33位：416

「416」は、2020年4月15日にリリースしたデジタルシングルで、男性の片思いする気持ちがつづられた切ないナンバーです。聴いていると共感できる内容になっており、知らずに頷いている人が続出しています。

32位：FOREVER LOVE

「FOREVER LOVE」は、2010年2月3日に発売された清水翔太と加藤ミリヤのジョイントによるマキシシングルで、カラオケでデュエットする若者も多くいる人気の楽曲です。

31位：今夜はブギー・バック feat. 清水翔太＆SHUN

「今夜はブギー・バック feat. 清水翔太＆shun」は、2012年にリリースしたアルバム「TRUE LOVERS」に収録されている楽曲で、カバーならではの清水翔太が、いつもと違うファンキーでノリのいい映像で存分に表現している姿が話題になりました。

30位：Tokyo

「Tokyo」は、2017年6月28日にリリースされたアルバム「FLY」に収録されている人気の楽曲で、人生を前向きに楽しめる応援歌的に要素を持った曲になっています。

29位：FIRE

「FIRE」は、2017年2月21日にリリースした23枚目のシングルで、「ダメだったらまたやり直せば良い」というメッセージを込めたキャッチーな楽曲になっています。

28位：MONEY feat.青山テルマ,SALU

「MONEY feat.青山テルマ,SALU」は、2016年3月30日にリリースしたアルバム「PROUD」に収録されている楽曲で、青山テルマ , SALUとのコラボ曲として話題になりました。

27位：君の声

「君の声」は、2016年にリリースしたアルバム「You＆I」に収録されている楽曲です。ふと想いを馳せるあの人の事が思い浮かんできそうな名曲です。

26位：I miss you -refrain

「I miss you -refrain」は、SPICY CHOCOLATE とのコラボ曲で、想い出になればなるほど過去のシチュエーションがリアルでなくなった事に傷つく、そんな気持ちを思い起こす切ない気持ちの人気ナンバーです。

25位：WOMAN DON’T CRY

「WOMAN DON’T CRY」は、2013年7月3日にリリースした15枚目のシングルで、一生懸命なのに思い通りにいかないときにおすすめな応援ソングになっています。

24位：化粧

「化粧」は、2012年にリリースされたアルバム「君さえいれば」に収録されている楽曲で、中島みゆきのカバー曲となっています。中島みゆきらしく、曲調が昭和を感じさせます。

23位：BYE×BYE

「BYE×BYE」は、2015年7月22日にリリースした19枚目のシングルで、愛しい気持ちの行き場をなくした思いを、キレイな歌声で表現しており、涙腺が緩んでしまう名曲とされています。

22位：alone feat. SALU

「alone feat. SALU」は、2018年6月27日にリリースしたアルバム「WHITE」に収録された楽曲です。SALUをフィーチャリングした曲で、USヒップホップのフローをしっかりと日本語に落としこんています。

21位：白い恋人達

「白い恋人達」は、2012年にリリースしたアルバム「MOLODY」に収録されている名曲です。桑田佳祐のカバー曲で、清水翔太の少しハスキーで素晴らしい歌声が、桑田佳祐とはまた違った魅力を感じることができます。

20位：冬が終わる前に

「冬が終わる前に」は、2011年12月21日にリリースした12枚目のシングルで、遠距離でなかなか会うことができない恋人への思いを綴った、大人気の冬のラブソングです。

19位：君が暮らす街

「君が暮らす街」は、2010年10月20日に発売された清水翔太の8枚目のシングルです。物語のようにリアリティのある描写が美しく、楽曲を聴いていると登場人物の姿や、場面の風景が目に浮かぶような、感情移入できる名曲です。

18位：Sorry

「Sorry」は、2019年6月26日にリリースしたデジタル・シングルです。意地を張って「ごめんなさい」と素直に言えない場面は誰にでもあるはずです。しかし本当は「ごめんなさい」ではなく「ありがとう」と言いたかったという内容に共感できます。

17位：ナツノオワリ

「ナツノオワリ」は、2014年にリリースしたアルバム「ENCORE」に収録されている人気ナンバーです。夏の終わりと、もう会えないであろう大切な人を思った曲になっています。

16位：Stand by me

「Stand by me」は、1961年にベン・E・キングがリリースした曲で、世界的にもさまざまなアーティストがカバーしている人気のナンバーです。この曲は清水翔太もカバーしており、清水翔太の素晴らしい歌唱力を見せつけたかっこうになっています。