45位：悩んで学んで

『悩んで学んで』は、1995年10月1日に発売された奥田民生の5枚目のシングルで、前作「コーヒー」に引き続き、アンディ・スターマーが参加した奥田民生の初期の作品です。

44位：へへヘイ

『ヘヘヘイ』は、2002年9月4日に発売された奥田民生14枚目のシングルで、トリビュートアルバム「奥田民生・カバーズ」では、ウルフルズがカバーして話題になりました。

43位：恋のかけら

『恋のかけら』は、1997年11月1日に発売された奥田民生の7枚目のシングルで、テレビ朝日『人気者でいこう!』テーマソングに起用されました。トリビュートアルバム『奥田民生・カバーズ』では、サンボマスターがカバーしています。

42位：花になる

「花になる」は、2002年3月20日に発売された奥田民生13枚目のシングルで、J-PHONE「写メール」CMソングに起用されました。歌詞は格闘家をイメージしており、奥田の「こうありたい」という憧憬が歌われています。

41位：何と言う

『何と言う』は、2004年8月25日に発売された奥田民生の18枚目のシングルで、KDDI「PLAY MUSIC! PLAY au!」キャンペーンCMソングに起用されて注目を集めました。

40位：つ・き・あ・い・た・い

「つ・き・あ・い・た・い」は、RCサクセションの人気の楽曲で、奥田民生がカバーして人気となりました。若いとがったイメージを感じますが、歌と音楽がとてもあっていて、隠れた名曲のひとつとされています。

39位：最後のニュース

「最後のニュース」は、井上陽水の通算31枚目のシングルで、奥田民生が2004年に16枚目のシングル「サウンド・オブ・ミュージック」のカップリング曲として収録しています。

38位：SUNのSON

「SUNのSON」は、2008年9月17日に発売された奥田民生の22枚目のシングルで、映画『コドモのコドモ』主題歌、「スカパー!夏フェス祭り」イメージ・ソングに起用された名曲です。

37位：最強のこれから

『最強のこれから』は、2010年9月8日発売の奥田民生の23枚目のシングルです。PVでは、全演奏が奥田民生という斬新なアイデアが話題になりました。

36位：バラ色の日々

「バラ色の日々」は、THE YELLOW MONKEYの19枚目のシングルで、奥田民生が2012年1月11日、ライブ・ビデオ『ひとり股旅スペシャル@厳島神社」でカバーして話題になった、ファンの間でもかなりの隠れた名曲とされています。

35位：なんでもっと

「なんでもっと」は、2008年1月16日にリリースした9枚目のアルバム「Fantastic OT9」に収録されている楽曲です。アルバムのタイトルは奥田自身の満足度が高かったことから、ストレートに自身のイニシャルと「素晴らしい9枚目のアルバム」という意味を込めてつけられたそうです。

34位：トロフィー

「トロフィー」は、奥田民生の4枚目のアルバム「GOLDBLEND」に収録されている楽曲で、「奥田民生・カバーズ」でウルフルズがカバーして、さらに話題になりました。

33位：スローバラード

「スローバラード」は、もともと、1976年にRCサクセションがリリースしたシングルで、奥田民生がカバーしたものです。ファンの間では隠れた名曲と呼ばれています。

32位：海へと

「海へと」は、PUFFYの11枚目のシングルで、奥田民生が作詞作曲・編曲を行いました。サントリー「ビックル」のCMに使用された楽曲で、奥田民生自身もセルフカバーしています。

31位：ルート2

「ルート2」は、奥田民生のファーストアルバム「29」に収録されている楽曲で、土曜日の夜のドライブの様子をひたすら歌った、ファンキーなロック・ナンバーになっています。

30位：サウンド・オブ・ミュージック

「サウンド・オブ・ミュージック」は、2004年4月28日に発売された奥田民生の16枚目のシングルで、NYでレコーディングされた、ドライヴ感たっぷりの痛快なR＆Rナンバーです。

29位：歩くサボテン

「歩くサボテン」は、2017年9月6日にリリースした12枚目のアルバム「サボテンミュージアム」に収録されている楽曲です。奥田民生らしい遊び心満載のPVにも注目が集まっています。

28位：トリッパー

『トリッパー』は、2005年10月5日に発売された奥田民生の19枚目のシングルで、ひとり股旅スペシャル@広島市民球場をモチーフとした映画「カスタムメイド10.30」主題歌に起用されました。

27位：The STANDARD

『The STANDARD』は、2001年7月25日に発売された奥田民生11枚目のシングルです。トリビュートアルバム「奥田民生・カバーズ」では、井上陽水がカバー、また、GLAYが自身のライブでカバーしています。