38位：孤独の肖像

「孤独の肖像」は、1985年9月18日に発売された中島みゆきの16作目のシングルで、オリジナルバージョンが存在し、アルバム『時代-Time goes around-』に「孤独の肖像1st.」として収録されています。

37位：永久欠番

「永久欠番」は、中島みゆきの19作目のオリジナルアルバム「歌でしか言えない」に収録されている楽曲で、歌詞は東京書籍から発行された中学3年生向けの国語の教科書『新しい国語』に掲載されています。

36位：ひとり

「ひとり」は、1984年3月21日に発売された中島みゆきの15作目のシングルで、1984年にリリースされた11作目のアルバム『はじめまして』に、ロックバラードにアレンジされたアルバムバージョンで収録されています。

35位：世情

「世情 」は、中島みゆきが作詞・作曲した歌で、1978年4月10日に発表された中島の4枚目のオリジナルアルバム『愛していると云ってくれ』に収録されている曲です。1981年に放送されたテレビドラマ『3年B組金八先生』（TBS）で挿入歌として用いられたことで知られています。。

34位：誘惑

「誘惑」は、1982年4月5日に発売された中島みゆきの12作目のシングルで、前作「悪女」に続く好セールスを記録し、年間邦楽ヒットチャートシングル17位を記録した名曲です。

33位：君の昔を

「君の昔を」は、中島みゆきの18作目のオリジナルアルバム「夜を往け」に収録されている楽曲です。好きな人の知りたくない過去を表現した切ない楽曲です。

32位：あした天気になれ

「あした天気になれ」は、中島みゆきの10作目のシングルで、1981年3月21日にキャニオン・レコードよりリリースされています。アルバム『臨月』を発売してすぐにシングルカットされました。

31位：シニカル・ムーン

「シニカル・ムーン」は、中島みゆきの11作目のオリジナルアルバム「はじめまして」に収録されている楽曲です。言いたいことがあるのに言えない、また、見抜かれたくない心もある二人を見抜くように月はシニカルに浮かんでいるというような内容になっています。

30位：ひとり上手

「ひとり上手」は、中島みゆきの9作目のシングルで、1980年10月21日にキャニオン・レコードよりリリースされました。1981年発売の8作目のアルバム『臨月』の先行シングル曲で、40万枚以上を売り上げ、中島の代表的楽曲になっています。

29位：クリスマスソングを唄うように

「クリスマスソングを唄うように」は、1987年2月21日に発表された、中島みゆきのライブ・アルバムに収録されている楽曲で、クリスマスがとても特別な1日であるように歌われており、共感できる内容になっています。

28位：夜風の中から

「夜風の中から」は、中島みゆきの4作目のシングルで、1976年7月25日にリリースされました。2作目のアルバム『みんな去ってしまった』の先行シングル曲です。

27位：御機嫌如何

「御機嫌如何」は、1987年10月5日にリリースされた中島みゆきの21作目のシングルで、郵政省『かもめ〜る』のCMソングとして使われた曲として知られています。

26位：愛だけを残せ

「愛だけを残せ」は、2009年11月4日に発売された中島みゆきの41作目のシングルで、映画『ゼロの焦点』の主題歌に起用されて話題になりました。

25位：歌姫

「歌姫」は、中島みゆきの9作目のオリジナルアルバム「寒水魚」に収録されている楽曲で、8分超の大作になっており、彼女の魅力が感じられる歌詞が人気となっています。

24位：荒野より

「荒野より」は、2011年10月26日にリリースした中島みゆきの42枚目のシングルで、日曜劇場『南極大陸』の主題歌に起用されました。力強い歌声と優しくも力強い歌詞の応援ソングです。

23位：ホームにて

「ホームにて」は、1977年9月10日にリリースされた中島みゆきの5枚目のシングル「わかれうた」のカップリングナンバーです。JR東日本の特別企画乗車券（トクトクきっぷ）「ふるさと行きの乗車券」のラジオCMソングに使われて話題になりました。

22位：慟哭

「慟哭」は、工藤静香通算18枚目のシングルで、1993年2月3日にリリースしています。この曲を提供したのが中島みゆきで、後にセルフカバーして話題になりました。

21位：誰のせいでもない雨が

「誰のせいでもない雨が」は、1983年3月5日に発表された、中島みゆきの10作目のオリジナルアルバム「予感」に収録されている楽曲です。1960年代、70年代の学生運動を思わせる言葉がつづられている名作です。

20位：一期一会

『一期一会』（いちごいちえ）は、2007年7月11日に発売された中島みゆきの40作目のシングルで、2007年4月から『世界ウルルン滞在記”ルネサンス”』（TBS系列・毎日放送制作）のテーマ曲に起用されました。

19位：化粧

「化粧」は、中島みゆきが作詞・作曲した歌で、1978年4月リリースの中島のアルバム『愛していると云ってくれ』に収録されています。その後、桜田淳子らによってカバーされて人気を博しました。

18位：旅人のうた

「旅人のうた」は、1995年5月19日に発売された中島みゆきの32作目のシングルで、日本テレビ系ドラマ『家なき子2』の主題歌に起用されました。歌詞の内容は悩みながら孤独にさまよう人を旅人にたとえた歌になっています。