2000年8月30日発売の24thシングル「ポリ リズム」より。ドレッドヘアを披露して話題になりました。

2000年9月27日発売の9thアルバム「As One」より

2000年11月1日発売の25thシングル「Always Remain」より

2002年2月20日発売の27thシングル「Respect」より。再び短髪に戻った久保田利伸さん。これからしばらく短髪が続くのですが…

2005年8月24日発売の30thシングル「Club Happiness」より。ドラマ「菊次郎とさき」の主題歌に起用されたこの時には、ほぼ丸刈りに！

2005年11月2日発売の31シングル「君のそばに」より。

坊主頭が似合うってのはイケメンの証ですね～

2008年3月26日発売の33rdシングル「FLYING EASY LOVING CRAZY」より

ちょっと髪型が分かりづらいのでアップ画像も。この頃も短髪が続いていたようです。

2010年1月27日発売の34thシングル「Tomorrow Waltz」より。アフロヘアも似合うことを証明した久保田利伸さん。

前から見るとこんな感じ。歌だけじゃなく、髪型もファンキーです。

2010年6月16日発売の35thシングル「LOVE RAIN 〜恋の雨〜」より。さらに大きく！もっと丸く！

よりファンキーになった久保田利伸さん

2011年9月28日発売の37thシングル「声にできない」のMVより。再び短髪ヘアに戻っていますね～

2013年5月22日発売の38thシングル「Bring me up!」より。

この頃からただの短髪ではなく、パーマかワックスでクセづけをするようになったようです。

2014年6月18日発売の39thシングル「Free Style」のMVより

2018年3月28日発売の40thシングル「You Go Lady」より。この頃はストレートヘアに戻しているようです。

2018年11月28日発売の41thシングル「So Beautiful」のMVより

サイドを短く刈り上げてツーブロックに！これはもしかすると…

2019年11月27日発売の16thアルバム「BEAUTIFUL PEOPLE」より。再びの「サムライツー・ブロック」の登場にファンが歓喜しました！

2020年10月16日発売の「Boogie Ride / 空の詩」より。サイドがさらに短く刈り込まれていることがわかります。