55位：おむすびクリスマス

「おむすびクリスマス」は、さだまさしの10枚目のオリジナル・アルバム「ADVANTAGE」に収録されている楽曲で、貧しいながらもささやかな幸せに満ちたクリスマスの思い出を歌ったクリスマス・ソングで

54位：風の篝火

「風の篝火」は、1979年4月10日にリリースしたアルバム「夢供養」に収録されている楽曲で、長野県辰野町の蛍祭りを題材に、都会へ出た女性と地元に残った男性のいつの間にか気持ちに距離が開いてしまっていた無常観を描いた作品になっています。

53位：たいせつなひと

「たいせつなひと」は、2003年10月22日にリリースしたアルバム「すろうらいふすとーりー」に収録されている楽曲で、さだの手懸けた小説が原作の東宝映画『解夏』（げげ）主題歌に起用されました。

52位：長崎小夜曲

「長崎小夜曲」は、1982年9月11日に発表したシングルで、さだらしからぬポップな曲で、それまで、ラジオやレコードなどで披露されていなかった初演を聴いたファンは驚いたそうです。

51位：がんばらんば

「がんばらんば」は、さだまさし作詞・作曲の歌で、2006年4月からNHKの歌番組『みんなのうた』で放送された楽曲です。歌詞の全てがさだの出身地である長崎弁で綴られており、曲の一部に、長崎県のわらべ歌である「でんでらりゅう」や、キャロルの「荒野の果てに」を使用しています。

50位：セロ弾きのゴーシュ

「セロ弾きのゴーシュ」は、森山良子に楽曲提供したもので、1977年にリリースしたアルバム「風見鶏」でさだまさしがセルフカバーしています。この曲の イントロ部分が､当時さだまさしが担当していた民放ラジオで流れていました。

49位：青の季節

「青の季節」は、1995年10月25日にリリースしたアルバム「さよなら に；つぽん」に収録されている楽曲で、ムルロア環礁におけるフランスの水爆実験、地下鉄サリン事件、阪神・淡路大震災といった1995年の時事ニュースにからめて日本の現状に対する憂いを歌った名曲です。

48位：胡桃の日

「胡桃の日」は、1976年11月25日にリリースしたアルバム「帰去来」に収録されている楽曲で、グレープ時代のさだのイメージを覆すような、ロック調の楽曲です。

47位：デイジー

「デイジー」は、1990年2月25日にリリースしたアルバム「夢ばかりみていた」に収録されている楽曲で、切なくも力強い愛の名曲です。

46位：パンプキンパイとシナモンティー

「パンプキンパイとシナモンティー」は、1979年4月10日発表のアルバム「夢供養」に収録されている楽曲で、なかなか告白できない喫茶店「安眠（あみん）」のマスターの恋を、学校をサボって来ている悪童達が成就させようとする、ストーリー性のある人気ナンバーです。

45位：天までとどけ

「天までとどけ」は、1979年1月1日に発表したシングルで、フジテレビのドラマ『時よ燃えて!』の主題歌に起用されました。美しいしメロディーがシンプルでスッと、心に溶け込むラブソングです。

44位：天然色の化石

「天然色の化石」は、1990年8月25日にリリースしたアルバム「夢回帰線II」に収録されている楽曲です。人間が原因となっている様々な環境問題や争いなどに対する警鐘といった面と、大切な人の幸せを一途に思い続けるラブソングという面を併せ持った人気作品です。

43位：残春

「残春」は、2014年9月10日にリリースした38枚目のアルバム「第二楽章」に収録されている楽曲で、2002年のさだの短編小説集『解夏』収録の「サクラサク」が田中光敏監督によって『サクラサク』として映画化され、その主題歌として作られた有名な楽曲です。

42位：奇跡 〜大きな愛のように〜

「奇跡〜大きな愛のように〜」は、1991年6月25日にリリースした42枚目のシングルです。「あなたの笑顔を守るために僕は生まれてきた」というリリックが愛の深さを感じさせる壮大なバラードです。

41位：虫くだしのララバイ

「虫くだしのララバイ」は、1982年にリリースしたアルバム「夢の轍」に収録されている楽曲で、亡くなったおじいちゃんとの思い出を歌った曲に仕上がっています。

40位：まほろば

「まほろば」は、1979年にリリースしたアルバム「夢供養」に収録されている楽曲で、男女の恋愛模様について歌われており、万葉集に詠われている磐姫皇后の和歌がモチーフになっているのが特徴です。

39位：あなたへ

「あなたへ」は、さだまさしが作詞作曲を手掛け、岩崎宏美へ楽曲提供されたもので、さだまさしがその後にセルフカヴァーして話題を集めた有名な楽曲です。勇気をもらえる楽曲で、東日本大震災の被災地の人々を勇気づけたと言われています。

38位：つゆのあとさき

「つゆのあとさき」は、1977年7月25日にリリースした2枚目のアルバム「風見鶏」に収録されている楽曲です。別れる女性に最後の誠意を見せる男性の心境をうたった曲です。

37位：広島の空

「広島の空」は、1993年10月25日にリリースしたアルバム「逢ひみての」に収録されている楽曲です。1987年から2006年にかけて、毎年8月6日にさだが故郷長崎で行っていた「広島の原爆忌の日に長崎から広島へ向かって歌う」チャリティーコンサート『夏・長崎から』をテーマに平和への願いを歌った楽曲です。