2005年1月30日、飯田圭織さんはモーニング娘。を卒業。横浜アリーナで卒業ライブ「Hello！Project 2005 Winter オールスターズ大乱舞～A HAPPY NEW POWER！飯田圭織 卒業スペシャル～」が開催され、飯田圭織さんが卒業したことで、モーニング娘。の1期生メンバーは全員卒業となりました。

モーニング娘。を卒業後も、飯田圭織さんは芸能活動を継続。ソロシングルのリリースなども行い、2009年3月31日にハロー！プロジェクトを卒業しました。

現在も芸能界で活動を行っている飯田圭織さんは、テレビ番組などでも活躍。地元である北海道の6曲のテレビ局によるキャンペーン「One Hokkaido Project」のキャンペーンソング「私たちの道」の歌唱にも、同じくモーニング娘。の元メンバーであり北海道出身の紺野あさ美さん、藤本美貴さんと共に参加しました。

ケンジさんと飯田圭織さんの馴れ初めは、結婚を発表した際に飯田圭織さん本人が公表しています。

その時の発表によると、ケンジさんと飯田圭織さんは交際が始まる前に恋人同士と勘違いされてしまったことがあったそうです。その後、しばらくの間は会う機会もなかったようですが、2005年12月に2人は再会。友達として交流するようになり、やがて恋人として交際をスタートするようになったそうです。

2007年7月6日に、ケンジさんと結婚することを発表した飯田圭織さん。同時に第一子を妊娠していることも報告し、翌日に2人は入籍しました。

2人が入籍した2007年7月7日は、飯田圭織さんと前田有紀さんの日帰りバスツアー「大人の七夕祭り」が行われた日でもありました。飯田圭織さんのファンはバスツアーの前日に結婚と妊娠を知り、バスツアーの当日、参加したファンは飯田圭織さんに祝福の声を贈ったそうです。

2008年1月22日、ケンジさんと飯田圭織さんの間に第1子の長男が誕生。しかし、2008年7月27日、慢性腎不全のため亡くなられてしまいました。

2013年5月14日、第2子となる次男が誕生。名前は公表しておらず、2020年4月からは小学校に通っています。

2017年9月19日には、第3子の長女が誕生。長女の名前も公表していないようです。

飯田圭織さんは、2019年11月30日からインスタグラムの投稿を開始しています。インスタグラムには家族と幸せいっぱいな日々を送っている様子がうかがえる写真なども投稿しており、顔は隠されているものの、子供たちの写真も投稿しています。

また、お料理の写真も公開しており、モーニング娘。時代からのファンだけでなく、主婦層からの支持も獲得。ママタレントとしても注目を集めており、飯田圭織さんのように美しく優しいママになりたいと憧れている女性も多いのです。