30位：紫陽花の詩

「紫陽花の詩」は、さだまさしがグレープ時代に書き下ろした楽曲で、自伝的小説をテレビドラマ化した「ちゃんぽん食べたか」では、主人公を演じる俳優の菅田将暉が歌っていたことで話題になりました。

29位：線香花火

「線香花火」は、1976年11月25日にリリースしたさだまさしのデビュー曲です。さだの故郷長崎では精霊流しの夜に大量の花火を燃やし、精霊流し以降は線香花火などの地味な花火を楽しむ習慣があるそうです。そのため、この作品も晩夏の情景を歌っており、線香花火の火球が落ちる時の「ジュッ」という擬音で終わるところが特徴です。

28位：恋愛症候群

「恋愛症候群」は、1985年8月28日に発表したシングルで、1985年6月25日に催されたさだまさしの1,000回記念コンサートに際して制作された1,000回記念の楽曲です。歌詩はさだが好んでいる血液型性格分類に基づいたコミカルなものであり、後半はラブ・バラード調になっています。

27位：黄昏迄

「黄昏迄」は、1981年6月25日にリリースしたアルバム「うつろひ」に収録されている楽曲で、たそがれの海を見ながら亡くなった恋人を懐かしむ内容の人気ナンバーです。

26位：夢の吹く頃

「夢の吹く頃」は、1988年10月25日にリリースした36枚目のシングルです。夢や願いが叶うまでの厳しく苦しい時期の大切さやそれを乗り超えていくことの重要さを訴える応援歌です。1988年日本テレビ年末時代劇スペシャル『五稜郭』の主題歌に起用されました。

25位：遙かなるクリスマス

「遙かなるクリスマス」は、2004年9月23日発表のソロ30枚目のオリジナル・アルバム「恋分」に収録されている楽曲で、さだが作った反戦歌の傑作です。イラク戦争に対するさだの意見と、現代を生きている我々が普段、無意識にも思ってしまう「戦争」というものを歌っています。

24位：修二会

「修二会」は、1993年10月25日にリリースしたアルバム「逢ひみての」に収録されている楽曲です。東大寺で三月に行われる修二会を題材にした曲で、「五体投（五体投地）」「南無観世音」など仏教的なフレーズが並びます。

23位：主人公

「主人公」は、1978年3月25日にリリースしたアルバム『私花集』に収録されている楽曲です。デビュー40周年を記念し、500曲を超える楽曲の中からファン投票を行った際にも人気投票で1位を獲得。さだまさしファンによるほとんどすべての人気投票やアンケートでも1位となっている人気の楽曲です。

22位：夢見る人

「夢見る人」は、2015年7月8日にリリースした39枚目のアルバム「風の軌跡」に収録されている楽曲で、タイアップとしてTBSテレビ60周年特別企画、日曜劇場「天皇の料理番」主題歌に起用された有名な楽曲です。

21位：Happy Birthday

「Happy Birthday」は、1980年2月25日にリリースしたシングル「道化師のソネット」のカップリングナンバーで、文化放送のラジオ番組『さだまさしのセイ!ヤング』が1991年に放送500回を達成した時の記念イベントで、参加したリスナー全員による合奏が行われたことで話題になりました。

20位：人生の贈り物

『夏・長崎から2003』コンサートステージで、アジアを代表する韓国最大のフォークシンガー・ヤンヒウンとの競演で発表された「人生の贈り物」は、2004年5月8日にリリースされた74枚目のシングルで、ファンの間でも人気が高く、テレビなどでも話題となった曲です。

19位：償い

「償い」は、1982年にリリースしたシングルで、知人の実話を元につくられた名曲です。交通事故で人を死なせてしまった加害者が、被害者の妻へ毎月賠償金を送っていたところ、妻から「もうお金は送ってくれなくて結構です」と手紙を送るも、加害者は自分の起こした罪を償い続けると翌月以降も送金を続けたという内容は感動を呼び、東京地裁の裁判官が説論で同曲を引用すると「償い説諭」と呼ばれて大きな話題になりました。

18位：フレディもしくは三教街

「フレディもしくは三教街」は、1986年10月19日にリリースされたベストアルバム「帰郷」に収録されている楽曲です。もともとはグレープ時代のアルバム『コミュニケーション』に収録されている曲で、物語とメロディの融合が素晴らしい、さだの原点ともいえる名曲です。

17位：風に立つライオン

「風に立つライオン」は、1987年11月10日に12インチシングル盤で初リリースされた楽曲で、後に大沢たかおの企画によりさだまさし自身によって小説化され、2013年に単行本が、2014年には文庫版が幻冬舎から刊行され、2015年には映画監督・三池崇史のもとで映画化された有名な楽曲です。

16位：無縁坂

「無縁坂」は、1975年11月25日に発売した6枚目のシングルで、東京都文京区湯島四丁目にある無縁坂における年老いた母に対する息子の想いを歌った楽曲です。タイアップとして、日本テレビのドラマ『ひまわりの詩』主題歌に起用されました。

15位：あと1マイル

「あと1マイル」は、フォーク・デュオ、レーズンの1991年11月10日発表のオリジナル・アルバム「あの頃について -シーズン・オブ・レーズン-」に収録されている楽曲で、戦地で殉死した兵士の歌になっています。ゲスト・ヴォーカルとして元・赤い鳥、ハイ・ファイ・セットの山本潤子が参加している名曲です。

14位：案山子

「案山子」は、1977年11月25日に発表したシングルで、都会で一人暮らしをする弟、妹を雪の中にぽつんと立つ案山子になぞらえ、故郷にいる兄が気遣うメッセージを送る歌です。同曲は1996年と2006年の2度のNHK紅白歌合戦で歌唱されました。

13位：防人の詩

「防人の詩」は、1980年7月10日にリリースしたさだまさしの12枚目のシングルで、映画『二百三高地』主題歌に起用されました。シングル売上は65万枚を記録し、オリコンチャートでは最高2位にランクインしたヒット作です。

12位：道化師のソネット

「道化師のソネット」は、1980年2月25日にリリースしたシングルで、さだ自身が主演・音楽監督を務めた映画『翔べイカロスの翼』の主題歌として有名な楽曲です。また、2008年4月からのゆうちょCMソングとしても用いられています。

11位：しあわせについて

「しあわせについて」は、1982年5月25日にリリースしたシングルで、第二次大戦中の沖縄戦でのひめゆり部隊を描いた東宝創立50周年記念映画『ひめゆりの塔』の主題歌として作られました。1989年にはダスキンのイメージソングに用いられたことを機に「親父の一番長い日」とともにシングルCDがリリースされ人気を博しました。

10位：関白失脚

「関白失脚」は、1994年8月25日に「関白宣言」のアンサーソングとしてリリースされました。結婚して数十年。結婚する時には強気な言葉で「関白宣言」してみたものの、もともとあった「男が弱くなる」流れには結局逆らえなかった。いまや家族には相手にされず、犬のポチしか話す相手がいない…そんな中年男性の悲哀を描き、同時に応援メッセージを送る作品です。

9位：息子へ～父からの風～

「息子へ～父からの風～」は、1990年4月25日にリリースした41枚目のシングルで、さだまさしが自分の息子の誕生を祝って作った曲です。どんな困難にあっても真っすぐに、傷つけるよりも傷つけられる側のやさしい人間に育ってほしいという願いがつづられています。