP20入りを果たし、14万枚を越えるスマッシュヒットを記録した作品です。テレビ朝日系『はなきんデータランド』エンディングテーマに起用されました。

7位：BURN

「BURN」は1997年7月24日にリリースされたTHE YELLOW MONKEY13枚目のシングルで、TBS系ドラマ「職員室」主題歌に起用されて話題になった名曲です。累計90万枚を売り上げ（オリコンでは66万枚）、自身最大のヒット曲となりました。

6位：太陽が燃えている

「太陽が燃えている」は、1995年9月30日にリリースされたTHE YELLOW MONKEY8枚目のシングルで、この曲で自身初となるシングルTOP10入りとなり、ブレイクのきっかけとなりました。ファンからの人気も高く、解散後の2004年に行われたORICON STYLEの人気投票では第3位となっています。

5位：砂の塔

「砂の塔」は、2016年10月19日にリリースされたTHE YELLOW MONKEY25枚目のシングルで、TBS系金曜ドラマ『砂の塔〜知りすぎた隣人』の主題歌として書き下ろされました。マイナーキーによるメロディがサスペンスドラマに調和しており、初週だけで95,086枚を売り上げ、オリコン2位を獲得、10作連続のオリコンベスト10入りを記録するというヒットを飛ばしました。

4位：SPARK THE YELLOW MONKEY

「SPARK」は、1996年7月10日にリリースされたTHE YELLOW MONKEYの10作目のシングルで、初のトップ3入りを果たし、累計55万枚を売り上げたヒット曲となりました。TBS系『COUNT DOWN TV』96年7月度エンディングテーマ、2009年7月からパチンコ『CR忍術決戦 月影』に使用されました。

3位：パール

「パール」は2000年7月12日にリリースされたTHE YELLOW MONKEY22枚目のシングルで、二人称の「君」とは、「JAM」（1996年）のヒットに功績を残し2000年3月18日に急逝した友人で元・プロモーション担当の中原繁氏とされています。吉井にとっては特別な思い入れがあり、「『JAM』のマジックがもう一度起こるようにと願いながら作った」と語っている名曲です。

2位：バラ色の日々

「バラ色の日々」は、THE YELLOW MONKEY19枚目のシングルで、NHK『ポップジャム』エンディングテーマ、テレビ東京『天 赤木しげる葬式編』主題歌に起用されたこちらの楽曲は人気が高く、2012年にナタリー×レコチョクで行われた人気投票で第2位となり、また、2013年に行われた『イエモン-FAN’S BEST SELECTION-』のファン投票では1位を獲得しています。

1位：JAM

「JAM」は、1996年2月29日にリリースされたTHE YELLOW MONKEY9枚目のシングルで、ヘヴィな音像と憂いを帯びたメロディを軸にしたバラードナンバーです。THE YELLOW MONKEYのブレイクを決定的にした楽曲で、NHK『ポップジャム』エンディングテーマに起用されました。ライブでは、「THE YELLOW MONKEYという王国があったとしたら、その国の国歌として聴いてほしい」と紹介されているイエモンの代表曲です。