20位：星影の小径

「星影の小径」は、1950年にキングレコードから、小畑実の歌唱で発売された歌謡曲で、後にちあきなおみがカバーし、1985年のAGF・「マキシム・レギュラーコーヒー」、1992年のアウディ、2006年のキリンビバレッジ「実感」のCMにそれぞれ使用されました。

19位：かなしみ模様

「かなしみ模様」は、1974年9月1日に発売されたちあきなおみの18枚目のシングルで、本楽曲で1974年の「第25回NHK紅白歌合戦」に5回目の出場を果たしています。ファンからは「一語一句大切に歌い上げ、日本語の響き•美しさを披露し聴き手の感情を盛り上げるマジックに惚れ惚れする」などと評価されています。

18位：円舞曲

「円舞曲」は、1974年3月10日に発売されたちあきなおみの17枚目のシングルで、シングル発売時、レコード会社のコロムビアは伊豆にある静岡県河津町が本楽曲の舞台であると設定して、河津町の海辺のホテルで作詞の阿久や作曲の川口をはじめとする200人が参加するパーティーを開くなどのタイアップをしています。

17位：X+Y=LOVE

「X+Y=LOVE」は、1970年8月10日に発売されたちあきなおみのシングルで、オリコン週間チャートに16週登場、週間最高5位を記録し、累計で約22万枚を売り上げるヒット曲になりました。

16位：色は匂へど

「色は匂へど」は、1990年11月21日にリリースした32枚目のシングルで、2007年発売のアルバム「かげろふ~色は匂へど~」では1曲目に収録されています。ファンからは「本当に素晴らしい歌声に聞き惚れます」「この曲は名曲」などの声が寄せられています。

15位：朝日のあたる家

「朝日のあたる家」は、もともとは洋楽ですが、日本でも多くのアーティストによってカバーされており、中でもちあきなおみのカバーは有名です。ファンからは「もうこんな凄い歌手は日本に出ないでしょうね」「歌唱力・声量・表現力、どれをとっても非の打ち所がない、ただただ圧倒される」などの声が寄せられています。

14位：枯れすすき

「枯れすすき」は、1974年にさくらと一郎によって唄われた曲をカバーしたもので、昭和の香りがする楽曲ですが、ちあきなおみが歌うとまた違った印象を受けます。ファンからも「さくらと一郎の歌をここまでソロで唄いこなすちあきなおみさんなんて素晴らしいですねぇ」などと評価されています。

13位：四つのお願い

「四つのお願い」は、1970年4月10日に発売されたちあきなおみのシングルで、「第1回日本歌謡大賞」放送音楽賞を受賞し、『第21回NHK紅白歌合戦』に初出場を果たした曲になりました。発売されて1ヶ月ほど経ってオリコンチャートのトップ10内に登場し、3週間後には最高位である4位を獲得。累計売り上げは37.6万枚を記録。ちあきにとって初めてのオリコントップ10入りを果たした作品で、レコード売上では、1972年の「喝采」に次ぐ2番目のヒット作となっています。

12位：夜へ急ぐ人

「夜へ急ぐ人」は、1977年9月1日に発売された26枚目のシングルで、作詞・作曲にはフォークシンガー、シンガーソングライターの友川かずきが起用されました。曲のテーマは「日本の女の狂乱」だったことから、紅白歌合戦での何かに取りつかれたようなちあきなおみの表現力に白組司会の山川静夫は「なんとも気持ちの悪い歌ですねえ」と台本に無いコメントを発したことで話題になりました。

11位：雨に濡れた慕情

「雨に濡れた慕情」は、1969年6月10日に発売されたちあきなおみのデビューシングルで、35万枚を売り上げ、オリコン最高23位を記録するヒット曲となりました。この曲は後に小川知子、森昌子、木の実ナナ、桑田佳祐などがカバーしています。

10位：夜間飛行

「夜間飛行」は、1973年6月25日にリリースしたちあきなおみの15枚目のシングルで、オリコンチャートで15位まで上昇するヒット曲となり、1973年の『第24回NHK紅白歌合戦』では本楽曲が歌唱されています。ファンからは「何度聞いてもいい」「本当に、歌声が素晴らしく心に沁みます」などの声が寄せられています。

9位：矢切の渡し

「矢切の渡し」は、1976年にリリースされたシングル「酒場川」のＢ面に収録された曲で、梅沢富美男の舞踊演目に用いられたことで話題になり、1982年にA面として再発売されています。翌1983年2月に細川たかし盤が発売されました。

8位：花吹雪

「花吹雪」は、1975年2月1日にリリースされた19枚目のシングルで、若い大学生の卒業を控え、スナックまたは喫茶店のママ風の女性と年下らしき、この男子学生との淡い恋物語を描いています。

7位：昭和えれじい

「昭和えれじい」は、「ちあきなおみ大全集〜黄昏のビギン〜」に収録されている曲です。作詞・吉田旺、作曲・船村徹という往年の演歌黄金コンビの楽曲で、ノスタルジックに昭和を思う歌詞が印象的で、隠れた名曲と呼ばれています。

6位：雪

「雪」は、日吉ミミの楽曲をカバーしたもので、雪をテーマにした切ないバラードソングで、ある女性のドラマチックな一場面を描いています。ファンからは「私 この唄大好きです」「切なすぎる」などの声が寄せられています。

5位：かもめの街

「かもめの街」は、2000年2月2日にリリースされた曲で、カラスをかもめに、渋谷を浜辺に見立てた切ない曲として人気を集めました。ファンからも「この歌はこの人しか歌えません」などの声が寄せられています。

4位；紅い花

「紅い花」は、1991年10月23日に発売されたちあきなおみの34枚目のシングルで、翌年の1992年に夫の郷鍈治と死別して以来、無期限の芸能活動休止中となっているため、本楽曲が現時点でちあきにとって最後のオリジナルシングルとなっています。その後1995年には映画『GONIN』の挿入歌として使用され、10月11日には本楽曲のシングル盤が再発売されています。

3位：紅とんぼ

「紅とんぼ」は、1988年10月5日に発売されたシングルで、新宿駅裏にある「紅とんぼ」という酒場を閉じて、田舎に帰るという設定の歌です。オリコンチャートでベスト100位以内に24週ランクインするロングセラーとなり、1988年の『第39回NHK紅白歌合戦』に11年ぶり9回目の出場を果たしています。

2位：黄昏のビギン

「黄昏のビギン」は、1959年10月に水原弘のシングルとしてリリースされた曲で、ちあきなおみがカバーアルバムの中でカバーし、京成電鉄「スカイライナー」のCMに使用されることになりました。さらに1999年にはネスカフェ・プレジデントのCMにも起用されています。