29位：闇夜の国から

「闇夜の国から」は、井上陽水が1974年4月にリリースしたシングルです。1995年には時任三郎が三菱・ランサーのCMでカバーして歌い、2002年には渡辺美里がカバーしています。

28位：夜のバス

「夜のバス」は、1972年にリリースしたアルバム「陽水II センチメンタル」に収録されている楽曲です。夜間バスに乗りながら旅をしている気分に浸れる楽曲です。

27位：青空、ひとりきり

「青空、ひとりきり」は、1975年11月25日にリリースした8枚目のシングルです。タイトル通りに孤独を感じたい時に聴きたくなる名曲です。

26位：神無月にかこまれて

「神無月にかこまれて」は、1972年にリリースしたアルバム「陽水II センチメンタル」に収録されている楽曲です。井上陽水さんの世界観が全面に出ていてとてもユニークで面白味のある曲に仕上がっています。

25位：花の首飾り

「花の首飾り」は、グループ・サウンズ、ザ・タイガースの5枚目のシングルで、井上陽水が2001年4月1日に通算42枚目のシングルとしてリリースしました。タイアップとしてキリンビバレッジ『聞茶』CMソングに使用されました。

24位：白い一日

「白い一日」は、1973年にリリースしたアルバム「氷の世界」に収録されている楽曲です。作詞は小椋佳が担当し、作曲は井上陽水が担当で、聴いていると遠い田舎を思い出すような曲になっています。

23位：なぜか上海

「なぜか上海」は、1979年8月5日にリリースした13枚目のシングルです。ユーモア溢れる歌詞の中にさり気なく悲哀のあるエピソードを織り交ぜるような世界を十二分に楽しめる楽曲です。

22位：東へ西へ

「東へ西へ」は、1992年に本木雅弘がシングル曲としてカバー、2019年にiriが井上陽水デビュー50周年記念トリビュート・アルバム『井上陽水トリビュート』にてカバーした楽曲です。

21位：ジェラシー

「ジェラシー」は、井上陽水が1981年6月21日にリリースしたシングルです。本曲で「夜のヒットスタジオ」と「ザ・ベストテン」に出演。オリコン最高14位ながら20.4万枚を売り上げ、スマッシュヒットを記録しました。

20位：帰れない二人

「帰れない二人」は、1973年9月21日にリリースしたシングル「心もよう」のカップリングナンバーです。忌野清志郎とのコラボ作品として大きな注目を集めました。

19位：傘がない

「傘がない」は、フォークシンガー・井上陽水のシングルレコードです。井上陽水の再デビューアルバム『断絶』（1972年5月1日）からリカットされました。当初はヒットしませんでしたが、いつしか初期の陽水の代表曲といわれるようになりました。

18位：リバーサイドホテル

「リバーサイドホテル」は、井上陽水が1982年7月5日にリリースしたシングルで、発売当初はオリコンチャートで最高54位と振るわなかったものの、フジテレビ系ドラマ『ニューヨーク恋物語』の主題歌に使われたことから1988年10月21日に再発され、オリコン最高11位を記録。1989年のオリコン年間ランキングでも58位にランクインしました。

17位：恋の予感

「恋の予感」は、1984年にリリースしたアルバム「9.5カラット」に収録されている楽曲です。安全地帯のy枚目のシングルとして楽曲提供したもので、井上陽水がセルフカバーしています。

16位：氷の世界

「氷の世界」は、1973年12月1日にリリースしたサードアルバムのタイトルチューンです。ノリの良い曲で、ハーモニカとのコラボも話題になりました。

15位：灰色の指先

「灰色の指先 」は、1978年にリリースしたアルバム「”white”」に収録されている楽曲です。プレス加工の一人の男性を通して、井上陽水らしいとくとくの世界観で世の中を皮肉るリリックは必聴です。

14位：人生が二度あれば

「人生が二度あれば」は、1972年にリリースされたアルバム「断絶」に収録されている楽曲で、井上陽水名義としては1作目のシングルです。「亡き父や母の人生は幸せだったのかなぁ」と思いふける楽曲です。

13位：Tokyo

「Tokyo」は、1990年にリリースしたアルバム「ハンサムボーイ」に収録されている楽曲で、暖かな風に誘われて、はとバスに乗って東京観光をしたいと思わせる楽曲です。

12位：心もよう

「心もよう」は、1973年9月21日にリリースした井上陽水4枚目のシングルです。オリコン週間チャートで初のTOP10入りを果たした曲で、後に中森明菜がカバーしています。

11位：5月の別れ

「5月の別れ」は、1993年3月19日にリリースした32枚目のシングルです。暖かくなり、気候もよくなり開放的になりそうなシーズンですが、井上陽水は別れの歌に仕上げています。

10位：夏まつり

1972年12月に井上陽水がリリースした2枚目のオリジナル・アルバム「陽水II センチメンタル」に収録されている楽曲で、アコースティックギター1本で歌い上げる、マイナー調のやるせなさがただよう楽曲です。

9位：コーヒー・ルンバ

「コーヒー・ルンバ」は、井上陽水によるカバー・アルバム『UNITED COVER』に収録されている楽曲で、アルパ奏者のウーゴ・ブランコの演奏で世界的にヒットした曲のカバーです。

8位：Happy Birthday

「Happy Birthday」は、井上陽水の4作目のオリジナル・アルバム「二色の独楽」に収録されている楽曲で、ロックサウンドのバースデーソングです。

7位：新しいラプソディー

「新しいラプソディー」は、1986年5月21日にリリースした24枚目のシングルで、タイアップとしてANAのCMに起用されたことで話題になりました。愛する人への想いをう美しく幻想的に表現した人気ナンバーです。

6位：care

「care」は、2018年7月25日にリリースした50枚目のシングルです。タイアップとして吉田羊、鈴木梨央が出演しているポカリスエットのCMに起用された人気の楽曲です。