26位：Free Style

「Free Style」は、2014年6月18日にSME Recordsから発売された久保田利伸39枚目のシングルです。「Upside Down」とのダブルA面タイトルで、タイアップとして「シュウェップス」CMソングに使用された話題作です。

25位：Forever Yours

「Forever Yours」は、1991年3月21日に発売された久保田利伸の8枚目のシングルで、Alyson Williamsとの初のデュエットシングルです。タイアップとして大同生命CFソングに起用されました。

24位：Gently

「Gently」は、アメリカ名義であるTOSHI KUBOTA名義でリリースしたアルバム「Nothing But Your Love」に収録されている楽曲です英語の発音も素晴らしいと高評価の人気ナンバーです。

23位：Jam fo’ freedom

「Jam fo’ freedom」は、久保田利伸の16枚目のアルバム「BEAUTIFUL PEOPLE」に収録されている楽曲で、B.LEAGUE 2019-20 SEASON 公式テーマソング・オリジナル音源になっています。

22位：Cymbals

「Cymbals」は、1997年2月21日に発売された久保田利伸の19枚目のシングルで、タイアップとしてTBS系ドラマ「君が人生の時」主題歌に使用されました魂のこもったスローバラードです。

21位：Nyte Flyte

「Nyte Flyte」は、久保田利伸の12枚目のアルバム「Timeless Fly」に収録されている楽曲で、タイアップとして千寿製薬「ファーストマイティアCL-B」CMソングに起用されました。

20位：LIFE

「LIFE」は、2019年11月リリースのアルバム『Beautiful People』収録曲で、この曲で見せる巧みなミックスボイスを多用したやわらかいハイトーンは久保田利伸にしか出せない技です。

19位：一途な夜、無傷な朝

「一途な夜、無傷な朝」は、久保田利伸の2枚目のアルバム「GROOVIN’」に収録されている楽曲です。地味ながら久保田利伸の歌唱力を満喫するには十分すぎる名曲です。

18位：雨音

「雨音」は、1991年11月1日に発売された久保田利伸の10枚目のシングルで、アルバム『PARALLEL WORLD I“KUBOJAH”』からのリカットシングルです。タイアップとしてカメリアダイヤモンドCFソングに使用されました。

17位：真夜中の太陽

「真夜中の太陽」は、久保田利伸の6枚目のアルバム「Neptune」のオープニングチューンで、スタイリッシュでファンキーなフィーリングの最高にノリのいい人気ナンバーです。

16位：オリンピックは火の車

「オリンピックは火の車」は、久保田利伸の1枚目のアルバム「SHAKE IT PARADISE」に収録されている初期のヒットナンバーです。疾走感あふれるロック調の熱い楽曲が人気を博しました。

15位：CRY ON YOUR SMILE

「CRY ON YOUR SMILE」は、1987年10月21日に発売された久保田利伸の4枚目のシングルです。タイアップとして東宝系映画「咬みつきたい」の主題歌に起用されたバラードです。

14位：Soul 2 Soul feat. AI

「Soul 2 Soul feat. AI」は、2016年11月23日にリリースされたコラボレーション・ベストアルバム「THE BADDEST ~Collaboration~」の収録曲で、日本を代表するR＆Bシンガー二人の奇跡のコラボレーションです。

13位：TAWAWAヒットパレード

「TAWAWAヒットパレード 」は、久保田利伸の全米デビュー・アルバム「SUNSHINE, MOONLIGHT」に収録されている楽曲で、ノリの良い正にパレードのような曲です。

12位：Oh,What A Night

「Oh,What A Night」は、1989年10月8日発売の久保田利伸のベスト・アルバム「the BADDEST」に収録されている楽曲で、「キリンメッツ」のCM用として作られたノリの良い曲です。

11位：Boogie Ride

「Boogie Ride」は、2020年10月16日に配信限定シングルとしてリリースされた楽曲で、タイアップとしてスズキ エスクード CMソングに使用されました。閉塞感が否めないこの時代、心を解き放つ見晴らしの良い大地を目指そう！新しい時代を柔らかく生きよう！という思いが込められています。

10位：TIMEシャワーに射たれて

「TIMEシャワーに射たれて」は、1986年12月21日に発売された久保田利伸の2枚目のシングルです。ライブでは定番のナンバーとなり、久保田の初期を代表する曲としても知られています。

9位：Bring me up!

「Bring me up!」は、2013年5月22日に、SME Recordsから発売された久保田利伸の38枚目のシングルです。久保田本人が出演した「フォルクスワーゲンup!」のCMソングに採用され、“ポンポンポン”と歌うキャッチーなフレーズが話題を呼びました。

8位：It’s BAD

「It’s BAD」は、1985年11月にリリースされた田原俊彦の24枚目のシングルを久保田利伸がカバーしたもので、日本で最初のラップの入ったヒット曲で、久保田利伸らしさが存分に発揮されている人気ナンバーです。

7位：Indigo Waltz

「Indigo Waltz」は、1989年1月21日に、CBS・ソニーから発売された久保田利伸の2枚目のミニ・アルバムのタイトルチューンです。数ある名曲の中でも特に人気のバラードで、色褪せない名曲として語り継がれています。

6位：北風と太陽

「北風と太陽」は、1987年4月22日にCBS・ソニーから発売された久保田利伸の2枚目のアルバム「GROOVIN’」に収録されている楽曲で、どこか切ないリリックをアップテンポなメロディーにのせた人気ナンバーです。