『FAILBOX』は、奥田民生の初のミニ・アルバムであり、3枚目のオリジナル・アルバムです。1997年6月9日にLP盤が先行発売され、1997年7月1日にCDが発売されました。NYレコーディングされた本作は､ワディ･ワクテル(g)やバーニー･ウォーレル(key)ら4名がバックを担当し骨太の仕上がりになっており、｢カヌー｣｢MILLEN BOX｣｢それはなにかとたずねたら｣他､全6曲収録しています。

『股旅』は奥田民生の4枚目のオリジナルアルバムで、1998年3月1日に完全生産限定のアナログ盤が先行発売され、1998年3月18日にCD盤が発売されました。『FAILBOX』発売後に行われたツアーのタイトルが「股旅」で、収録曲の何曲かは既に披露されていた。そのツアータイトルがそのままアルバムタイトルとなり、アルバム発売後には「股旅ふたたび」というツアーが行われました。スローバージョンがユル気持ちいい「イージュー★ライダー `97」他、「恋のかけら」「さすらい」など全11曲を収録しています。

『30』は、奥田民生の2枚目のアルバムで、1995年12月1日にリリースされました。NHK「ポップジャム」エンディングテーマである「103」、先行シングルの「悩んで学んで」、ライブで先行披露された「トリコになりました」を含む全12曲を収録しています。オリコンは最高3位、9回登場したヒットアルバムです。

『29』は、奥田民生のファーストアルバムで、1995年3月8日にリリースされました。タイトル名の由来は自身が当時29歳であったことから名づけられています。オリコンチャートでは最高位2位となり、その後登場回数16回、売り上げ枚数は107万を突破してミリオンセラーとなりました。