50位：風なぎ

「風なぎ」は、204年11月17日にリリースした6枚目のオリジナルアルバム「TIME」に収録されている楽曲です。フジテレビ系アニメ『ハチミツとクローバーII』挿入歌、OAD『xxxHOLiC・籠 〜XXXホリック・ロウ〜』主題歌に起用されたこの曲は、アコースティックギターによる素晴らしいバラードです。

49位：夏祭り

「夏祭り」は、スガシカオのベストアルバム「フリー・ソウル・スガ シカオ」に収録されているナンバーで、8枚目のシングル「あいまい果実」のカップリングナンバーでもあります。

48位：Thank You

「Thank You」は、スガシカオのベスト・アルバム『BEST HIT!! SUGA SHIKAO -2003〜2011-』に収録されている人気ナンバーで、R＆Bのリズムに乗せて聴こえてくるハスキーな歌声が多くのファンをうならせました。

47位：ぬれた靴

「ぬれた靴」は、2000年10月12日にリリースされた10枚目のシングル「AFFAIR」のカップリングナンバーで、シニカルな目線で率直に表現したリリックをファンキーな曲にのせた名曲です。

46位：あなたひとりだけ 幸せになることは 許されないのよ

「あなたひとりだけ 幸せになることは 許されないのよ」は、スガシカオ10枚目のオリジナルアルバム「THE LAST」に収録されている楽曲で、過去に何度も楽曲を提供してきた、CLAMPの漫画及びアニメ・実写ドラマ「XXXHOLiC」を題材にした曲です。

45位：マーメイド

「マーメイド」は、2001年10月3日にリリースしたベストアルバム「Sugarless」のオープニングタイトルで、シニカルなリリックが特徴の人気ナンバーです。

44位：ココニイルコト

「ココニイルコト」は、スガシカオがSMAPに楽曲提供したもので、7枚目のシングル「夜明けまえ」のカップリングとしてセルフカバーしました。真中瞳と堺雅人が主役をつとめた映画「ココニイルコト」の主題歌です。

43位：ストーリー

「ストーリー」は、1998年5月27日にリリースした5枚目のシングルで、センセーショナルな言葉が並ぶハラハラするようなリリックがスガシカオワールドを印象付けています。

42位：アストライド

「アストライド」は、2014年5月21日に発売されたスガシカオの34枚目のシングルです。スガシカオ本人も登場するソニー損保CMソングに使用されて話題になりました。

41位：SPIRIT

「SPIRIT」は、2000年8月2日にリリースした9枚目のシングルで、TBS系『世界・ふしぎ発見!』エンディングテーマに使用されました。相変わらずのスガシカオらしいファンキーソングになっています。

40位：19才

2006年4月26日にリリースした19枚目のシングルで、TBS系アニメ『xxxHOLiC』オープニングテーマに起用されました。スガが大学に落ちて苦い恋愛体験をした19歳の時の気持ちを曲にしたものです。

39位：フォノスコープ

「フォノスコープ」は、2007年6月13日に発売されたスガシカオの22枚目のシングルで、カネボウ化粧品「T’ESTIMO」CMソングに使用されました。グルービーなベースがかっこいい人気ナンバーです。

38位：コノユビトマレ

「コノユビトマレ」は、2008年9月3にちにリリースされた24枚目のシングルで、積水ハウス「シャーメゾン」CMソング、テレビ神奈川『saku saku』 2008年9月度エンディングテーマに使用された気分が上がる人気ナンバーです。

37位：栞

「栞」は、あいみょん／尾崎世界観（クリープハイプ）／片岡健太（sumika）／GEN（04 Limited Sazabys）／斎藤宏介（UNISON SQUARE GARDEN）／スガ シカオによる、ラジオのキャンペーン企画で誕生した人気の楽曲です。歌詞はクリープハイプ尾崎世界観によって書かれ、文学的な趣を湛えるリリックが胸に響きます。

36位：これからむかえにいくよ

「これからむかえにいくよ」は、1997年にリリースされたシングル「黄金の月」のカップリングナンバーで、アルバム「4Flusher」のボーナスディスクに、ジャズ風アレンジで演奏されたライブバージョンが収録されて注目を集めた楽曲です。

35位：夏陰

「夏陰」は2005年8月10日にリリースしたスガシカオの18枚目のシングルです。テレビ朝日系『熱闘甲子園』エンディングテーマ、フジテレビ系アニメ『ハチミツとクローバーII』挿入歌に使用されたこの曲は、「夏の甲子園では奇跡が身近にある」をヒントに製作されました。

34位：ドキドキしちゃう

「ドキドキしちゃう」は、1997年7月30日に発売されたスガシカオの3枚目のシングルで、三菱自動車工業「パジェロ・ミニ」CMソングに起用されました。ファンキーで中毒性のあるこの楽曲は、次第に知名度を上げていくきっかけとなった名曲です。

33位：コーヒー

2011年8月10日にオーガスタレコードより発売されたベストアルバム「SugarlessII」のオープニングタイトルです。恋している時のもどかしい想いをコーヒーにたとえて描いたシンプルな楽曲です。

32位：真夜中の虹

「真夜中の虹」は、スガシカオの10枚目のオリジナルアルバムに収録されている楽曲で、2005年の当時、ハワイで「夏陰～なつかげ～」や「コンビニ」などの楽曲を一緒に制作したスティーブが、末期ガンで闘病中だということを知り見舞いに行くも、彼に何も気の利いた言葉もかけられず、ハワイから帰ってきてしまったダメな自分を表現しようと書かれたものです。

31位：サヨナラ

「サヨナラ」は、2003年2月26日にリリースしたスガシカオの14枚目のシングルで、山梨県の山中にある一軒屋に自ら録音機材一式を持ち込み、制作されたことで知られています。

30位：Cloudy

「Cloudy」は、2002年1月17日に発売されたスガシカオの12枚目のシングルで、J-WAVE2001年クリスマスソングとして話題になりました。作中届いた手紙を読みあげる歌詞が感動を呼びました。