30位：永遠の翼

「永遠の翼」は、久保田利伸の5枚目のシングル「You were mine」のカップリングで、タイアップとして日本航空「冬 沖縄キャンペーン」CMソングに使用された人気ナンバーです。

29位：You Go Lady

「You Go Lady」は、久保田利伸の16枚目のアルバム「BEAUTIFUL PEOPLE」に収録している楽曲で、タイアップとしてコーセー「エスプリーク」CMソング 2018春に使用された、春を感じさせるHappyでFunkyなポップチューンです。

28位：Keep Holding You

「Keep Holding You」は、韓国の女性歌手Sunminとコラボしたグローバルな楽曲で、映画「日本沈没」の主題歌として使われて話題になりました。久保田利伸が作詞作曲を手がけた、まるでドラマのような壮大なバラードです。

27位：Ti Amo

「Ti Amo」は、原曲はEXILEですが、久保田利伸がカバーして注目を集めました。久保田利伸が歌うことで一気にR＆Bカラーになり、EXILEとはまた違った感覚で聴くことができます。

26位：Free Style

「Free Style」は、2014年6月18日にSME Recordsから発売された久保田利伸39枚目のシングルです。「Upside Down」とのダブルA面タイトルで、タイアップとして「シュウェップス」CMソングに使用された話題作です。

25位：Forever Yours

「Forever Yours」は、1991年3月21日に発売された久保田利伸の8枚目のシングルで、Alyson Williamsとの初のデュエットシングルです。タイアップとして大同生命CFソングに起用されました。

24位：Gently

「Gently」は、アメリカ名義であるTOSHI KUBOTA名義でリリースしたアルバム「Nothing But Your Love」に収録されている楽曲です英語の発音も素晴らしいと高評価の人気ナンバーです。

23位：Jam fo’ freedom

「Jam fo’ freedom」は、久保田利伸の16枚目のアルバム「BEAUTIFUL PEOPLE」に収録されている楽曲で、B.LEAGUE 2019-20 SEASON 公式テーマソング・オリジナル音源になっています。

22位：Cymbals

「Cymbals」は、1997年2月21日に発売された久保田利伸の19枚目のシングルで、タイアップとしてTBS系ドラマ「君が人生の時」主題歌に使用されました魂のこもったスローバラードです。

21位：Nyte Flyte

「Nyte Flyte」は、久保田利伸の12枚目のアルバム「Timeless Fly」に収録されている楽曲で、タイアップとして千寿製薬「ファーストマイティアCL-B」CMソングに起用されました。

20位：LIFE

「LIFE」は、2019年11月リリースのアルバム『Beautiful People』収録曲で、この曲で見せる巧みなミックスボイスを多用したやわらかいハイトーンは久保田利伸にしか出せない技です。

19位：一途な夜、無傷な朝

「一途な夜、無傷な朝」は、久保田利伸の2枚目のアルバム「GROOVIN’」に収録されている楽曲です。地味ながら久保田利伸の歌唱力を満喫するには十分すぎる名曲です。

18位：雨音

「雨音」は、1991年11月1日に発売された久保田利伸の10枚目のシングルで、アルバム『PARALLEL WORLD I“KUBOJAH”』からのリカットシングルです。タイアップとしてカメリアダイヤモンドCFソングに使用されました。

17位：真夜中の太陽

「真夜中の太陽」は、久保田利伸の6枚目のアルバム「Neptune」のオープニングチューンで、スタイリッシュでファンキーなフィーリングの最高にノリのいい人気ナンバーです。

16位：オリンピックは火の車

「オリンピックは火の車」は、久保田利伸の1枚目のアルバム「SHAKE IT PARADISE」に収録されている初期のヒットナンバーです。疾走感あふれるロック調の熱い楽曲が人気を博しました。

15位：CRY ON YOUR SMILE

「CRY ON YOUR SMILE」は、1987年10月21日に発売された久保田利伸の4枚目のシングルです。タイアップとして東宝系映画「咬みつきたい」の主題歌に起用されたバラードです。

14位：Soul 2 Soul feat. AI

「Soul 2 Soul feat. AI」は、2016年11月23日にリリースされたコラボレーション・ベストアルバム「THE BADDEST ~Collaboration~」の収録曲で、日本を代表するR＆Bシンガー二人の奇跡のコラボレーションです。

13位：TAWAWAヒットパレード

「TAWAWAヒットパレード 」は、久保田利伸の全米デビュー・アルバム「SUNSHINE, MOONLIGHT」に収録されている楽曲で、ノリの良い正にパレードのような曲です。

12位：Oh,What A Night

「Oh,What A Night」は、1989年10月8日発売の久保田利伸のベスト・アルバム「the BADDEST」に収録されている楽曲で、「キリンメッツ」のCM用として作られたノリの良い曲です。