45位：Love Love Love

「Love Love Love」は1998年5月29日に発売された、平井堅の7枚目のシングルで、TBS系『愛のヒナ壇』オープニングテーマ。バックコーラスにゴスペルを取り入れたナンバーとなっています。

44位：世界で一番君が好き?

「世界で一番君が好き?」は、平井堅通算5枚目のスタジオ・アルバム『LIFE is...』に収録されている楽曲で、ジャジィなイントロを裏切るかのような軽快なリリックが魅力的です。

43位：太陽

東京・国立新美術館などで行われたTBSテレビ主催「没後120年 ゴッホ展・こうして私はゴッホになった」のテーマ・ソングに起用された名曲で、苦しみと希望を歌に描いた奇跡の曲と評価されています。

42位：nostalgia

「nostalgia」は、平井堅が2004年11月24日にリリースした通算6作目のオリジナルアルバム『SENTIMENTALovers』に収録されている楽曲です。郷愁や懐かしさを感じさせてくれるバラードです。

41位：TABOO

「TABOO」は、2000年10月18日に発売された、平井堅の10枚目のシングル「LOVE OR LUST」のカップリングナンバーです。平井堅とm-floのボーカルLISAとのコラボした名曲です。

40位：メモリーズ

「メモリーズ」は、2003年1月22日に発売された平井堅通算5枚目のスタジオ・アルバム『LIFE is...』に収録されている楽曲で、強がっている時に傷ついて、疲れ果ててくじけそうになった時きっとこの曲を聞くことで、癒される名曲です。

39位：いとしき日々よ

「いとしき日々よ」は、2011年5月4日に発売された平井堅の通算34枚目のシングルで、TBSテレビ開局60周年記念番組『JIN-仁-』（2011年4月17日 -　6月26日）の主題歌に起用されました。

38位：僕の心をつくってよ

「僕の心をつくってよ」は、2017年3月1日に発売された平井堅の41枚目となるシングルで、東宝配給映画『ドラえもん のび太の南極カチコチ大冒険』主題歌として書き下ろされたミディアム・バラードです。

37位：#302

「#302」は、2019年12月4日に発売された平井堅の46枚目のシングルで、TBS系「金曜ドラマ」『4分間のマリーゴールド』の主題歌に起用されました。「身を焦がすような恋」というテーマのもとに、ドラマと並走するようなもう一つのラブストーリーというイメージをシンプルなアレンジのミディアム・バラードで表現しています。

36位：横顔

「横顔」は1995年11月22日に発売された、平井堅の3枚目のシングルで、フジテレビ『めざまし天気』エンディングテーマ、ニッポン放送『オールナイトニッポン』エンディングテーマに起用された平井堅の代表曲のひとつです。

35位：哀歌（エレジー）

『哀歌（エレジー）』は、2007年1月17日に発売された平井堅の25枚目のシングルで、東宝映画･日テレ･読売テレビ制作作品『愛の流刑地』主題歌に起用されました。ヒロイン・冬香の描写にインスパイアを受けた結果、初めて女性目線の楽曲になっています。

34位：Strawberry Sex

「Strawberry Sex」は、2002年5月22日発売にリリースした平井堅通算15枚目のシングルです。本田技研工業「That’s」コマーシャルソングに起用されました。

33位：君が笑ったら

「君が笑ったら」は、平井堅のカップリング・コレクション・アルバム『Ken Hirai 15th Anniversary c/w Collection ’95-’10 “裏 歌バカ”』に収録されている楽曲で、テレビ朝日系ドラマ『TOKYO HEART BREAK せつない』挿入曲として話題になりました。

32位：half of me

「half of me」は、平井堅の45枚目のシングルで、2018年11月28日にアリオラジャパンから発売されました。フジテレビ木曜劇場「黄昏流星群〜人生折り返し、恋をした〜」主題歌に起用されました。

31位：LOVE OR LUST

「LOVE OR LUST」は、2000年10月18日に発売された、平井堅の10枚目のシングルです。テンポのいいHIPHOP系の楽曲で、累計出荷枚数は32万枚を記録したセクシーなリリックが特徴の名曲です。

30位：あなたと

「あなたと」は、平井堅の通算8枚目のスタジオ・アルバム『JAPANESE SINGER』に収録されている楽曲で、飾ることのない平井堅の美声が伝わる美しく優しいバラードです。

29位：Miracles

「Miracles」は、2001年2月14日に発売された、平井堅の12枚目のシングルです。平井出演のキッコーマン「万上焼酎 トライアングル」のテレビCMソングで、累計出荷枚数は31万枚を記録しました。

28位：style

「style」は、2003年7月30日にDefSTAR RECORDSより19枚目のシングルとして発売されました。キャッチコピーは「平井堅の楽曲史上、最速」で、ノリの良いリズミカルな曲調になっています。

27位：Gaining Through Losing

「Gaining through losing」は、2001年7月4日に発売された平井堅通算4枚目のオリジナルアルバムのタイトルチューンです。2005年に行われた、デビュー10周年ライブでのラスト・ナンバーと披露して話題になった人気ナンバーです。