5位：いっそセレナーデ

「いっそ セレナーデ」は、井上陽水が1984年10月24日にリリースしたシングルで、タイアップとして井上陽水も出演したサントリー「角瓶」のイメージソングに起用されました。

4位：夏の終わりのハーモニー

「夏の終りのハーモニー」は、1986年9月25日に発売された、井上陽水と安全地帯のデュエットで発売したシングルです。夏の楽しかったひと時を締めくくるのにピッタリなナンバーです。

3位：ありがとう

「あるがとう」は、井上陽水奥田民生の1作目のシングルで、タイアップとしてサッポロビール＜生＞黒ラベルCMソング、楽天CMに起用され、オリコン週間チャート最高位10位、累計売上25万枚を記録しました。

2位：夢の中へ

「夢の中へ」は、フォークシンガーの井上陽水が1973年にリリースしたシングルです。井上陽水のシングルとしてはオリコンチャートで初めて20位以内にランクインし、20万枚近いセールスを記録。井上にとって代表曲の一つとなりました。

1位：少年時代

「少年時代」は、井上陽水が1990年9月21日にリリースした通算29枚目のシングルです。発売当初はオリコンの週間シングルチャートでも最高20位程度でしたが、発売から1年経った1991年に、ソニーのハンディカムCCD-TR105のCM曲に採用されて、最高4位まで上り詰めました。その後もロングヒットとなり、1997年7月には日本レコード協会からミリオンセラーに認定されました。累計売上（出荷）は136万枚。フェイス・ワンダワークスが2015年に発表した、GIGAエンタメロディで15年間で最も多くダウンロードされた着信メロディを集計した「着信メロディ15年間ランキング」において20位にランクインされ、井上陽水の最大のヒット曲で、代表曲の一つに挙げられています。