堺正章と岡田美里の2人は2001年に離婚しました。当時は2人が離婚したニュースは大きく報道され、その原因については様々な憶測が流れました。2人は離婚会見も開いていて、そこで岡田美里が「送られてくる膨大な中元・歳暮の対応が辛かった」ことや「PTSD」について触れ、なかなか大変な結婚生活だったことを明かしました。

ただし、堺正章からDVなどを受けたことはなく、PTSDについては子供の頃に実父から受けた暴力が原因で、流産がきっかけで再び発症したのだそうです。

岡田美里は堺正章と離婚したあとも彼のことがあまり好きではないようで、過去のインタビューにてそのことを明かしていました。これはそれだけ私生活で大変な部分が多かったことが要因になっていると思われますが、それでも「尊敬している」とも語っていました。

岡田美里は離婚したあとも当分の間は堺正章の家の近くに住み続けたのだそうです。なぜこのようなことをしたのかというと、彼女は子供たちのことを考え、「父親を嫌いにならないように」という想いからそうした行動をとったのだとか。

結果的に子供たちは頻繁に父親の元へ遊びに行くようになり、良好な関係のままでいられたのだそうです。

堺正章は岡田美里と結婚する前に一度結婚していたことがわかっていて、当時は一般人女性と一緒に生活を送っていました。彼が初めて結婚したのは1974年のことで、1980年に離婚。

なんと離婚の慰謝料は当時「1億円」と報じられて話題になりました。

堺正章は2011年に元モデルの女性・敦子と再婚をしていて、年齢差はなんと22歳。2002年頃に出会い、そのまま交際に発展。8年間の交際を経て2人は結婚しました。

嫁の敦子は現在はすでに芸能活動はしていないようで、2人揃ってクラシックカーのイベントに出演するなど、非常に仲は良いようです。