30位：ギター

「ギター」は、1992年3月25日に森高千里が発表した6枚目のアルバム「ROCK ALIVE」に収録されている楽曲です。タイトル通りのギターサウンドが特徴ですが、森高の歌は意外にもスローテンポというギャップが不思議にマッチしています。

29位：銀色の夢

「銀色の夢」は、1996年11月11日に森高千里が発表した30枚目のシングルで、明治チョコレート「Meltykiss」TVCMソングに起用されました。北の街をイメージさせる白銀の世界を舞台としたラブソングです。

28位：コンサートの夜

コンサートの夜は、1992年2月25日に森高千里が発表した15枚目のシングルで、アルバム『ROCK ALIVE』からの先行シングル曲です。ファンの間では知られる隠れた名曲です。

27位：Hey! 犬

「Hey! 犬」は、1998年5月21日にリリースしたアルバム『今年の夏はモア・ベター』に収録されている楽曲です。何かを訴えようとする愛犬の言葉がわからず、もどかしい思いをする飼い主の気持ちを綴ったユニークな視点の曲です。

26位：やっちまいな

「やっちまいな」は、1992年3月25日にリリースした森高千里の6枚目のアルバム「ROCK ALIVE」に収録されている楽曲です。可愛さの上に江戸っ子の粋な感じがミックスされています。

25位：私のように

「私のように」は、1999年3月17日にリリースした38枚目のシングルで、キリン「ナチュラルズ」コマーシャルのイメージソングに起用されました。やってみないとわからないといいう応援ソングとして人気を博しました。

24位：たんぽぽの種

「たんぽぽの種」は、1998年9月9日にリリースしたアルバム「Sava Sava」に収録されている楽曲です。作曲・編曲はシンガーソングライターのスガシカオが手掛けたことで注目を集めました。

23位：晴れた日曜日

「晴れた日曜日」は、1993年5月10日に森高千里が発表した8枚目のアルバム「LUCKY 7」に収録されている楽曲です。子供がいる家庭のママの複雑な日曜日の心境を表現しています。

22位：青春

「青春」は、1990年1月25日に森高千里が発表した9枚目のシングルで、日本テレビ系列ドラマ『いけない女子高物語』主題歌に起用されました。当時の流行もふんだんに取り入れられた、正に青春の一曲です。

21位：海まで5分

「海まで5分」は、1998年7月15日にzetima（現・アップフロントワークス）から発売された森高千里の36枚目のシングルです。TBS系列ドラマ東芝日曜劇場『海まで5分』主題歌で、ドラマから10年以上経てパナソニックのCMにも使われたロングセラー作品です。

20位：SNOW AGAIN

「SNOW AGAIN」は、1997年11月19日に森高千里が発表した34枚目のシングルです。明治チョコレート「Meltykiss」CMソングに使われ、このTVCMには本曲のPVの一部が使われるほか、音源化された本曲と違うバージョンが使われています。

19位：この街 (HOME MIX)

「この街 (HOME MIX)」は、1991年2月10日に12枚目のシングルとしてリリースされた楽曲で、グリコ ポッキーCMソングに起用されました。ポップさの中に、物凄い感動のある故郷ソングとして知られています。

18位：ロックンロール県庁所在地 (2015 Ver.)

「ロックンロール県庁所在地 (2015 Ver.)」は、学習ソングとして当時ヒットした曲です。森高千里はユニークな歌を数多く歌ってきましたが、その中でもとくにキワモノソングとして知られています。

17位：鬼たいじ

「鬼たいじ」は、1990年10月17日にリリースした森高千里の5枚目のアルバム「古今東西」に収録されている楽曲です。アルバムの代表曲で、桃太郎の代わりに自分が鬼ヶ島へ鬼退治に向かう歌になっています。

16位：二人は恋人

「二人は恋人」は、1995年2月10日に森高千里が発表した25枚目のシングルです。日本テレビ系列ドラマ『恋も2度目なら』主題歌に起用され、オリコン週間シングルチャートでは5位にランクインした名曲です。

15位：八月の恋

「八月の恋」（はちがつのこい）は、1991年6月25日に森高千里が発表した13枚目のシングルです。「17才」を作曲した筒美京平が書き下ろし、森高の声をイメージして作られたそうで、テレビ朝日系『ビデオあなたが主役』エンディングテーマに採用されています。

14位：出来るでしょ！！

「出来るでしょ！！」は、1996年7月15日にリリースしたアルバム『TAIYO』に収録されている楽曲です。ドラムを叩きながら歌っている姿に注目が集まった名曲です。

13位：七夕の夜、君に逢いたい

「七夕の夜、君に逢いたい」は、Chappieの3枚目のシングルで、2013年に森高千里が自身の200曲セルフカバーの一環として「七夕の夜、君に逢いたい」をリリースしています。

12位：ララ サンシャイン

「ララ サンシャイン」は、1996年6月10日に森高千里が発表した29枚目のシングルで、花王「ブローネ」コマーシャルソングに起用されてヒットしました。このヒットで、『第47回NHK紅白歌合戦』に出場しています。