1986年に大塚製薬が主催した「第1回ポカリスエット・イメージガールコンテスト」にて、応募総数約12,000人の中から、見事グランプリを獲得して芸能界入りを果たした森高千里さん。

その当時の貴重な映像がこちら。

その後、同コンテストの審査員をつとめた糸井重里さんとCMで共演いています。

同年冬には、芸能活動を本格化させるために、それまで通っていた九州女学院を中退し、堀越高等学校に編入した森高千里さん。

翌1987年には、映画「あいつに恋して」のヒロインに抜擢されると、同作品の主題歌「NEW SEASON」も担当し、なんと女優と歌手デビューを同時に実現してしまうんですよね。

翌1988年にリリースしたアルバム「ミーハー」で、初めて作詞を手掛けた森高千里さんは、同年夏に行われるツアーのリハーサル中に体調を崩して入院することになるんですよね。

しかし、その入院体験を元に書き上げたのが「ザ・ストレス」で、その斬新で個性的な歌詞が話題となり、以降はほぼ全ての楽曲の作詞を自ら担当するようになったそうです。

後に、吉田拓郎さんはミュージシャンとしての森高千里さんについて、次のように語っています。

翌1989年にには、南沙織さんの大ヒット曲「17才」をリメイクし、一躍脚光を浴びた森高千里さん。

続く「非実力派宣言」や「古今東西」などの作品で、その個性的な詞のセンスが高く評価されるとともに、“コスプレ”を用いたインパクトあるジャケットや衣装が大変な話題になり、多くの男性ファンを獲得したと言われています。

さらに、1992年には「私がオバさんになっても」が大ヒットを記録すると、その歌詞が共感を呼び、多くの女性ファンを獲得。それをきっかけに全都道府県制覇ツアーを敢行しています。

ちょうどその頃の森高千里さんの画像がこちら。

美しいサラサラの長髪と、ふわりと広がったミニスカートから長く伸びる脚が話題となり、男性ファンはもちろん、「まるで人形のように可愛い」と、多くの女性ファンの羨望を集めました。