18位：フレディもしくは三教街

「フレディもしくは三教街」は、1986年10月19日にリリースされたベストアルバム「帰郷」に収録されている楽曲です。もともとはグレープ時代のアルバム『コミュニケーション』に収録されている曲で、物語とメロディの融合が素晴らしい、さだの原点ともいえる名曲です。

17位：風に立つライオン

「風に立つライオン」は、1987年11月10日に12インチシングル盤で初リリースされた楽曲で、後に大沢たかおの企画によりさだまさし自身によって小説化され、2013年に単行本が、2014年には文庫版が幻冬舎から刊行され、2015年には映画監督・三池崇史のもとで映画化された有名な楽曲です。

16位：無縁坂

「無縁坂」は、1975年11月25日に発売した6枚目のシングルで、東京都文京区湯島四丁目にある無縁坂における年老いた母に対する息子の想いを歌った楽曲です。タイアップとして、日本テレビのドラマ『ひまわりの詩』主題歌に起用されました。

15位：あと1マイル

「あと1マイル」は、フォーク・デュオ、レーズンの1991年11月10日発表のオリジナル・アルバム「あの頃について -シーズン・オブ・レーズン-」に収録されている楽曲で、戦地で殉死した兵士の歌になっています。ゲスト・ヴォーカルとして元・赤い鳥、ハイ・ファイ・セットの山本潤子が参加している名曲です。

14位：案山子

「案山子」は、1977年11月25日に発表したシングルで、都会で一人暮らしをする弟、妹を雪の中にぽつんと立つ案山子になぞらえ、故郷にいる兄が気遣うメッセージを送る歌です。同曲は1996年と2006年の2度のNHK紅白歌合戦で歌唱されました。

13位：防人の詩

「防人の詩」は、1980年7月10日にリリースしたさだまさしの12枚目のシングルで、映画『二百三高地』主題歌に起用されました。シングル売上は65万枚を記録し、オリコンチャートでは最高2位にランクインしたヒット作です。

12位：道化師のソネット

「道化師のソネット」は、1980年2月25日にリリースしたシングルで、さだ自身が主演・音楽監督を務めた映画『翔べイカロスの翼』の主題歌として有名な楽曲です。また、2008年4月からのゆうちょCMソングとしても用いられています。

11位：しあわせについて

「しあわせについて」は、1982年5月25日にリリースしたシングルで、第二次大戦中の沖縄戦でのひめゆり部隊を描いた東宝創立50周年記念映画『ひめゆりの塔』の主題歌として作られました。1989年にはダスキンのイメージソングに用いられたことを機に「親父の一番長い日」とともにシングルCDがリリースされ人気を博しました。

10位：関白失脚

「関白失脚」は、1994年8月25日に「関白宣言」のアンサーソングとしてリリースされました。結婚して数十年。結婚する時には強気な言葉で「関白宣言」してみたものの、もともとあった「男が弱くなる」流れには結局逆らえなかった。いまや家族には相手にされず、犬のポチしか話す相手がいない…そんな中年男性の悲哀を描き、同時に応援メッセージを送る作品です。

9位：息子へ～父からの風～

「息子へ～父からの風～」は、1990年4月25日にリリースした41枚目のシングルで、さだまさしが自分の息子の誕生を祝って作った曲です。どんな困難にあっても真っすぐに、傷つけるよりも傷つけられる側のやさしい人間に育ってほしいという願いがつづられています。

8位：Birthday

「Birthday」は、1997年6月21日にリリースされた59枚目のシングルで、タイアップとしてテレビ番組「鶴瓶の家族に乾杯」のテーマ曲に使用されました。曲全体にやさしさがあふれていて、何度も繰り返され「ありがとう」のフレーズが印象的です。

7位：精霊流し

「精霊流し」は、1974年4月25日にグレープがリリースしたシングル曲で、ヴォーカル担当のさだまさしが自伝的小説として書き下ろし、テレビドラマおよび映画化されたことでも知られています。毎年8月15日にさだの故郷である長崎県長崎市で行われる精霊流しを題材とした作品です。

6位：大晦日おおつごもり

「大晦日おおつごもり」は、2006年にリリースされた32枚目のアルバム『美しき日本の面影』に収録された楽曲で、やさしい曲調とさださんのやわらかい歌声がマッチしていて、癒やされる名曲です。

5位：いのちの理由

「いのちの理由」は、さだまさしの作詩・作曲による歌で、2009年6月10日発売のアルバム『美しい朝』の収録曲として発表されました。法然上人800年大遠忌（2011年）記念の「法然共生（ともいき）イメージソング」として、浄土宗からの依頼により作られた曲で、さだの発表後、様々な歌手によってカバーされた名曲です。

4位：親父の一番長い日

「親父の一番長い日」は、1979年10月12日に発表したシングルで、1978年の軽井沢音楽祭のために制作された楽曲です。佐田家がモデルとなっており、さだが妹の玲子をモデルに制作した一連の楽曲の集大成ともいえる曲です。一人の女性の誕生から結婚に至る人生と、娘の成長に一喜一憂する父親の姿が女性の兄の視点から描かれています。

3位：北の国から　遥かなる大地より～螢のテーマ

「北の国から　遥かなる大地より～螢のテーマ」は、さだまさしが作曲した楽曲で、テレビドラマ『北の国から』の主題歌おために書き下ろされた有名な楽曲です。現在では北海道を象徴する楽曲としてバラエティ番組などで使われたり、全国各地の百貨店などで開催される北海道物産展で流されるほか、北海道日本ハムファイターズやレバンガ北海道の応援などにも使用されています。

2位：関白宣言

「関白宣言」は、1979年7月10日に発表したシングルで、結婚を前にした男が相手の女性に向けて「亭主関白」となることを宣言しつつも、自分のもろさや弱さ、相手への深い依存心をのぞかせ、不器用な愛情を吐露していく、という内容をコミカルに歌い上げているさだまさしの代表曲のひとつです。

1位：秋桜

「秋桜」は、1978年3月25日にリリースしたアルバム「私花集」に収録されている楽曲です。山口百恵に楽曲提供した作品で、日本的な女性らしい面がある山口百恵に、あえてそれまでのイメージを一変させるような曲作りを行ったそうです。また中森明菜や福山雅治、平原綾香などポップス・演歌・クラシック等のジャンルを問わず数多くの歌手によりカヴァーされ、後に「日本の歌百選」に選ばれました。