11位：僕は君に恋をする

「僕は君に恋をする」は、2009年10月21日に発売された平井堅の通算31枚目のシングルで、2009年公開の東宝映画『僕の初恋をキミに捧ぐ』（主演：井上真央、岡田将生）の主題歌で、平井堅自身が「同映画の脚本を読んだのち書き下ろした楽曲」であると明かしています。

10位：センチメンタル

「センチメンタル」は、平井堅が2004年11月24日にリリースした通算6作目のオリジナルアルバム『SENTIMENTALovers』に収録されている楽曲で、日本テレビ系「サッカークラブチーム世界一決定戦　第25回トヨタカップ」中継テーマソングに起用されました。

9位：グロテスク feat. 安室奈美恵

「グロテスク feat. 安室奈美恵」は、2014年4月2日に発売された平井堅の通算36枚目のシングルで、安室奈美恵との初のフィーチャリングナンバーです。ポップなハイテンポの音曲調と、生きることに葛藤する人への応援歌になっています。

8位：Wonderful World

「wonderful world」は、2000年5月10日に発売された、平井堅の9枚目のシングル「why」のカップリングナンバーです。やさしく、美しい歌声が曲のイメージにピッタリな、スイートなラブソングです。

7位：君の好きなとこ

「君の好きなとこ」は、2007年2月28日にデフスターレコーズから発売された平井堅の26枚目のシングルです。日本テレビ放送網・土曜ドラマ『演歌の女王』主題歌に起用された、「光のあたっている部分、明るく、優しさのある作品」がテーマになっています。

6位：大きな古時計

「大きな古時計」は、2002年8月28日にリリースした平井堅の通算16枚目のシングルです。幼少の頃、母親から歌い聴かされていた曲で､コンセプト・ライブ「Ken’s Bar」でも歌っている人気ナンバーです。

5位：even if

「even if」は、2000年12月6日にデフスターレコーズから発売された平井堅の11枚目のシングルで、平井堅が自身のライフワークと位置づけるアコースティック形式のコンセプトライブ「Ken’s Bar」のテーマソングになっています。オリコン週間シングルランキングでは自身初めて3位を獲得し、期間限定発売にも関わらず36万枚の累計出荷数を記録した名曲です。

4位：思いがかさなるその前に・・・

「思いがかさなるその前に…」は、2004年10月6日にリリースした平井堅の22枚目のシングルで、早くからトヨタ自動車のCMソングとしてオンエアーされていた楽曲です。発売から約11ヵ月後の翌2005年9月に、フジテレビ系ドラマ『積木くずし真相 ～あの家族、その後の悲劇～』の主題歌にも起用されました。

3位：楽園

「楽園」は、2000年1月19日に発売された、平井堅の8枚目のシングルで、オリコン最高7位、累計出荷枚数は60万枚を記録し、大ブレイクのきっかけとなりました。

2位：瞳をとじて

「瞳をとじて」は、2004年4月28日にデフスターレコーズよりリリースした平井堅の20枚目のシングルです。東宝映画『世界の中心で、愛をさけぶ』の主題歌として書き下ろされた楽曲で、主人公サクの高校時代の恋人アキの最期のメッセージへの”アンサーソング”とするべく、自ら作詞作曲を手掛けた名曲です。

1位：POP STAR

「POP STAR」は、2005年10月26日に発売された平井堅の23枚目のシングルで、フジテレビ系列月9ドラマ『危険なアネキ』の主題歌として書き下ろした文字通りのポップチューンです。オリコン・デイリーチャートで初登場1位を記録。週間チャートでも1位となるなど、平井堅において最もヒットしたナンバーと呼ばれています。