30位：あなたと

「あなたと」は、平井堅の通算8枚目のスタジオ・アルバム『JAPANESE SINGER』に収録されている楽曲で、飾ることのない平井堅の美声が伝わる美しく優しいバラードです。

29位：Miracles

「Miracles」は、2001年2月14日に発売された、平井堅の12枚目のシングルです。平井出演のキッコーマン「万上焼酎 トライアングル」のテレビCMソングで、累計出荷枚数は31万枚を記録しました。

28位：style

「style」は、2003年7月30日にDefSTAR RECORDSより19枚目のシングルとして発売されました。キャッチコピーは「平井堅の楽曲史上、最速」で、ノリの良いリズミカルな曲調になっています。

27位：Gaining Through Losing

「Gaining through losing」は、2001年7月4日に発売された平井堅通算4枚目のオリジナルアルバムのタイトルチューンです。2005年に行われた、デビュー10周年ライブでのラスト・ナンバーと披露して話題になった人気ナンバーです。

26位：Missin’ you

「Missin’ you」は、2002年1月30日に発売された平井堅通算14枚目のシングルです。米国の音楽プロデューサー、Babyfaceを招いた通算14枚目で、ライヴでの共演がきっかけで実現したコラボレーションです。

25位：Sing Forever

「Sing Forever」は、2010年10月13日に発売された平井堅の通算32枚目のシングルです。平井自身が「15年を経て歌手として今思う気持ちを歌にした」「人生賛歌」との旨をコメントしている楽曲で、日本テレビ系情報番組『スッキリ!!』2010年10月度エンディング・テーマです。

24位：キャッチボール

「キャッチボール」は、1997年7月21日に発売された、平井堅の6枚目のシングル「HEAT UP」のカップリングナンバーで、2ndアルバム『Stare At』からのリカットになっています。

23位：バイマイメロディー

「バイマイメロディー」は、2006年6月14日に発売された、平井堅の24枚目のシングルです。KDDI/沖縄セルラー電話「au LISMO」CMソングに起用された、夏に聴きたくなる曲です。

22位：Ring

「Ring」は、2002年11月6日にリリースされた平井堅通算17枚目のシングルです。日本テレビ系テレビドラマ『サイコドクター』のエンディングテーマに起用され、オリコンヒットチャートで第1位を獲得した名曲です。

21位：Precious Junk

「Precious Junk」は、1995年5月13日に発売された平井堅のデビューシングルです。フジテレビ系ドラマ『王様のレストラン』主題歌に起用された、さわやかなポップチューンです。

20位：告白

「告白」は、2012年5月30日に発売された平井堅の通算35枚目のシングルで、テレビ朝日系ドラマ『Wの悲劇』（2012年4月26日 - 6月14日）の主題歌に起用され、公式ウェブサイトでは「誰もが心のどこかに持つ『絶対的闇』『圧倒的絶望』をテーマに作りました」とコメントされているミステリアスな雰囲気が漂う楽曲です。

19位：why

「why」は、2000年5月10日に発売された、平井堅の9枚目のシングルで、倦怠期のカップルの心情を描いた作品です。累計出荷枚数は27万枚を数え、週間オリコンチャートでは8位を記録しています。

18位：CANDY

「CANDY」は、2009年9月23日に発売された平井堅の通算30枚目のシングルです。セクシーで大人の雰囲気を存分に発揮した楽曲で、平井堅のバラードのイメージを払拭するには十分なナンバーです。

17位：写真

「写真」は、平井堅の7枚目のオリジナルアルバム『FAKIN’ POP』に収録されている人気ナンバーで、JRA 2008イメージソングに起用されています。亡くなった父親のことをしっとりと歌っています。

16位：LIFE is... ～another story～

「LIFE is... 〜another story〜」は、2003年5月7日に発売された平井堅の通算18枚目のシングルです。TBS系ドラマ『ブラックジャックによろしく』（2003年4月11日〜6月20日放送）主題歌に起用されました。

15位：ソレデモシタイ

「ソレデモシタイ」は、2014年12月10日に発売された平井堅の通算37枚目のシングルで、スリリングな恋愛を描いた禁断のLOVE SONGです。ミュージックビデオの撮影はインドで行われ、平井堅と同様に濃い顔をした多数のインド人を従えて、顔のテイスト同様に息もピッタリな、インドミュージカル映画さながらのダンスを披露して話題になりました。

14位：KISS OF LIFE

「KISS OF LIFE」は、2001年5月16日に発売された、平井堅の13枚目のシングルで、フジテレビ系ドラマ『ラブ・レボリューション』主題歌になりました。2ステップのビートが感情豊かで軽快なナンバーに仕上がっています。

13位：アイシテル

「アイシテル」は、2010年11月10日に発売された平井堅の通算33枚目のシングルで、映画『ゴースト もういちど抱きしめたい』（2010年11月13日公開）の主題歌に起用されて話題になりました。

12位：キミはともだち

「キミはともだち」は、2004年5月19日に発売された平井堅の通算21枚目のシングルで、友情をテーマに書き下ろした歌で、フジテレビ系ドラマ『ワンダフルライフ』主題歌み起用されました。