50位：昭和

「昭和」は、長渕剛の11枚目のオリジナルアルバムのタイトルチューンで、昭和に産まれて平成に生きて令和にいる。日本をたてなおしてくれた先人達を称える内容になっています。

49位：君は雨の日に

「君は雨の日に」は、長渕剛の1枚目のスタジオ・アルバム「風は南から」に収録されている楽曲です。松任谷正隆がピアノで参加していることで注目を集め、サビ部分はファルセットで歌われているバラードです。

48位：流れもの

「流れもの」は、長渕剛の12枚目のオリジナルアルバム「JEEP」に収録されている楽曲です。ファンからも「俺はこの曲で救われたんだ」「この曲の歌詞で救われた人は多いはず　どん底な気分でも　この曲を聴くと生きる気力が湧き上がります」などと評価されています。

47位：パークハウス 701 in 1985

「パークハウス 701 in 1985 」は、長渕剛の10枚目のスタジオ・アルバム「LICENSE」に収録されている楽曲です。現在にも通ずる歌詞の素晴らしさがあり、なんとも切ない。隠れすぎている名曲と評価されています。

46位：いつかの少年

「いつかの少年」は、苦しい生活の中で自分をいつか見た少年の姿に重ね合わせて嘆いている歌です。アコースティックギターの音色が素朴で、物語を語るようにストレートな歌声を引き立てた男らしい名曲です。

45位：裸足のまんまで

「裸足のまんまで」は、長渕剛の11枚目のオリジナルアルバム「昭和」に収録されている楽曲です。ファンからは「この歌があれば、辛いことがあっても頑張れる」と評価され、応援歌として人気を博しています。

44位：カラス

「カラス」は、長渕剛の12枚目のオリジナルアルバム「JEEP」に収録されている楽曲です。ファンからは「歌に魂が有る！」「これが本当の長渕だ」などという声が相次ぎました。

43位：俺たちのキャスティングミス

「俺たちのキャスティングミス」は、長渕剛の9枚目のスタジオ・アルバム「STAY DREAM」に収録されている楽曲です。女性との破局を歌った曲で、テレビドラマ『親子ゲーム』で劇伴音楽としてアレンジされています。

42位：夢破れて

「夢破れて」は、長渕剛の5枚目のオリジナルアルバム「時代は僕らに雨を降らしてる」に収録されている楽曲です。ギター一本で歌われる長渕剛の名曲と言われてます。

41位：逆流

「逆流」は、長渕剛の2枚目のオリジナル・アルバムのタイトルチューンで、1988年にリリースされたセルフカヴァーアルバム『NEVER CHANGE』で再度レコーディングされています。

40位：友よ

「友よ」は、長渕剛の28枚目のシングルで、アルバム『家族』（1996年）の先行シングルであり、オリコンチャートでは最高位2位を獲得。タイアップとしてテレビ朝日系テレビドラマ『炎の消防隊』（1996年）の主題歌として使用されました。

39位：しょっぱい三日月の夜

「しょっぱい三日月の夜」は、長渕剛の22枚目のシングルで、アルバム『JEEP』（1990年）からの先行シングルです。オリコンチャートでは最高位1位となっており、長渕のシングルとしては「とんぼ」（1988年）以降3曲連続1位獲得となっています。

38位：SITTING IN THE RAIN

「SITTING IN THE RAIN」は、長渕剛の10枚目のスタジオ・アルバム「LICENSE」に収録されている楽曲です。ファンからは「この曲こそ長渕節」「シングルにしたら普通にヒットしていると思う」という意見が相次ぎました。

37位：明け方までにはケリがつく

「明け方までにはケリがつく」は、長渕剛の11枚目のオリジナルアルバム「昭和」に収録されている楽曲です。ファンからは「なかなか寝付けない時にコレ聴くと気持ちよく寝れそう」「間奏部のアレンジも完璧」と言われています。

36位：Don’t Cry My Love

「Don’t Cry My Love」は、長渕剛の6枚目のオリジナルアルバム「HEAVY GAUGE」に収録されている楽曲で、男女関係の破局を歌っています。一説には、この頃離婚した石野真子との関係を歌ったとも囁かれています。

35位：SUPER STAR

「SUPER STAR」は、長渕剛の15枚目のシングルで、青春時代の挫折と苦悩を描いたミディアムテンポのフォークロックナンバーで、長渕主演のTBS系テレビドラマ『親子ゲーム』（1986年）の主題歌として使用されました。

34位：何の矛盾もない

「何の矛盾もない」は、長渕剛の10枚目のスタジオ・アルバムに収録されている楽曲です。後に再婚することになった志穂美悦子に捧げた1曲として知られています。

33位：ガンジス

「ガンジス」とは、長渕剛の14枚目のオリジナルアルバム「Captain of the Ship」に収録されている楽曲です。このアルバムが出た前年に長渕自身がインドに行った際に見た光景を歌った曲で、この時期母親の衰弱などもあり、生と死について関心があった長渕が、ガンジス川のほとりでの人が死んで灰になりガンジス川に流される様を見て感じた想いをつぶやくように歌っています。

32位：ひとつ

「ひとつ」は、長渕剛の45枚目のシングルで、2011年12月31日放送の『第62回NHK紅白歌合戦』で東日本大震災の被災地石巻市から中継出演し、本曲を歌唱しています。現在では、ファンの間では「乾杯」に代わる新たなウェディングソングとして広まっています。

31位：愛してるのに

「愛してるのに」は、ファンの間でも人気の高いバラードで、1993年の大阪城ホールでのライブの音源が、シングル「RUN」（1993年）のカップリング曲として収録されています。

30位：桜島 SAKURAJIMA

「桜島 SAKURAJIMA」は、ライブではおなじみの曲で、鹿児島で育った長渕にとって、噴火を続け熱を帯びたマグマを流し続ける桜島は生命力の象徴だったと言えます。

29位：東京

「東京」は、長渕剛の21枚目のオリジナル・アルバム「FRIENDS」に収録されている楽曲です。今では人気アーティストの仲間入りを果たしているあいみょんも上京する際にこの曲を聴いていたそうです。

28位：LICENSE

「LICENSE」は、長渕剛の10枚目のスタジオ・アルバムのタイトルチューンで、長渕の幼年期の想い出で始まり、そして育ててくれた両親を出迎えるために、取得間もない免許を携え、羽田空港（東京国際空港）まで車で向かうという主旨の内容になっています。

27位：情熱

「情熱」は、長渕剛の19枚目のオリジナル・アルバム「Keep On Fighting」に収録されている楽曲です。タイアップとしてテレビ西日本「ゴリパラ見聞録」OPテーマソングに起用されました。タイトルの通りのエネルギッシュな曲調で、歌詞にある「情熱情熱情熱」の部分で拳を振り上げ、間奏の「ランラランラランラン」の部分で長渕と客席が合唱するのがお約束となっていますまた、。ニッポン放送の「ショーアップナイター」（2003年度）のテーマソングとしても使われています。

26位：電信柱にひっかけた夢

「電信柱にひっかけた夢」は、アルバム『JEEP』に収録されている楽曲です。歌手としては成功せず、出身地の福岡に戻ることになった長渕と親交のあったシンガーソングライター・西田恭平に捧げた曲と言われています。

25位：泣いてチンピラ

「泣いてチンピラ」は、長渕剛17枚目のシングルです。貧困な生活と理不尽な世間に対する不満を描いた曲であり、エレクトリック・ギターの音色を全面に出したロックナンバーになっています。