25位：君住む街へ

「君住む街へ」は、1988年1月25日に発売されたオフコース通算34枚目のシングルで、タイアップとして久光製薬「サロンパスA」CMソングに使用されました。小田が『LOOKING BACK 2』にてセルフカヴァーしていますが、そこでは他のメンバーが歌っていたパートもすべて小田自身が歌っています。い

24位：やさしい風が吹いたら

「やさしい風が吹いたら」は、2013年4月24日にアリオラジャパンから発売された小田和正の通算29枚目のシングルです。テレビ朝日系連続ドラマ『遺留捜査』の主題歌に向けて書き下ろされた楽曲です。

23位：グッバイ

「グッバイ」は、2010年11月17日にアリオラジャパンから発売された小田和正の28枚目のシングルです。タイアップとしてTBS系列ドラマ『獣医ドリトル』の主題歌に使用され、佐藤竹善（SING LIKE TALKING）、大橋卓弥（スキマスイッチ）がコーラスに参加し話題になりました。

22位：秋の気配

「秋の気配」は、1977年8月5日に発売されたオフコース通算11枚目のシングルで、この曲は後に槇原敬之や渡辺美里、稲垣潤一など多くのアーティストがカヴァーしています。

21位：この道を

「この道を」は、2018年5月2日にリリースした小田和正の30枚目のシングルで、タイアップとしてTBS系列日曜劇場『ブラックペアン』主題歌に使用されました。第97回ザテレビジョンドラマアカデミー賞ドラマソング賞受賞曲となっています。

20位：さよなら

「さよなら」は、1979年（昭和54年）12月1日に発売されたオフコース通算17枚目のシングルで、歌詞の通り、冬の失恋がテーマになっています。小田和正がセルフ・カヴァーしています。

19位：愛を止めないで

「愛を止めないで」は、1979年1月20日に発売されたオフコース通算15枚目のシングルで、三菱自動車’93モデル ミラージュCFソング、アサヒ江戸前 冬生CFソング、フジテレビ系ドラマ『OUR HOUSE』主題歌など数々のタイアップ曲になりました。

18位：A Christmas Song Monkey Majik+小田和正

「A Christmas Song」は、2012年12月5日にリリースしたMonkey Majikの17枚目のシングルMonkey Majik+小田和正名義で発表されています。この曲がMonkey Majikの初のクリスマスソングとなりました。

17位：Yes-No

「Yes-No」は、1980年6月21日に発売されたオフコース通算19枚目のシングルです。この曲は後に小田がシングル「風の坂道」のカップリングとしてセルフ・カヴァーし、アルバム『LOOKING BACK』にも収録されました。

16位：さよならは 言わない

「さよならは 言わない」は、2009年2月25日に発売された小田和正通算27作目のシングルです。タイアップとしてフジテレビ・関西テレビ系列ドラマ『トライアングル』の主題歌に起用されました。

15位：東京の空

「東京の空」は、小田和正の8作目のオリジナルアルバム「どーも」に収録されている楽曲です。この曲は、フジテレビ系列木曜劇場『それでも、生きてゆく』（瑛太、満島ひかり主演）主題歌、TBS関東ローカル・ドキュメンタリー『東京の空』テーマソングに使用されました。

14位：君にMerry Xmas

「君にMerry Xmas」は、1989年12月1日に発売された小田和正通算4作目のシングルで、タイアップとしては第一生命『パスポート21』のCMソングに使用されています。CMは小田がニューヨークのブルックリン橋を走りぬけるというもので、この映像は後に音楽番組『風のようにうたが流れていた』（TBS）の第9話（2004年12月6日放送）でも紹介されました。

13位：君さえいれば

「君さえいれば」は、あなたさえいれば生きてゆけるという切実な思いに心打たれる名曲です。二人の年齢差のあるアーティストがコラボしていることで、若い熱い思いと熟したあたたかな思いの両方を感じられると、幅広い年齢層から人気を博しました。

12位：愛になる

「愛になる」は、アルバム『小田日和』に収録されている名曲で、明治安田生命のCMソングとして有名な楽曲です。笑顔はどんな言葉もこえて愛になる、大切な人のために笑顔を絶やさないでいよう、大切な人の笑顔を絶やさないようにしようというメッセージが込められています。

11位：眠れぬ夜

「眠れぬ夜」（ねむれぬよる）は、小田和正作詞・作曲による、オフコースの曲で、1975年12月20日に通算7枚目のシングルとしてリリースされました。もともと西城秀樹に提供した楽曲で、小田和正がその後にセルフ・カヴァーしています。

10位：キラキラ

「キラキラ」は、小田和正の楽曲で、2002年2月27日に通算21作目のシングルとして発売されました。フジテレビ系テレビドラマ『恋ノチカラ』の主題歌でもあり、2016年10月3日から2019年3月29日までTOKYO MXで放送の昼の情報番組『ひるキュン!』のテーマソングに使用された。2018年10月からは名古屋鉄道のCMソングとして再び使用されています。

9位：Dear Mama LGYankees feat 小田和正

「Dear Mama feat. 小田和正/Eternal」は、日本のヒップホップユニット・LGYankeesのメジャー1作目（通算2作目）のシングルで、小田和正を客演に迎えて制作されました。メンバーの楽曲に対する絶対的な自信と、ファンである小田への思い、小田が感じたメンバーの熱意や音楽性、歌詞の中に込められたメッセージ性に感動し快諾を得て実現しました。

8位：good times＆bad times

「good times＆bad times」は、1990年にリリースしたアルバム「Far East Café」に収録されている楽曲です。タイアップとして小田和正自身も出演しているネスカフェゴールドブレンドCMソングに使用されました。

7位：風の街

「風の街」は、2001年3月7日に発売された小田和正通算20作目のシングルで、JRAの2001年ブランド・イメージソング（CMソング）に起用されました。また、コーラスには大友康平（HOUND DOG）、坂本サトル、根本要（スターダスト・レビュー）が参加して話題になりました。

6位：生まれ来る子供たちのために

「生まれ来る子供たちのために」は、1980年3月5日に発売されたオフコース通算18枚目のシングルで、アルバム『Three and Two』[注 1] からのシングル・カット曲です。後に小田和正がシングル「たしかなこと」のカップリングとしてセルフ・カヴァーしました。

5位：会いに行く

「会いに行く」は、2018年5月2日にリリースした小田和正の通算30枚目のシングルで、フジテレビ系列情報番組『めざましテレビ』の2018年度テーマソングでした。2020年12月から日本航空とコカ・コーラとのコラボレーションWEB CM『JAL×コカ・コーラ2020 エアポート編および『JAL×コカ・コーラ2021 花火編』のCMソングにも使用されました。