16位：氷の世界

「氷の世界」は、1973年12月1日にリリースしたサードアルバムのタイトルチューンです。ノリの良い曲で、ハーモニカとのコラボも話題になりました。

15位：灰色の指先

「灰色の指先 」は、1978年にリリースしたアルバム「”white”」に収録されている楽曲です。プレス加工の一人の男性を通して、井上陽水らしいとくとくの世界観で世の中を皮肉るリリックは必聴です。

14位：人生が二度あれば

「人生が二度あれば」は、1972年にリリースされたアルバム「断絶」に収録されている楽曲で、井上陽水名義としては1作目のシングルです。「亡き父や母の人生は幸せだったのかなぁ」と思いふける楽曲です。

13位：Tokyo

「Tokyo」は、1990年にリリースしたアルバム「ハンサムボーイ」に収録されている楽曲で、暖かな風に誘われて、はとバスに乗って東京観光をしたいと思わせる楽曲です。

12位：心もよう

「心もよう」は、1973年9月21日にリリースした井上陽水4枚目のシングルです。オリコン週間チャートで初のTOP10入りを果たした曲で、後に中森明菜がカバーしています。

11位：5月の別れ

「5月の別れ」は、1993年3月19日にリリースした32枚目のシングルです。暖かくなり、気候もよくなり開放的になりそうなシーズンですが、井上陽水は別れの歌に仕上げています。

10位：夏まつり

1972年12月に井上陽水がリリースした2枚目のオリジナル・アルバム「陽水II センチメンタル」に収録されている楽曲で、アコースティックギター1本で歌い上げる、マイナー調のやるせなさがただよう楽曲です。

9位：コーヒー・ルンバ

「コーヒー・ルンバ」は、井上陽水によるカバー・アルバム『UNITED COVER』に収録されている楽曲で、アルパ奏者のウーゴ・ブランコの演奏で世界的にヒットした曲のカバーです。

8位：Happy Birthday

「Happy Birthday」は、井上陽水の4作目のオリジナル・アルバム「二色の独楽」に収録されている楽曲で、ロックサウンドのバースデーソングです。

7位：新しいラプソディー

「新しいラプソディー」は、1986年5月21日にリリースした24枚目のシングルで、タイアップとしてANAのCMに起用されたことで話題になりました。愛する人への想いをう美しく幻想的に表現した人気ナンバーです。

6位：care

「care」は、2018年7月25日にリリースした50枚目のシングルです。タイアップとして吉田羊、鈴木梨央が出演しているポカリスエットのCMに起用された人気の楽曲です。

5位：いっそセレナーデ

「いっそ セレナーデ」は、井上陽水が1984年10月24日にリリースしたシングルで、タイアップとして井上陽水も出演したサントリー「角瓶」のイメージソングに起用されました。

4位：夏の終わりのハーモニー

「夏の終りのハーモニー」は、1986年9月25日に発売された、井上陽水と安全地帯のデュエットで発売したシングルです。夏の楽しかったひと時を締めくくるのにピッタリなナンバーです。

3位：ありがとう

「あるがとう」は、井上陽水奥田民生の1作目のシングルで、タイアップとしてサッポロビール＜生＞黒ラベルCMソング、楽天CMに起用され、オリコン週間チャート最高位10位、累計売上25万枚を記録しました。

2位：夢の中へ

「夢の中へ」は、フォークシンガーの井上陽水が1973年にリリースしたシングルです。井上陽水のシングルとしてはオリコンチャートで初めて20位以内にランクインし、20万枚近いセールスを記録。井上にとって代表曲の一つとなりました。

1位：少年時代

「少年時代」は、井上陽水が1990年9月21日にリリースした通算29枚目のシングルです。発売当初はオリコンの週間シングルチャートでも最高20位程度でしたが、発売から1年経った1991年に、ソニーのハンディカムCCD-TR105のCM曲に採用されて、最高4位まで上り詰めました。その後もロングヒットとなり、1997年7月には日本レコード協会からミリオンセラーに認定されました。累計売上（出荷）は136万枚。フェイス・ワンダワークスが2015年に発表した、GIGAエンタメロディで15年間で最も多くダウンロードされた着信メロディを集計した「着信メロディ15年間ランキング」において20位にランクインされ、井上陽水の最大のヒット曲で、代表曲の一つに挙げられています。