27位：Sing a Song

「Sing a Song」は、松山千春が1983年3月21日にリリースした14枚目のシングルで、松山千春も出演した「’83コカ・コーラ」のイメージ・ソングに使用されました。松山千春の歌唱力の凄さを痛感できる隠れた名曲です。

26位：人生の空から

「人生の空から」は、松山千春が1980年9月21日にリリースした9枚目のシングルで、聴いていると、人生の想い出がよみがえる人気ナンバーです。オリコンチャートでは4位を記録したヒット作となりました。

25位：挫折

『挫折』は、1992年9月21日にリリースされた松山千春の23枚目のオリジナル・アルバムのタイトルチューンです。日々の生活に疲れを感じ、ふるさとに帰りたくなるときもありますよね。そんなときにおすすめの楽曲です。

24位：かざぐるま

「かざぐるま」は、松山千春の楽曲で、2枚目のシングルで、1977年6月25日に、自身の1枚目のアルバム『君のために作った歌』と同時リリースされました。後に柏原芳恵がカバーしたことで知られています。

23位：君に

「君に」は、2000年4月29日にリリースした47枚目のシングルです。この曲は、広島カープの炎のストッパーとして活躍し、脳腫瘍で他界した津田恒実のために作られた名曲です。

22位：歩き出してくれないか

「歩きだしてくれないか」は、2014年4月16日にリリースした73枚目のシングルで、ニッポン放送『THEラジオパーク in 日比谷』イメージソングに起用された代表曲のひとつです。

21位：窓

「窓」は、松山千春が1979年3月21日にリリースした6枚目のシングルで、オリコンシングルチャートで5位を記録したヒット作です。病に伏せる若い男が、好きな女性を思う名曲です。

20位：真夏の一日

「真夏の一日」は、2010年5月12日にリリースした65枚目のシングル「神よ」のカップリングナンバーです。松山千春にとっては珍しいアップテンポの曲で、ヴァイオリンのソロ演奏が異国情緒を感じさせる人気の楽曲です。

19位：木枯しに抱かれて

『木枯しに抱かれて』は、1980年11月21日にリリースされた松山千春の6枚目のオリジナル・アルバムのタイトルチューンで、しんみりとしたバラード曲でフルートの音色が物悲しく人生の悲哀を誘い、叙情性にとんだ詩情の豊かさを感じられる名曲です。

18位：ピエロ

「ピエロ」は、1978年10月21日にリリースした松山千春の3枚目のオリジナル・アルバムに収録されている人気ナンバーで、「その人の笑顔を取り戻す為には、自分は惨めになってもかまわない」という心の悲しさを歌っています。

17位：もう一度

「もう一度」は、松山千春が伊藤ゆかりに提供した楽曲で、コンサートなどで松山千春自身がセルフカバーしている隠れた名曲です。ボサノバのような曲調が人気となりました。

16位：男と女

「男と女」は、松山千春が1984年10月21日にリリースした18枚目のシングルで、テレビ朝日系ドラマ『私鉄沿線97分署』第1シーズン主題歌に起用されました。リズミカルなテンポで哀愁を帯びたメロディーが特徴のラブソングです。

15位：初恋

「初恋」は、1977年1月25日にリリースしたデビューシングル「旅立ち」のカップリングナンバーで、ドラマを観ているようなストーリー性のある、何度聴いても切なくなる名曲です。

14位：私を見つめて

「私を見つめて」は、1978年1月25日にリリースした松山千春のセカンドアルバムに収録されている楽曲で、切ない女心を歌った名曲です。男心だけではなく、女心もリアルに歌い上げることができるのが松山千春の凄さです。

13位：銀の雨

「銀の雨」は、1977年6月25日にリリースしたセカンドシングル「かざぐるま」のカップリングナンバーで、松山千春の独特の感性を感じられる有名な楽曲です。

12位：遠い愛

「遠い愛」は、2000年10月21日にリリースした48枚目のシングルです。変化し続ける世の中に疲れを感じている人に対して優しい言葉で慰めてくれるメッセージソングです。

11位：この世で君が一番好き

「この世で君が一番好き」は、1998年5月9日にリリースした44枚目のシングルで、穏やかなメロディーラインが続き気持ちを和ませて、しっとりと聴かせてくれるバラード調のラブソングです。

10位：時のいたずら

「時のいたずら」は、松山千春が1977年11月25日にリリースした3枚目のシングルで、『昔愛した人を思いだしただけさ、今さら言えないよそれは君だと』という純情でまっすぐで頼りない男を歌で表現した曲です。

9位：卒業

「卒業」は、1979年3月21日にリリースしたシングル「窓」のカップリングナンバーで、淋しい卒業を印象付ける静かなイントロから、希望に満ちたような明るい曲調へと変わるなど、ストーリー性のある卒業ソングです。

8位：初雪

「初雪」は、2017年10月18日にリリースした78枚目のシングルで、「初雪」なのに「レゲエ」という相反する2つが見事に融合した楽曲です。初雪をテーマに繰り広げられる男と女のラブストーリーが歌われています。

7位：雪化粧

「雪化粧」は、1997年11月21日にリリースした43枚目のシングル「クリスマス」に収録された楽曲で、コロナ暖房機器「SPACE21シリーズ」CMソングに起用されました。札幌の雪化粧の中、夜しみじみとこの曲を聴きたくなります。

6位：君のために作った歌

『君のために作った歌』は、1977年6月25日にリリースされた松山千春のファースト・アルバムのタイトルチューンで、オリコンでは最高8位を獲得したヒット作となりました。