57位：少し気になったBreakfast

「少し気になったBreakfast」は、長渕剛の9枚目のスタジオ・アルバム「STAY DREAM」に収録されている楽曲です。ファンからは「中学の頃寝る前に必ず聞いてた」「こういった愛の憂いをテーマにした曲を書かせたら長渕剛さんの右に出るものは居ないですね」と高評価です。

56位：静かなるアフガン

「静かなるアフガン」は、長渕剛の35枚目のシングルで、2001年9月11日に発生したアメリカ同時多発テロ事件とアメリカが報復として行ったアフガニスタン紛争をテーマとした曲になっています。

55位：親知らず

「親知らず」は、長渕剛の13枚目のオリジナルアルバム「JAPAN」に収録されている楽曲です。シングル「しゃぼん玉」のカップリングで、「俺の祖国　日本よ！ちかごろ　ふざけすぎちゃいねえか！」のフレーズはファンの間でも有名です。

54位：恋人時代

「恋人時代」は、長渕剛の10枚目のシングルで、過去の恋愛を振り返る描写のラブソングであり、ミディアムテンポで歌謡曲調のポップナンバーとなっています。

53位：ひまわり

「ひまわり」は、長渕剛の30枚目のシングルで、アルバム『ふざけんじゃねぇ』（1997年）からの先行シングルです。長渕主演のテレビ朝日系テレビドラマ『ボディーガード』（1997年）の主題歌として使用され、オリコンチャートでは最高位5位であったが登場回数は19回とロングヒットとなり、売り上げ枚数は69.5万枚を記録しました。

52位：くそったれの人生

「くそったれの人生」は、長渕剛の11枚目のオリジナルアルバム「昭和」に収録されている楽曲です。ファンからも「バックヤードの絆伝わります。剛さんの男気素晴らしい。」という意見が相次ぎました。

51位：JEEP

「JEEP」は、長渕剛の23枚目のシングルで、歌詞の内容は、JEEPに乗ってドライブをしながら過去の後悔と未来への決意を綴ったもので、オリコンチャートでは最高位2位、登場回数15回となり、売り上げ枚数は29.6万枚を記録しました。

50位：昭和

「昭和」は、長渕剛の11枚目のオリジナルアルバムのタイトルチューンで、昭和に産まれて平成に生きて令和にいる。日本をたてなおしてくれた先人達を称える内容になっています。

49位：君は雨の日に

「君は雨の日に」は、長渕剛の1枚目のスタジオ・アルバム「風は南から」に収録されている楽曲です。松任谷正隆がピアノで参加していることで注目を集め、サビ部分はファルセットで歌われているバラードです。

48位：流れもの

「流れもの」は、長渕剛の12枚目のオリジナルアルバム「JEEP」に収録されている楽曲です。ファンからも「俺はこの曲で救われたんだ」「この曲の歌詞で救われた人は多いはず　どん底な気分でも　この曲を聴くと生きる気力が湧き上がります」などと評価されています。

47位：パークハウス 701 in 1985

「パークハウス 701 in 1985 」は、長渕剛の10枚目のスタジオ・アルバム「LICENSE」に収録されている楽曲です。現在にも通ずる歌詞の素晴らしさがあり、なんとも切ない。隠れすぎている名曲と評価されています。

46位：いつかの少年

「いつかの少年」は、苦しい生活の中で自分をいつか見た少年の姿に重ね合わせて嘆いている歌です。アコースティックギターの音色が素朴で、物語を語るようにストレートな歌声を引き立てた男らしい名曲です。

45位：裸足のまんまで

「裸足のまんまで」は、長渕剛の11枚目のオリジナルアルバム「昭和」に収録されている楽曲です。ファンからは「この歌があれば、辛いことがあっても頑張れる」と評価され、応援歌として人気を博しています。

44位：カラス

「カラス」は、長渕剛の12枚目のオリジナルアルバム「JEEP」に収録されている楽曲です。ファンからは「歌に魂が有る！」「これが本当の長渕だ」などという声が相次ぎました。

43位：俺たちのキャスティングミス

「俺たちのキャスティングミス」は、長渕剛の9枚目のスタジオ・アルバム「STAY DREAM」に収録されている楽曲です。女性との破局を歌った曲で、テレビドラマ『親子ゲーム』で劇伴音楽としてアレンジされています。

42位：夢破れて

「夢破れて」は、長渕剛の5枚目のオリジナルアルバム「時代は僕らに雨を降らしてる」に収録されている楽曲です。ギター一本で歌われる長渕剛の名曲と言われてます。

41位：逆流

「逆流」は、長渕剛の2枚目のオリジナル・アルバムのタイトルチューンで、1988年にリリースされたセルフカヴァーアルバム『NEVER CHANGE』で再度レコーディングされています。

40位：友よ

「友よ」は、長渕剛の28枚目のシングルで、アルバム『家族』（1996年）の先行シングルであり、オリコンチャートでは最高位2位を獲得。タイアップとしてテレビ朝日系テレビドラマ『炎の消防隊』（1996年）の主題歌として使用されました。

39位：しょっぱい三日月の夜

「しょっぱい三日月の夜」は、長渕剛の22枚目のシングルで、アルバム『JEEP』（1990年）からの先行シングルです。オリコンチャートでは最高位1位となっており、長渕のシングルとしては「とんぼ」（1988年）以降3曲連続1位獲得となっています。

38位：SITTING IN THE RAIN

「SITTING IN THE RAIN」は、長渕剛の10枚目のスタジオ・アルバム「LICENSE」に収録されている楽曲です。ファンからは「この曲こそ長渕節」「シングルにしたら普通にヒットしていると思う」という意見が相次ぎました。

37位：明け方までにはケリがつく

「明け方までにはケリがつく」は、長渕剛の11枚目のオリジナルアルバム「昭和」に収録されている楽曲です。ファンからは「なかなか寝付けない時にコレ聴くと気持ちよく寝れそう」「間奏部のアレンジも完璧」と言われています。