55位：足跡

「足跡」は、今井美樹27枚目で初の音楽配信限定シングルで、2008年4月9日にリリースされました。タイアップとしてテレビ東京系「水曜ミステリー9」エンディングテーマに使用されています。

54位：潮騒

「潮騒」は、今井美樹の20枚目のシングルで、2001年7月25日にリリースされました。タイアップとして日本テレビ系「ザ!世界仰天ニュース」エンディングテーマに使用されました。

53位：SLEEP MY DEAR

「SLEEP MY DEAR」は、今井美樹の17枚目のシングルで、1999年5月19日に発売されました。今井が特別出演したNTV系の土曜ドラマ『蘇える金狼』の主題歌に使用されました。

52位：氷のように微笑んで

「氷のように微笑んで」は、1999年1月13日にリリースした今井美樹の16枚目のシングルです。タイアップとして角川映画『リング2』主題歌に使用されました。

51位：Ruby

「Ruby」は、は、今井美樹の11枚目のシングルで、1995年7月12日に発売されました。タイアップとしてNHK「ポップジャム」エンディングテーマに使用されて話題になりました。

50位：明るくなるまで

「明るくなるまで」は、今井美樹の4枚目のオリジナル・アルバム『MOCHA』に収録されている楽曲です。6thシングル「瞳がほほえむから」のカップリング曲として後にリカットされました。

49位：smells like you

「smells like you」は、今井美樹の9枚目のオリジナルアルバム『Love Of My Life』に収録されている楽曲です。今井美樹本人が出演した明治製菓メルティーキッスのCM主題歌に起用された曲で、作詞は今井美樹、作曲・編曲は布袋寅泰が手掛けた曲です。

48位：blue moom blue

「blue moom blue」は、1992年11月6日発売の今井美樹の8枚目のシングルです。タイアップとしてフジテレビ・松竹提携作品「パ★テ★オ」エンディングテーマに使用されました。

47位：素敵な一日でありますように・・・

「素敵な一日でありますように・・・」は、平穏な一日とすなおな思いを歌ったミディアムナンバーで、2005年のシングル『愛の詩』のカップリングとしてリリースされました。

46位：No1

「No1」は、今井美樹の10枚目のアルバム『PRIDE』に収録されている楽曲です。軽快なリズムに乗せて、子供へのめいっぱいの愛を伝える名曲です。

45位：Sol y sombra

「Sol y sombra」は、今井美樹の5枚目のオリジナル・アルバム『retour』に収録されている楽曲です。光と影の国スペインをモチーフにした曲で、カルナバル(カーニバル)やバレンシアの火祭りの様子などが歌われ、リタ・クーリッジや西山喜久恵がカバーしています。

44位：祈り

「祈り」は、2007年11月7日にリリースした、今井美樹の26枚目のシングルです。今井にとって実に20年ぶりの映画出演となった『象の背中』のストーリーに感銘した今井が、この内容をイメージした歌を『Milestone』でも楽曲を手がけた川江美奈子に依頼、作成された曲です。

43位：夏を重ねて

「夏を重ねて」は、今井美樹の3枚目のオリジナル・アルバム『Bewith』に収録されている楽曲です。大人の恋のまったりした休日が描かれています。

42位：夕陽が見える場所

「夕陽が見える場所」は、今井美樹の16枚目のオリジナル・アルバム『She is』に収録されている楽曲です。布袋寅泰が作曲、秋元康が作詞を担当した名曲です。

41位：年下の水夫

「年下の水夫」は、2006年10月25日にリリースした今井美樹25枚目のシングルです。とても悲し気な曲調の曲で、年下の水夫との恋物語を描いた名曲です。

40位：思い出しただけ

「思い出しただけ」は、今井美樹の2枚目のオリジナル・アルバム『elfin』に収録されている楽曲です。気持ちがポッと温かくなるような、優しい気持ちになれる名曲です。

39位：ホントの気持ち

「ホントの気持ち」は、2003年7月30日にリリースした今井美樹の22枚目のシングルです。なんとなく切ない恋心を描いた歌詞が胸に刺さります。

38位：The Days Sport With You

「The Days Sport With You」は、明るいメロディーに今井美樹ののびやかで楽しそうな歌声が映えます。「いつの季節も好きな人と生きていきたい」そんな気持ちを表現している名曲です。

37位：Miss you

「Miss you」は、1994年7月18日発売の今井美樹の10枚目のシングルです。タイアップとして日本テレビ系ドラマ『禁断の果実』主題歌に使用され、2作目のオリコンシングルチャート1位を獲得しました。