山本譲二は高校卒業後は一度就職するも歌手への憧れを捨てきれず、思い切って上京を果たします。このときは様々な職に就いて食いつなぎ、クラブのボーイをしていた頃に客の飲み残しのビールにタバコの吸い殻が大量に入っていることに気付かず飲んでしまい、肝臓を壊して一度帰郷しています。

山本譲二は帰郷したあとは療養生活を送り、22歳のときに思い切って再度の上京を果たします。このときはスナックでギターの弾き語りを2年間を行っていて、その中でたまたま店に来ていた作曲家の浜圭介から声をかけられ、念願の芸能界入りを果たしました。

山本譲二は芸能界入りを果たしたあと、1974年に「伊達春樹」の名前で歌手デビュー。ですが、その後は歌手としてヒット曲に恵まれず、念願のプロ歌手になったものの、崖っぷちの生活だったのだそうです。

山本譲二は崖っぷちの歌手生活に見切りをつけ、演歌歌手として絶対的な人気を誇っていた北島三郎に弟子入りを懇願。このときは彼の元に何度も足を運んでいて、十数回足を運んだところで突然鞄を渡されたのだそうです。これ以降は彼のかばん持ちとして付き人を務めるようになり、厳しい修行を続けて再デビューを果たしました。

山本譲二の実家の場所については情報が無く、山口県下関市内だということしかわかっていません。

山本譲二の実家の家族構成は父親と母親、そして兄弟には姉がひとりいる4人家族です。彼は一家の長男で末っ子ということもあり、とても可愛がられて育ったのではないかと思われます。

山本譲二の父親は普段からとても厳格な人物だったようで、子供の頃から「怖い」という印象を持っていたのだとか。ですが、野球を一緒にやっているときはそんな父親も笑顔を見せてくれ、それが子供ながらにとても嬉しかったのだそうです。

山本譲二は高校卒業後に歌手を目指して上京していますが、このときは父親から猛反対を受け、大げんかをしてしまったのだそうです。この喧嘩のあと、彼は勢いで東京までの夜行列車に飛び乗っていて、相当に歌手への意思は強かったことが伺えます。

山本譲二の母親は昔からかなりの美人だったようで、彼にとっては自慢の母親だったのだそうです。また、とても息子想いな女性だったこともわかっていて、彼が肝臓を壊して一度帰郷した際、「もう一度歌手を目指したら？」と背中を押してくれたことで再度上京して歌手を目指すことができたのだそうです。

山本譲二の母親は2021年に死去したことがわかっていて、葬儀や告別式では彼が喪主を務めたことがわかっています。彼の母親は2012年から老人ホームに入居していて、これは認知症が進行してしまい、彼が面倒を見れなくなってしまったことが要因となっています。

山本譲二の姉については詳しい情報が無く、どういった女性なのかわかっていません。