59位：横恋慕

「横恋慕」は、1982年9月21日に発売された中島みゆきの13作目のシングルで、前作「誘惑」に引き続き、2作連続でオリコンシングルチャートで2位を獲得したヒット曲です。

58位：笑ってよエンジェル

「笑ってよエンジェル」は、中島みゆきの25作目のシングル「with」のカップリングで、1991年リリースのアルバム『歌でしか言えない』に、シングル収録のものとは別のバージョンで収録されています。

57位：Maybe

「Maybe」は、中島みゆきの27作目のシングルで、映画『奇跡の山 さよなら、名犬平治』の主題歌で、名もなき者たちへの無条件の慈愛に満ちた賛歌として人気を博しました。

56位：with

「with」は、。1990年8月21日にポニーキャニオンよりリリースされた中島みゆきの25作目のシングルで、映画『息子』のイメージソングとして起用されました。

55位：キツネ狩りの歌

「キツネ狩りの歌」は、中島みゆきが作詞・作曲した歌で、歌詞の内容は、「キツネ狩り」という暗号めいた用語を使用しているちょっと不思議な歌になっています。

54位：空港日誌

「空港日誌」は、中島みゆきの23作目のシングル「涙 -Made in tears-」のカップリング、薬師丸ひろ子へ楽曲提供を行っています。中島みゆきはアルバム『星紀行』でセルフカバーしています。

53位：ばりほれとんぜ

「ばりほれとんぜ」は、中島みゆきの38枚目のオリジナルアルバム「荒野より」に収録されている楽曲です。夜会Vol.17 2/2で歌われた曲で、中島みゆきにとっては珍しいハードな曲調になっています。

52位：涙ーMade in tearsー

「涙ーMade in tearsー」は、中島みゆきの23作目のシングルとして1988年10月21日にポニーキャニオンより発売されました。本シングルで瀬尾一三を初めて編曲者に迎えています。

51位：雪

「雪」は、中島みゆき節のきいた歌謡曲の切ない所がたくさん詰まった冬ソングで、亡くなったお父さんのことを思って作られた曲です。嫌な思い出の日が最後の日にならないように生きられたら、そんな曲です。

50位：サッポロSNOWY

「サッポロSNOWY」は、中島みゆきの19作目のオリジナルアルバム「歌でしか言えない」に収録されている楽曲で、北海道放送製作のTBS系全国放送ドラマ『たった一度の雪 〜SAPPORO・1972年〜』（2007年2月25日放送）主題歌に起用されています。

49位：夏土産

「夏土産」は、中島みゆきの10作目のオリジナルアルバム「予感」に収録されている楽曲で、この曲は、恋人たちのそれぞれの夏の思い出を歌っています。

48位：仮面

「仮面」は、中島みゆきの22作目のシングルで、1988年2月26日にポニーキャニオンよりリリースされました。甲斐バンドの甲斐よしひろが作曲を担当した。2013年現在、中島のシングル表題曲としては唯一、中島以外が作曲を行った作品です。

47位：船を出すのなら九月

「船を出すのなら九月」は、中島みゆきの7作目のオリジナルアルバム「生きていてもいいですか」に収録されている楽曲で、「あなた」しか欲しくないはずなのに、愛は星のようにあると言う歌詞が考えさせられます。

46位：やまねこ

「やまねこ」は、中島みゆきの20作目のシングルで、1986年11月21日にキャニオン・レコードよりリリースされました。オリコン最高43位を記録しています。

45位：アザミ嬢のララバイ

「アザミ嬢のララバイ」は、1975年9月25日にリリースした中島みゆきのデビュー・シングルで、彼女らしい悲しい雰囲気がしっかり出ている作品です。

44位：見返り美人

「見返り美人」は、1986年9月21日にキャニオン・レコードよりリリースされた中島みゆきの19作目のシングルで、いつか美人になって相手を見返してやろうという内容になっています。

43位：傾斜

「傾斜」は、中島みゆきの9作目のオリジナルアルバム「寒水魚」に収録されている楽曲で、に高校の国語教科書にその歌詞が掲載された曲です。また、アルバム『いまのきもち』にてセルフカバーしています。

42位：あたいの夏休み

「あたいの夏休み」は1986年6月5日に発売された中島みゆきの18作目のシングルで、前作の「つめたい別れ」に引き続きスティービー・ワンダーが参加している作品です。

41位：友情

「友情」は、中島みゆきの8作目のオリジナルアルバムに収録されている楽曲で、直接「大切」などの言葉を使わずに友情を表した、歌詞が非常に染みる1曲になっています。

40位：つめたい別れ

「つめたい別れ」は、1985年12月21日に発売された中島みゆきの17作目のシングルで、中島みゆき with スティービー・ワンダー名義で、中島みゆき唯一の12インチシングルからリリースされています。

39位：永遠の嘘をついてくれ

「永遠の嘘をついてくれ」は、中島みゆきの24作目のオリジナルアルバム「パラダイス・カフェ」に収録されている楽曲で、吉田拓郎に提供した曲のセルフカヴァーでオリジナルは1995年にリリースされた吉田のアルバム『Long time no see』に収録されています。