30位：New Gingeration

「New Gingeration」は、『まだまだ新米』、『獄至十五』に収録されている曲で、「Gingeration」は「Ginger（生姜）」と「Generation」をあわせた造語です。岩下食品代表取締役の岩下和了が打首獄門同好会のファンだったことから繋がりが生まれ、岩下食品の公認ソングとして制作されたそうです。

29位：歯痛くて Feat. Dr.COYASS

「歯痛くて Feat. Dr.COYASS」は、『やんごとなき世界』、『獄至十五』に収録されている曲で、虫歯をテーマにしています。フィーチャリングゲストとして参加したDr.COYASSは元デブパレードの現役歯科医で、大澤とは主治医と患者の関係だそうです。

28位：生粋JAP

「生粋JAP」は、アルバム『庶民派爆弾さん』に収録されている曲で、繰り返される「日本人ですから」がどこか誇らしげな響きを感じさせます。ファンからは「リズム体そこいらへんの軟弱男性バンドより数倍パワフル＆テクニック＆センス半端ない」などと言われています。

27位：YES MAX

「YES MAX」は、アルバム『そろそろ中堅』に収録されている曲で、戦隊モノに挑んだMVは、”エースコック スーパーカップMAX”とのコラボ作品となっており、メンバーがそれぞれ赤の鶏ガラ醤油、黄の熟成味噌、緑の濃コクとんこつの”スーパー戦隊MAX”に扮し、怪人ハラヘッターと戦うストーリーとなっています。

26位：猫の惑星

「猫の惑星」は、アルバム『まだまだ新米』に収録されている曲で、MVは、猫を飼ったことがある人なら共感できる歌詞と猫動画で、猫好きの心を鷲掴みにするなど大きな反響を呼びました。

25位：なぜ今日天気が悪い

「なぜ今日天気が悪い」は、2023年7月14日に配信リリースした曲で、夏フェスシーズンに向けて制作された1曲。野外イベントの日が悪天候になってしまったときの心境を、ラウドなサウンドに乗せて表現している共感型ロックナンバーです。

24位：糖質制限ダイエットやってみた

「糖質制限ダイエットやってみた」は、アルバム『NATSU BAN』に収録されている曲です。ミュージックビデオは全編CGをふんだんに起用し、これまでとは一風かわった雰囲気のビデオとなっており、実際にギター・ボーカルの大澤は3ヵ月の糖質制限ダイエットで、なんと6kgの減量に成功したそうです。

23位：筋肉マイフレンド

「筋肉マイフレンド」は、アルバム『2020』に収録されている曲で、打首獄門同好会のライブではすでに定番曲として親しまれているキラーチューンです。MVにはマンガ家・星野倖一郎のイラストが登場するほか、新日本プロレスリング所属のエル・デスペラードやアシュラシンドロームの青木亞一人などもゲスト出演して話題になっています。

22位：どうして

「どうして」は、2024年7月にリリースした、実体験をもとにした絶望ナンバーで、ファンからは「ラジオでたまたま流れてて、曲はめっちゃカッコいいのにこの歌詞は絶望的」「会長の心の叫びが具現化された名曲」などと言われています。

21位：カンガルーはどこに行ったのか

「カンガルーはどこに行ったのか」は、『こんなバンド名だけどいいんですか』、『ぼちぼちベテラン』に収録されている曲で、2021年4月17日から『しまじろうのわお!』歌のコーナーで放送されています。“考えることを考える” というテーマを軸にした楽曲で、2022年に番組内で行われた放送開始10周年記念楽曲人気投票「うた・ダンスフェス」ではでは1位を獲得しています。

20位：牛乳推奨月間

「牛乳推奨月間」は、緊急事態宣言により学校が一斉休校になり、牛乳が余っていることを受け2020年3月14日にTwitter上で公開して話題になりました。2021年末の牛乳消費減少時には森崎博之とのコラボが行われ、森崎によるVJ素材がインターネット配信「ミルクに恩返し」で公開収録が行われています。

19位：はたらきたくない

「はたらきたくない」は、『そろそろ中堅』、『獄至十五』に収録されている曲で、フリューのゲームソフト『WORK×WORK』テーマ曲に使用されています。タイアップが決まった際、複数のデモ曲を作成した中からスタッフによって選ばれたのがこの曲でした。

18位：島国DNA

「島国DNA」は、『やんごとなき世界』、『獄至十五』に収録されている曲で、ミュージックビデオは漁船にドラムセットと共にメンバーが乗り、三浦半島沖の海上で撮影されています。撮影に使われたドローン等の機材などはDVD制作クラウドファンディングで余ったお金が使われたそうです。

17位：ヒゲは走る

「ヒゲは走る」は、『10獄～TENGOKU～』に収録されている曲で、バラエティ深夜番組『水曜どうでしょう』の藤村忠寿らが主催する「ヒゲマラソン部」について歌っています。「10獄放送局」の第5回にて本人公認ソングとなっています。

16位：How do you like the pie?

「How do you like the pie?」は、アルバム『一生同好会します』、『10獄～TENGOKU～』に収録されている曲で、歌詞が全てバラエティ深夜番組『水曜どうでしょう』に出てきた発言で構成されおり、タイトルも水曜どうでしょうの英タイトル「How do you like wednesday?」をもじったものになっています。

15位：88（エイティーエイト）

「88（エイティーエイト）」は、アルバム『庶民派爆弾さん』、『打首獄門同好会さんが猛烈に自己アピール中です。』、『一生同好会します』、『10獄～TENGOKU～』に収録されている曲で、バラエティ深夜番組『水曜どうでしょう』で放送された企画「四国八十八ヵ所シリーズ」がテーマとなっており、歌詞には番組内での発言や内容が多数もりこまれています。この曲が口コミで話題を呼び、2013年9月に「水曜どうでしょう祭 UNITE2013」出演が決定。また、決定した際に大澤が四国八十八箇所を4日間で周り、それをもとにミュージックビデオおよびドキュメンタリーが制作されました。

14位：私を二郎に連れてって

「私を二郎に連れてって」は、ラーメン二郎について歌った曲で、アルバム『獄門のすゝめ』、『10獄～TENGOKU～』に収録されています。後にこの曲がアイドルグループ「私立恵比寿中学」に提供される予定だったことが判明。当時はエビ中スタッフの判断のもとコラボは見送られたそうです。

13位：今日も貴方と南武線

「今日も貴方と南武線」は、2009年のアルバム「庶民派爆弾さん」に収録されている曲で、歌詞に南武線の駅名がずらずらと並ぶバンド初期の楽曲です。冒頭部分に駅ホームにおける接近メロディ（ATOS）がサンプリングされており、Androidに搭載されている「この曲なに？」機能では接近チャイムを本曲として認識される事象が多く発生しているそうです。

12位：フローネル

「フローネル」は、「風呂入って速攻寝る計画」のフレーズが印象的な曲で、ギター・ボーカルの大澤が家まであと3分で着く帰り道の路上で思いついたそうです。大澤や終盤のjunkoのセリフパートはライブでは毎回異なるアドリブパートが話題になっています。

11位：デリシャスティック

「デリシャスティック」は、うまい棒について歌った曲で、歌詞の中にはかつて発売されたうまい棒の味の種類が多数登場。ライブでは開演前に客席にうまい棒が配られ、ケミカルライト代わりに客が掲げることが恒例となっています。

10位：きのこたけのこ戦争

「きのこたけのこ戦争」は、明治のチョコレートスナック菓子「きのこの山」「たけのこの里」を巡るインターネット・ミーム「きのこたけのこ戦争」がテーマとなっており、ミュージックビデオでは両者の争いをレトロゲーム風のビジュアルで描いて話題になりました。