15位：ペニーレインでバーボン

「ペニーレインでバーボン」は、1974年12月に吉田拓郎（当時はよしだたくろう）がリリースしたオリジナル・アルバム「今はまだ人生を語らず」に収録されている楽曲です。経済や政治に対する不満を酒でうめようといった内容の歌詞になっています。

14位：夏休み

「夏休み」は、1989年3月21日にりりーすした吉田拓郎の31枚目のシングルです。ヒロシマ原爆投下に対するメッセージソングだとの都市伝説があるが、拓郎自身はオフィシャルサイトで「ただひたすらに子供だった時代の懐かしい夏の風景を描いた絵日記なのである。実在した鹿児島時代の”姉さん先生”も広島時代によく”トンボ獲り”で遊んだ夏もすべてが僕を育ててくれた”夏休み”なのだ」「反戦歌などでは断じて！ない！」と否定しています。

13位：春の風が吹いていたら

「春の風が吹いたいたら」は、当時の人気アイドル・南沙織とのデュエットとして大きな話題となりました。今流行りのアイドルプロデュースの先駆け的存在でした。

12位：祭りのあと

「祭りのあと」は、1989年9月13日にリリースしたシングル「落陽」のカップリングナンバーです。吉田拓郎の美しい歌声を知ることができる素晴らしい楽曲です。

11位：流星

「流星」は、吉田拓郎のシングルで、1979年5月5日にリリースされました。ドラマ『男なら!』（TBS系）の主題歌に起用され、ドラマにも第22話（1979年9月4日放送）で吉田が本人役でゲスト出演し、本楽曲を披露して話題になりました。

10位：いつも見ていたヒロシマ

「いつも見ていたヒロシマ」は、1980年11月5日にリリースしたアルバム「アジアの片隅で」に収録されている楽曲です。自分でもどうしようない思いを、風化させてはいけない事として静かに訴える名曲です。

9位：旅の宿

「旅の宿」は、1972年7月1日にリリースされた、よしだたくろうの4枚目のシングルです。拓郎のシングルとしては唯一オリコンチャート1位を記録したシングルで[1]、代表曲であると共に、自身最大のシングル・セールスを記録した楽曲です。

8位：ファイト

「ファイト」は、中島みゆきの曲で、さまざまなアーティストがカバーしていますが、吉田拓郎もカバーしています。吉田拓郎の表現力は、聴いている者の心に訴えかけるものがあります。

7位：春だったね

「春だったね’97」はザ・グルーヴァーズのシングルで、吉田拓郎が1972年に発売されたアルバム『元気です。』に収録されている楽曲をカバーしています。

6位：人生を語らず

「人生を語らず」は、1974年にリリースされたアルバム『今はまだ人生を語らず』の収録曲で、シチズン企業CMに起用された人気ナンバーです。人生の生き方について歌われている1曲で、人生に迷っている時、何かを諦めそうな時に聴くとパワーをもらえる応援ソングです。

5位：全部だきしめて

「全部だきしめて」は、「全部だきしめて」（ぜんぶだきしめて）は康珍化が作詞、吉田拓郎が作曲した楽曲で、1996年にKinKi Kidsと吉田拓郎が司会を務めたフジテレビ系音楽バラエティ番組『LOVE LOVE あいしてる』の主題歌として人気を博しました。

4位：結婚しようよ

「結婚しようよ」は、よしだたくろうが1972年に発表したシングルです。それまでいわゆるアンダー・グラウンドの音楽と考えられていたフォークをメジャー・シーンに押し上げた楽曲で、”J-POPの原点”とも評される名曲です。

3位：いくつになってもHappyBirthday

「いくつになっても happy birthday」は、吉田拓郎が2001年3月28日にリリースした48枚目のシングルで、テレビ朝日系『T×2 SHOW』のエンディングテーマに起用された、大人向けのバースデーソングとして人気を博しました。

2位：今日までそして明日から

「今日までそして明日から」は、よしだたくろうの楽曲で、3枚目のシングルで、1971年7月21日にリリースしました。1972年の映画『旅の重さ』、2001年のアニメ映画『クレヨンしんちゃん 嵐を呼ぶ モーレツ!オトナ帝国の逆襲』、2016年のサントリーBOSSコーヒーCM『地球調査シリーズ おまわりさん篇』、2017年の映画『恋妻家宮本』などに使用された吉田拓郎の代表曲のひとつです。

1位：落陽

「落陽」（らくよう）は、1989年9月13日にリリースした吉田拓郎の32枚目のシングルで、日本テレビ系ドラマ『あの夏に抱かれたい』の主題歌に起用された吉田拓郎の代表曲です。拓郎のコンサートでは「春だったね」と共に頻繁に演奏される曲であり、ファンからの人気も非常に高い曲として知られています。