26位：Missin’ you

「Missin’ you」は、2002年1月30日に発売された平井堅通算14枚目のシングルです。米国の音楽プロデューサー、Babyfaceを招いた通算14枚目で、ライヴでの共演がきっかけで実現したコラボレーションです。

25位：Sing Forever

「Sing Forever」は、2010年10月13日に発売された平井堅の通算32枚目のシングルです。平井自身が「15年を経て歌手として今思う気持ちを歌にした」「人生賛歌」との旨をコメントしている楽曲で、日本テレビ系情報番組『スッキリ!!』2010年10月度エンディング・テーマです。

24位：キャッチボール

「キャッチボール」は、1997年7月21日に発売された、平井堅の6枚目のシングル「HEAT UP」のカップリングナンバーで、2ndアルバム『Stare At』からのリカットになっています。

23位：バイマイメロディー

「バイマイメロディー」は、2006年6月14日に発売された、平井堅の24枚目のシングルです。KDDI/沖縄セルラー電話「au LISMO」CMソングに起用された、夏に聴きたくなる曲です。

22位：Ring

「Ring」は、2002年11月6日にリリースされた平井堅通算17枚目のシングルです。日本テレビ系テレビドラマ『サイコドクター』のエンディングテーマに起用され、オリコンヒットチャートで第1位を獲得した名曲です。

21位：Precious Junk

「Precious Junk」は、1995年5月13日に発売された平井堅のデビューシングルです。フジテレビ系ドラマ『王様のレストラン』主題歌に起用された、さわやかなポップチューンです。

20位：告白

「告白」は、2012年5月30日に発売された平井堅の通算35枚目のシングルで、テレビ朝日系ドラマ『Wの悲劇』（2012年4月26日 - 6月14日）の主題歌に起用され、公式ウェブサイトでは「誰もが心のどこかに持つ『絶対的闇』『圧倒的絶望』をテーマに作りました」とコメントされているミステリアスな雰囲気が漂う楽曲です。

19位：why

「why」は、2000年5月10日に発売された、平井堅の9枚目のシングルで、倦怠期のカップルの心情を描いた作品です。累計出荷枚数は27万枚を数え、週間オリコンチャートでは8位を記録しています。

18位：CANDY

「CANDY」は、2009年9月23日に発売された平井堅の通算30枚目のシングルです。セクシーで大人の雰囲気を存分に発揮した楽曲で、平井堅のバラードのイメージを払拭するには十分なナンバーです。

17位：写真

「写真」は、平井堅の7枚目のオリジナルアルバム『FAKIN’ POP』に収録されている人気ナンバーで、JRA 2008イメージソングに起用されています。亡くなった父親のことをしっとりと歌っています。

16位：LIFE is... ～another story～

「LIFE is... 〜another story〜」は、2003年5月7日に発売された平井堅の通算18枚目のシングルです。TBS系ドラマ『ブラックジャックによろしく』（2003年4月11日〜6月20日放送）主題歌に起用されました。

15位：ソレデモシタイ

「ソレデモシタイ」は、2014年12月10日に発売された平井堅の通算37枚目のシングルで、スリリングな恋愛を描いた禁断のLOVE SONGです。ミュージックビデオの撮影はインドで行われ、平井堅と同様に濃い顔をした多数のインド人を従えて、顔のテイスト同様に息もピッタリな、インドミュージカル映画さながらのダンスを披露して話題になりました。

14位：KISS OF LIFE

「KISS OF LIFE」は、2001年5月16日に発売された、平井堅の13枚目のシングルで、フジテレビ系ドラマ『ラブ・レボリューション』主題歌になりました。2ステップのビートが感情豊かで軽快なナンバーに仕上がっています。

13位：アイシテル

「アイシテル」は、2010年11月10日に発売された平井堅の通算33枚目のシングルで、映画『ゴースト もういちど抱きしめたい』（2010年11月13日公開）の主題歌に起用されて話題になりました。

12位：キミはともだち

「キミはともだち」は、2004年5月19日に発売された平井堅の通算21枚目のシングルで、友情をテーマに書き下ろした歌で、フジテレビ系ドラマ『ワンダフルライフ』主題歌み起用されました。

11位：僕は君に恋をする

「僕は君に恋をする」は、2009年10月21日に発売された平井堅の通算31枚目のシングルで、2009年公開の東宝映画『僕の初恋をキミに捧ぐ』（主演：井上真央、岡田将生）の主題歌で、平井堅自身が「同映画の脚本を読んだのち書き下ろした楽曲」であると明かしています。

10位：センチメンタル

「センチメンタル」は、平井堅が2004年11月24日にリリースした通算6作目のオリジナルアルバム『SENTIMENTALovers』に収録されている楽曲で、日本テレビ系「サッカークラブチーム世界一決定戦　第25回トヨタカップ」中継テーマソングに起用されました。

9位：グロテスク feat. 安室奈美恵

「グロテスク feat. 安室奈美恵」は、2014年4月2日に発売された平井堅の通算36枚目のシングルで、安室奈美恵との初のフィーチャリングナンバーです。ポップなハイテンポの音曲調と、生きることに葛藤する人への応援歌になっています。

8位：Wonderful World

「wonderful world」は、2000年5月10日に発売された、平井堅の9枚目のシングル「why」のカップリングナンバーです。やさしく、美しい歌声が曲のイメージにピッタリな、スイートなラブソングです。

7位：君の好きなとこ

「君の好きなとこ」は、2007年2月28日にデフスターレコーズから発売された平井堅の26枚目のシングルです。日本テレビ放送網・土曜ドラマ『演歌の女王』主題歌に起用された、「光のあたっている部分、明るく、優しさのある作品」がテーマになっています。

6位：大きな古時計

「大きな古時計」は、2002年8月28日にリリースした平井堅の通算16枚目のシングルです。幼少の頃、母親から歌い聴かされていた曲で､コンセプト・ライブ「Ken’s Bar」でも歌っている人気ナンバーです。