15位：男じゃないか

「男じゃないか」は、1965年1月5日にリリースした克美しげるの21枚目のシングルです。当時は苦しくて泣きそうになったときにこの曲を聴いて歯を食いしばった男性が大勢いたかもしれません。

14位：おもいやり

「おもいやり」は、1976年5月にリリースした克美しげるの59枚目のシングルです。克美しげるの逮捕後、彼の親友でもあった黒木憲が歌ってヒットしています。

13位：さいはての慕情

「さいはての慕情」は、1962年11月にリリースした克美しげるの5枚目のシングルです。アメリカのリッックとランスが1962年に発表した人気ナンバーで、克美しげるが日本でカバーして両国でヒットすることになりました。

12位：夜に咲く花

「夜に咲く花」は、1962年3月にリリースした克美しげるの2枚目のシングルです。40万枚を売り上げたデビューシングルから2か月後のリリースで、克美しげるの人気を不動のものにするきっかけとなったシングルです。

11位：雪山に消えたあいつ

「雪山に消えたあいつ」は、1966年1月5日にリリースした克美しげるの28枚目のシングルで、雪山に消えた友に捧げる魂の叫びを表現しています。元々は克美しげるの持ち歌で、後にダーク・ダックスら複数のアーティストによってカバーされている人気の楽曲です。

10位：北京の55日

「北京の55日」は、1964年1月にリリースされた克美しげるの14枚目のシングルです。アメリカで人気を博したフォークソンググループ、ブラザーズ・フォアの同名映画テーマ曲のカバーです。華々しく力強い歌声に多くのファンが魅了されました。

9位：走れ大地を

「走れ大地を」は、1963年6月にリリースしたシングルで、ロサンゼルス五輪の応援歌として昭和７年に中野忠晴が歌ったもののリメーク作品として話題になりました。NHK大河ドラマ「いだてん」の中でも歌われていた曲です。

8位：史上最大の作戦のマーチ

「史上最大の作戦のマーチ」は、1962年12月5日にリリースした克美しげるの7枚目のシングルです。ミッチ・ミラー合唱団の映画『史上最大の作戦』テーマ曲のカバーで、当時は背中を押してくれる応援歌として人気を博したそうです。

7位：霧の中のジョニー

「霧の中のジョニー」は、ジョン・レイトンのヒット曲で、克美しげるが日本語カバーでデビュー曲としてリリースしています。このカバー曲は40万枚をい売り上げるヒットとなり、克美しげるの名を広めることになりました。

6位：大阪エレジー

「大阪エレジー」は、1964年12月にリリースされた克美しげるの20枚目のシングルです。克美しげるの演歌として人気を博しました。

5位：虹を求めて

「虹を求めて」は、1964年10月30日から1965年1月22日まで、TBS系列にて放映されたテレビドラマ『青年同心隊』の主題歌で、作詞を有名な詩人、谷川俊太郎が手掛けたことで知られる名曲です。

4位：われら青春

「われら青春」は、1963年にリリースしたシートレコードで、フジテレビ系列で放送された、中村雅俊主演の、東芝土曜劇場 われら青春の主題歌に使用されて人気を博しました。

3位：ああせつなき我が心

「ああせつなき我が心」は、1965年9月5日にリリースした克美しげるの26枚目のシングルで、 竹越ひろ子『東京流れもの』、渡哲也『東京流れ者』の別詞曲です。克美しげるの代表曲のひとつで、NHK紅白歌合戦出場曲でもあります。

2位：エイトマン

「エイトマン」は、1964年1月にリリースしたシングル「北京の55日」のカップリングナンバーで、人気アニメ「エイトマン」の主題歌となっています。この曲は2014年現在、克美の東芝時代の音源の中で唯一CD化されており、ラジオなどでもオンエアされています。

1位：さすらい

「さすらい」は、1964年1月にリリースした克美しげるの15枚目のシングルです。ポップスの日本語カバーとは違い、歌謡曲路線に転じた、哀愁のサックスが響く名曲です。この曲は自身最大の60万枚のヒットとなり、紅白初出場を果たすことになります。