12位：あの青をこえて

「あの青をこえて」は、1998年11月21日にリリースされた19のデビューシングルで、この曲が収録されたアルバム『音楽』は、100万枚を超える大ヒット作となりました。

11位：すべてへ

「すべてへ」は、1999年10月21日にリリースされた、19の3rdシングルで、唯一オリコンチャートで1位を獲得したシングルです。タイアップは前作と同じ1999年TBS秋の「1999・秋」キャンペーンソングに起用されました。

10位：小田急柿生

「小田急柿生」は、2001年8月22日にリリースされた19の8枚目のシングル「たいせつなひと」のカップリングナンバーです。神奈川県川崎市の柿生駅が舞台になっている曲で、恋人と暮らしていた部屋を出ていくシーンから始まり、恋人を雨に例えて、自分の情熱を表現しています。

9位：果てのない道

「果てのない道」は、2000年4月21日にリリースした4枚目のシングルで、「上京」をテーマに歌った曲です。寂しさの中にも希望があって、生きる喜びと必要さを教えてくれるリリックが勇気を後押ししてくれます。

8位：伝えたい音

「伝えたい音」は、2000年7月26日にリリースした2枚目のアルバム「無限大」に収録されている楽曲で、大好きな相手とメールやLINEのやりとりではなく、声を聞いて話したいという感情を表現した名曲です。

7位：瞬間概念

「瞬間概念」は、1999年7月23日にリリースした楽曲で、健治が彼女に作った歌として知られています。現在も彼のソロライブでも歌われており、ファンの間では隠れた名曲として認知されています。

6位：水・陸・そら、無限大

「水・陸・そら、無限大」は、2000年7月5日にリリースした5枚目のシングルで、日本オリンピック委員会（JOC）とのタイアップによる、シドニーオリンピック日本代表選手団公式応援ソングになっています。

5位：卒業のうた、友達のうた

「卒業のうた、友達のうた」は、1999年3月20日にリリースした19の2枚目のシングル「あの紙ヒコーキ くもり空わって」のカップリングナンバーで、卒業式など、お別れの季節に聴きたくなる人気ナンバーです。

4位：熊じいちゃん

「熊じいちゃん」は、2000年7月26日にリリースしたアルバム「無限大」に収録されている楽曲で、健治が亡くなった祖父に対する想いを歌った感動のバラードソングです。

3位：おめでとう

「おめでとう」は、2000年11月29日にリリースされた19の6枚目のシングル「背景ロマン」のカップリングナンバーで、大切な人の誕生日を祝う内容の人気ナンバーです。

2位：以心伝心

「以心伝心」は、2000年7月26日にリリースしたアルバム「無限大」に収録されている楽曲で、遠距離恋愛について書かれた切ないバラードです。アルバム曲にも関わらず解散後のアンケートで2位を記録するなど根強い人気を誇っています。

1位：あの紙ヒコーキ　くもり空わって

「あの紙ヒコーキ くもり空わって」は、1999年3月20日にリリースされた19の2枚目のシングルです。TBSの「1999・春」キャンペーン・ソングに起用され、「この曲は誰の曲なのか？」という問い合わせが殺到したというエピソードは有名で、着うたダウンロードとネット投票を元に制作されたベストアルバム『19〜すべての人へ〜』では得票数1位となるなど、19の発表した曲の中でも最も人気の高いヒット曲として知られています。