36位：いつのまにか少女は

「いつのまにか少女は」は、1973年の映画『放課後』の主演の栗田ひろみを意識して作られた曲で、井上が自ら歌っています。2004年に持田香織がカバーし、井上のプロデュースでシングルが発売されました。

35位：長い坂の絵のフレーム

「長い坂の絵のフレーム」は、1998年にリリースしたアルバム「九段」に収録されている楽曲です。子守歌のような安心感があり、うとうとと眠たくなってしまうような楽曲です。

34位：ワカンナイ

「ワカンナイ」は、1982年にリリースしたアルバム「LION ＆ PELICAN」に収録されている楽曲です。宮沢賢治の詩をアレンジしたもので、素直に「君の時代がわかんない」と唄う陽水の本音が、聴く者の胸にダイレクトに響く名曲です。

33位：勝者としてのペガサス

「勝者としてのペガサス」は、1979年にリリースしたアルバム「スニーカーダンサー」に収録されている楽曲です。井上陽水が若い頃に作詞した曲で、若者らしいどこか神秘的なリリックは不思議な感じがします。

32位：ゼンマイじかけのカブト虫

「ゼンマイじかけのカブト虫」は、井上陽水の6枚目のシングルである「夕立」のカップリングナンバーです。独特な言い回しのリリックと井上陽水の声が絶妙にマッチした話題の曲です。

31位：夕立

「夕立」は、1974年9月1日にリリースした6枚目のシングルで、聴いている人達に喋りかけるよう歌い方が特徴です。

30位：能小島の片思い

「能小島の片思い」は、1972年にリリースしたアルバム「陽水II センチメンタル」に収録されている楽曲です。博多湾に浮かぶ、花の名所として有名な離島を舞台にしたラブソングです。

29位：闇夜の国から

「闇夜の国から」は、井上陽水が1974年4月にリリースしたシングルです。1995年には時任三郎が三菱・ランサーのCMでカバーして歌い、2002年には渡辺美里がカバーしています。

28位：夜のバス

「夜のバス」は、1972年にリリースしたアルバム「陽水II センチメンタル」に収録されている楽曲です。夜間バスに乗りながら旅をしている気分に浸れる楽曲です。

27位：青空、ひとりきり

「青空、ひとりきり」は、1975年11月25日にリリースした8枚目のシングルです。タイトル通りに孤独を感じたい時に聴きたくなる名曲です。

26位：神無月にかこまれて

「神無月にかこまれて」は、1972年にリリースしたアルバム「陽水II センチメンタル」に収録されている楽曲です。井上陽水さんの世界観が全面に出ていてとてもユニークで面白味のある曲に仕上がっています。

25位：花の首飾り

「花の首飾り」は、グループ・サウンズ、ザ・タイガースの5枚目のシングルで、井上陽水が2001年4月1日に通算42枚目のシングルとしてリリースしました。タイアップとしてキリンビバレッジ『聞茶』CMソングに使用されました。

24位：白い一日

「白い一日」は、1973年にリリースしたアルバム「氷の世界」に収録されている楽曲です。作詞は小椋佳が担当し、作曲は井上陽水が担当で、聴いていると遠い田舎を思い出すような曲になっています。

23位：なぜか上海

「なぜか上海」は、1979年8月5日にリリースした13枚目のシングルです。ユーモア溢れる歌詞の中にさり気なく悲哀のあるエピソードを織り交ぜるような世界を十二分に楽しめる楽曲です。

22位：東へ西へ

「東へ西へ」は、1992年に本木雅弘がシングル曲としてカバー、2019年にiriが井上陽水デビュー50周年記念トリビュート・アルバム『井上陽水トリビュート』にてカバーした楽曲です。

21位：ジェラシー

「ジェラシー」は、井上陽水が1981年6月21日にリリースしたシングルです。本曲で「夜のヒットスタジオ」と「ザ・ベストテン」に出演。オリコン最高14位ながら20.4万枚を売り上げ、スマッシュヒットを記録しました。

20位：帰れない二人

「帰れない二人」は、1973年9月21日にリリースしたシングル「心もよう」のカップリングナンバーです。忌野清志郎とのコラボ作品として大きな注目を集めました。

19位：傘がない

「傘がない」は、フォークシンガー・井上陽水のシングルレコードです。井上陽水の再デビューアルバム『断絶』（1972年5月1日）からリカットされました。当初はヒットしませんでしたが、いつしか初期の陽水の代表曲といわれるようになりました。

18位：リバーサイドホテル

「リバーサイドホテル」は、井上陽水が1982年7月5日にリリースしたシングルで、発売当初はオリコンチャートで最高54位と振るわなかったものの、フジテレビ系ドラマ『ニューヨーク恋物語』の主題歌に使われたことから1988年10月21日に再発され、オリコン最高11位を記録。1989年のオリコン年間ランキングでも58位にランクインしました。

17位：恋の予感

「恋の予感」は、1984年にリリースしたアルバム「9.5カラット」に収録されている楽曲です。安全地帯のy枚目のシングルとして楽曲提供したもので、井上陽水がセルフカバーしています。