19位：溺愛

「溺愛」は、2002年5月29日に発売した堂本剛の1枚目のシングルです。初回盤として「白バージョン」と「黒バージョン」、そして通常盤の3種類のジャケットが発売されたことで話題になりました。

18位：Blue Berry

「Blue Berry」は、2006年2月1日に発売されたシングル「ソメイヨシノ」のカップリングナンバーです。堂本本人がギターで参加。2007年発売のアルバム『Neo Africa Rainbow Ax』の通常版にアレンジバージョンが収録されています。

17位：The Rainbow Star

「The Rainbow Star」は、2006年6月28日にリリースしたシングルです。メロディと詞がミスマッチしているので、堂本剛の歌唱力、タクニックのすばらしさを見せつける人気ナンバーです。

16位：これだけの日を跨いで来たのだから

「これだけの日を跨いで来たのだから」は、2008年にリリースしたアルバム「Coward」に収録された楽曲で、生きている中で辛いことにぶち当たるのは、当たり前だけど、それを肯定してくれるような楽曲です。

15位：空が泣くから

「空が泣くから」は、2007年2月7日にリリースしたENDLICHERI☆ENDLICHERI名義の3枚目シングルとして発売した堂本剛の通算5枚目のシングルです。静かな世界観で描かれた楽曲です。

14位：PINK

「PINK」とは、堂本剛の2枚目のアルバム収録されている楽曲です。『僕らの音楽』で披露。マイナーなメロディに対して、歌詞は比較的前向きになっている。堂本自身思い入れがある曲で近年のライブでは「街」とセットで歌われることが多い曲です。

13位：kurikaesu 春

「kurikaesu 春」は、「Kurikaesu 春」は、244 ENDLI-x名義の1枚目シングルとして発売した堂本剛の通算6枚目のシングルです。アルバムにも未収録なため、ファンの間でも隠れた名曲と言われています。

12位：Panic Disorder

「Panic Disorder」は、堂本剛の1枚目のオリジナルアルバム「ROSSO E AZZURRO」に収録されている楽曲です。自分の発症したパニック障害(PD)について歌った曲に仕上がっています。

11位：空～美しい我の空～

「空～美しい我の空～」は、2009年4月10日に発売された堂本剛の通算7枚目のシングルです。故郷の奈良の空をテーマに描いたバラードで、雅楽師の東儀秀樹が関わっている名曲です。

10位：RAIN

「RAIN」は、2009年9月9日リリースされた堂本剛の3枚目のシングルで、堂本剛関連のソロシングルとしては、通算8作目となります。堂本剛ソロシングル関連では、2作連続通算7作目のオリコンシングルチャート1位を獲得しました。

9位：縁を結いて

「縁を結いて」は、「縁を結いて」（えにをゆいて）は、2011年4月6日にリリースされた堂本剛の4枚目のシングルで、堂本剛関連のソロシングルとしては、通算9作目となります。日本テレビ系列『スッキリ!!』2011年4月度エンディング・テーマ。また、2012年3月20日から2017年3月19日まで近畿日本鉄道が運行する近鉄特急の発車メロディに使用されています。

8位：The Rainbow Starは、ENDLICHERI☆ENDLICHERI名義の2枚目シングルとして発売した堂本剛の通算4枚目のシングルです。日本テレビ系音楽番組『音楽戦士 MUSIC FIGHTER』6月度オープニングテーマに使用されました。

7位：Nijiの詩

「Nijiの詩」は、堂本剛の5枚目（通算10作目）のシングルで、2011年9月7日にSHAMANIPPONから発売されました。タイアップとしてテレビ朝日系列『お願い!ランキング』2011年9月度エンディングテーマに使用されました。

6位：街

『街』は、2002年5月29日に発売した堂本剛の1枚目のシングルです。自身主演のTBS系金曜ドラマ『夢のカリフォルニア』主題歌で、オリコン週間シングルランキングにおいて初週16.3万枚を売り上げ首位を獲得し、27.2万枚のセールスを記録しました。

5位：瞬き

「瞬き」は、堂本剛の通算11枚目のシングルで、2013年9月11日にSHAMANIPPONより発売されました。タイアップとして自身が主演するTBS系テレビドラマ『天魔さんがゆく』の主題歌および劇中音楽に使用されました。

4位：ORIGINAL COLOR

「ORIGINAL COLOR」は、作詞作曲は堂本剛が自ら行っています。タイアップとして自身主演のTBS系金曜ドラマ『ホームドラマ!』主題歌に起用されました。

3位：LOVE VS. LOVE

「LOVE VS. LOVE」は、2022年5月29日にリリースしたシングルです。ファンからは「剛君の声は、本当に神様からのギフト」「素晴らしい曲」など多くのファンから支持を集めています。

2位：ソメイヨシノ

「ソメイヨシノ」ENDLICHERI☆ENDLICHERI名義の1枚目シングルとして発売した堂本剛の通算3枚目のシングルです。堂本剛が、アーティスト名「ENDLICHERI☆ENDLICHERI」（エンドリケリー・エンドリケリー）と称し発表された初めてのシングルで、2006年2月13日付のオリコンチャートで初週12.0万枚を売り上げ、初登場1位を獲得しました。

1位：FUNKがだしたいんだどしても

「FUNKがだしたいんだどしても」2014年開催のライブツアー「FUNK詩謡夏乱私」にて初披露された曲で、タイトル中の「どしても」は、「どうしても」を捲ったような言い方であり、込み上げた気持ちを表現しています。