21位：京都二年坂

「京都二年坂」は、2008年2月20日にリリースした26枚目のシングルで、作詞は坂口照幸、作曲は大地良が手掛けています。伍代夏子初の関西をテーマにしたシングルとして話題になりました。

20位：風待ち湊

「風待ち湊」は、1999年2月24日にリリースした14枚目のシングルで、作詞をたかたかしが、作曲を聖川湧が手掛けています。海の男に恋する女性の切ない女心を歌っています。

19位：浮世坂

「浮世坂」は、2000年1月26日にリリースした15枚目のシングルで、作詞は吉岡治、作曲は弦哲也が担当しています。伍代夏子の情感溢れる歌声が聴くひとを包むようにしっとりと伝わってくる名曲です。

18位：夜明け坂

「夜明け坂」は、2009年2月4日にリリースした27枚目のシングルで、作詞は下地亜記子、作曲は弦哲也が担当しています。「私の歌が皆様のささやかな力になれば」との本人の思いに沿った素晴らしい楽曲です。

17位：矢車草～やぐるまそう～

「矢車草～やぐるまそう～」は、2014年9月24日にリリースした33枚目のシングルで、作詞を仁井谷俊也が、作曲を徳久広司が担当しています。カラオケファン待望の粋な夏子節が全開のヒット作です。

16位：はまなす酒場

「はまなす酒場」は、2000年1月26日にリリースした15枚目のシングルで、作詞は吉岡治が、作曲は弦哲也が担当しています。NHK「コメディーお江戸でござる」のオリジナル・ソングとしてタイアップしました。

15位：憂愁平野

「憂愁平野」は、1997年5月21日にリリースした12枚目のシングルで、作詞は吉岡治、作曲は弦哲也が担当しています。1997年の発売以来、これまで10万枚を売り上げている人気の曲です。

14位：九十九坂

「九十九坂」は、2001年4月25日にリリースした17枚目のシングルで、作詞はたきのえいじが、作曲は八木架寿人が担当しています。幸せを願う女心を歌にしたメッセージソングです。

13位：舟

「舟」は、2007年3月28日にリリースした25枚目のシングルで、作詞をたきのえいじが、作曲を水森英夫が手掛けています。オリコンでは最高30位を記録し、33回登場するヒット作になりました。

12位：金木犀

「金木犀」は、2006年1月1日にリリースした24枚目のシングルで、作詞は麻こよみが、作曲は水森英夫が担当しています。これぞ日本女性の美徳ともいうべき「悶々と待つ心」を見事な歌唱力で歌い上げています。

11位：ふたり坂

「ふたり坂」は、2004年5月19日にリリースされた22枚目のシングルで、作詞は仁井谷俊也、作曲は水森英夫が担当しています。夫婦の人生を、表現力豊かにリアルに歌い上げています。

10位：女のひとりごと

「女のひとりごと」は、1995年4月1日にリリースした9枚目のシングルで、作詞は吉岡治、作曲は水森英夫が担当しています。発売以来、18万枚を売り上げたヒット作となりました。

9位：恋ざんげ

「恋ざんげ」は、1993年4月21日にリリースした6枚目のシングルで、作詞は吉岡治、作曲は猪俣昭介が手がけました。伍代夏子の力強い歌声が、ざんげの心情を物語っています。

8位：北の舟唄

「北の舟唄」は、1995年10月21日にリリースした10枚目のシングルで、作詞はたきのえいじ、作曲は弦哲也が担当しています。発売以来、12万枚以上を売り上げたヒット作品となりました。

7位：港恋唄

「港恋唄」は、1998年3月11日にリリースしたシングルで、作詞は吉岡治、作曲は弦哲也が担当しています。伍代夏子の特徴である語り掛けるように歌う姿が印象的です。

6位：水なし川

「水なし川」は、1989年6月21日にリリースした2枚目のシングルで、作詞は吉岡治、作曲は市川昭介が担当しています。「抜け殻だけの女になった」という歌詞が物語るように、何とも切ない内容になっています。

5位：鳴門海峡

「鳴門海峡」は、1996年4月21日にリリースした11枚目のシングルで、作詞は吉岡治、作曲は水森英夫が手掛けています。辛い恋心を鳴門海峡の波にのせて女心を切々と表現しています。

4位：ひとり酒

「ひとり酒」は、1994年1月21日にリリースした7枚目のシングルで、作詞はたかたかし、作曲は水森英夫が担当しています。かわいい歌声で有名な伍代夏子ですが、歌詞がとても切ない名曲です。

3位：雪中花

「雪中花」は、1992年4月22日にリリースされた伍代夏子の5枚目のシングルで、作詞は吉岡治、作曲は市川昭介が担当しています。内容は、福井県が誇るご当地ソングになっています。

2位：恋挽歌

「恋挽歌」は、1991年4月25日にリリースした4枚目のシングルで、作詞はたきのえいじ、作曲は市川昭介が担当しています。女性の信念の強さを感じることができます。

1位：忍ぶ雨

「忍ぶ雨」は、1990年5月21日に発売された、伍代夏子の3枚目のシングルで、オリコンチャートでは最高12位、100位以内には通算52週間もランクインのロングセラーとなり、シングル売上は42.1万枚を記録、伍代自身最大のヒット曲となりました。