5位：even if

「even if」は、2000年12月6日にデフスターレコーズから発売された平井堅の11枚目のシングルで、平井堅が自身のライフワークと位置づけるアコースティック形式のコンセプトライブ「Ken’s Bar」のテーマソングになっています。オリコン週間シングルランキングでは自身初めて3位を獲得し、期間限定発売にも関わらず36万枚の累計出荷数を記録した名曲です。

4位：思いがかさなるその前に・・・

「思いがかさなるその前に…」は、2004年10月6日にリリースした平井堅の22枚目のシングルで、早くからトヨタ自動車のCMソングとしてオンエアーされていた楽曲です。発売から約11ヵ月後の翌2005年9月に、フジテレビ系ドラマ『積木くずし真相 ～あの家族、その後の悲劇～』の主題歌にも起用されました。

3位：楽園

「楽園」は、2000年1月19日に発売された、平井堅の8枚目のシングルで、オリコン最高7位、累計出荷枚数は60万枚を記録し、大ブレイクのきっかけとなりました。

2位：瞳をとじて

「瞳をとじて」は、2004年4月28日にデフスターレコーズよりリリースした平井堅の20枚目のシングルです。東宝映画『世界の中心で、愛をさけぶ』の主題歌として書き下ろされた楽曲で、主人公サクの高校時代の恋人アキの最期のメッセージへの”アンサーソング”とするべく、自ら作詞作曲を手掛けた名曲です。

1位：POP STAR

「POP STAR」は、2005年10月26日に発売された平井堅の23枚目のシングルで、フジテレビ系列月9ドラマ『危険なアネキ』の主題歌として書き下ろした文字通りのポップチューンです。オリコン・デイリーチャートで初登場1位を記録。週間チャートでも1位となるなど、平井堅において最もヒットしたナンバーと呼ばれています。