36位：飛梅

「飛梅」は、1977年7月25日にリリースされたアルバム「風見鶏」に収録されている楽曲です。太宰府天満宮を舞台に、『大鏡』等に記されている菅原道真の伝説、特に飛梅伝説をモチーフとした楽曲で、さだまさしが得意とする日本の古典的題材作品に連なる最初の作品とされています。

35位：神様のくれた5分

「神様のくれた5分」は、1991年7月25日にリリースした43枚目のシングル「娘へ〜大和撫子養成ギブス篇〜」のカップリングナンバーで、メランコリックなフォークギターの音色を背に過去の恋愛を思い出す女性について歌った一曲です。

34位：檸檬

「檸檬」は、1978年3月25日にリリースしたアルバム『私花集』の収録曲であり、8月10日にリリースしたシングル盤でもあります。梶井基次郎の小説『檸檬』をベースに、舞台を御茶ノ水に置き換えた歌になっています。

33位：雨やどり

「雨やどり」は、1977年3月10日にリリースした楽曲で、デビュー2作目にして自身初のオリコンチャート1位を獲得した曲です。雨宿りで出会った男性に恋をしてしまった女性の、彼との再会、家族への紹介およびいきなりのプロポーズに至るストーリーをコミカルに唄った作品です。

32位：冬の蝉

「冬の蝉」は、1989年12月21日に発売されたさだまさしの39枚目のシングルです。日本テレビ系年末時代劇スペシャル『奇兵隊』の主題歌となったことで話題になりました。

31位：October～リリー・カサブランカ～

「October～リリー・カサブランカ～」は、1991年にリリースしたアルバム「家族の肖像」に収録されている楽曲です。ピアノとボーカルがメインのとてもシンプルな楽曲で、昔の恋人を思い出しているリリックには、ありのままの気持ちがつづられており、切なさを感じる名曲です。

30位：紫陽花の詩

「紫陽花の詩」は、さだまさしがグレープ時代に書き下ろした楽曲で、自伝的小説をテレビドラマ化した「ちゃんぽん食べたか」では、主人公を演じる俳優の菅田将暉が歌っていたことで話題になりました。

29位：線香花火

「線香花火」は、1976年11月25日にリリースしたさだまさしのデビュー曲です。さだの故郷長崎では精霊流しの夜に大量の花火を燃やし、精霊流し以降は線香花火などの地味な花火を楽しむ習慣があるそうです。そのため、この作品も晩夏の情景を歌っており、線香花火の火球が落ちる時の「ジュッ」という擬音で終わるところが特徴です。

28位：恋愛症候群

「恋愛症候群」は、1985年8月28日に発表したシングルで、1985年6月25日に催されたさだまさしの1,000回記念コンサートに際して制作された1,000回記念の楽曲です。歌詩はさだが好んでいる血液型性格分類に基づいたコミカルなものであり、後半はラブ・バラード調になっています。

27位：黄昏迄

「黄昏迄」は、1981年6月25日にリリースしたアルバム「うつろひ」に収録されている楽曲で、たそがれの海を見ながら亡くなった恋人を懐かしむ内容の人気ナンバーです。

26位：夢の吹く頃

「夢の吹く頃」は、1988年10月25日にリリースした36枚目のシングルです。夢や願いが叶うまでの厳しく苦しい時期の大切さやそれを乗り超えていくことの重要さを訴える応援歌です。1988年日本テレビ年末時代劇スペシャル『五稜郭』の主題歌に起用されました。

25位：遙かなるクリスマス

「遙かなるクリスマス」は、2004年9月23日発表のソロ30枚目のオリジナル・アルバム「恋分」に収録されている楽曲で、さだが作った反戦歌の傑作です。イラク戦争に対するさだの意見と、現代を生きている我々が普段、無意識にも思ってしまう「戦争」というものを歌っています。

24位：修二会

「修二会」は、1993年10月25日にリリースしたアルバム「逢ひみての」に収録されている楽曲です。東大寺で三月に行われる修二会を題材にした曲で、「五体投（五体投地）」「南無観世音」など仏教的なフレーズが並びます。

23位：主人公

「主人公」は、1978年3月25日にリリースしたアルバム『私花集』に収録されている楽曲です。デビュー40周年を記念し、500曲を超える楽曲の中からファン投票を行った際にも人気投票で1位を獲得。さだまさしファンによるほとんどすべての人気投票やアンケートでも1位となっている人気の楽曲です。

22位：夢見る人

「夢見る人」は、2015年7月8日にリリースした39枚目のアルバム「風の軌跡」に収録されている楽曲で、タイアップとしてTBSテレビ60周年特別企画、日曜劇場「天皇の料理番」主題歌に起用された有名な楽曲です。

21位：Happy Birthday

「Happy Birthday」は、1980年2月25日にリリースしたシングル「道化師のソネット」のカップリングナンバーで、文化放送のラジオ番組『さだまさしのセイ!ヤング』が1991年に放送500回を達成した時の記念イベントで、参加したリスナー全員による合奏が行われたことで話題になりました。

20位：人生の贈り物

『夏・長崎から2003』コンサートステージで、アジアを代表する韓国最大のフォークシンガー・ヤンヒウンとの競演で発表された「人生の贈り物」は、2004年5月8日にリリースされた74枚目のシングルで、ファンの間でも人気が高く、テレビなどでも話題となった曲です。

19位：償い

「償い」は、1982年にリリースしたシングルで、知人の実話を元につくられた名曲です。交通事故で人を死なせてしまった加害者が、被害者の妻へ毎月賠償金を送っていたところ、妻から「もうお金は送ってくれなくて結構です」と手紙を送るも、加害者は自分の起こした罪を償い続けると翌月以降も送金を続けたという内容は感動を呼び、東京地裁の裁判官が説論で同曲を引用すると「償い説諭」と呼ばれて大きな話題になりました。