1997年にシングル「ヒットチャートをかけぬけろ」でメジャーデビューを果たすと、1998年にはSMAPに「夜空ノムコウ」で作詞提供しています。
この曲はSMAPにとって初のミリオンセラーになり、スガシカオさんの知名度もこの曲によって上がりました。

2001年にリリースしたベストアルバム「Sugarless」がオリコンチャート1位を獲得すると、トップアーティストの仲間入りを果たしました。

2011年に独立しますが、2014年にはSPEEDSTAR RECORDSと契約し約2年ぶりにメジャーレーベルでの音楽活動を再開しています。
2016年には男性ソロアーティストとして、1stアルバムからの連続アルバムTop10入りの日本記録を達成、2020年に公式YouTubeで医療従事者にエールを送る新曲「あなたへ」を公開するなど精力的に活動されています。

スガシカオさんの出身小学校は情報がなくどこか分かりませんが、渋谷区の公立小学校だという情報がネット上にありました。

小さいころは活発な子供だったようですが、幼稚園の時に両親が共働きということもありお迎えが7時ぐらいで友達はもう帰っていたのでいつも一人で遊んでいたそうです。
幼稚園の時に1人グセがついたようで小学生の頃は1人の時間が多く、学校への行き帰りなども1人だったようです。

その一方では、6年間サッカークラブに入っており副キャプテンを務めていました。さらに、1974年10月2日のペレの引退試合ではボールボーイをやった経験もあるそうです。
他にもスイミングに通っており勉強の方も良かったようです。ただ、暗記系や音楽の成績はイマイチだったそうです。

中学校に入る前の春休みに下町に引っ越したスガシカオさんが、通っていた中学校は荒川区立南千住第二中学校です。

中学ではテニス部に所属されています。サッカーではなくテニスの理由は友達がみんなテニス部だったからだそうです。
小さいボールの競技は苦手だったそうですが、3年間所属しダブルスで組大会3位という成績を収めています。

スガシカオさんの両親は人並みには買ってくれるんだけど「それ以上にほしいものがあるなら自分で買いなさい」というのが家訓だったようです。
中学生の頃はサイクリングにハマり房総半島を合計で3周するほどでした。そこでいい自転車がほしくなり家訓通り冬休みに10日ほど親戚のおばさんの紹介でこんにゃく屋さんで住み込みのバイトをやっていました。

朝4時に起きて、直径1メートル半くらいのシラタキの釜を大きな棒でかき回し、それを真空パックするという作業を行い、夕方は店先で売り子をやっていたそうです。
大人が売るより子供が売る方が売れるそうで、スガシカオさんが笑顔で「どーですか、奥さん」なんて言うと「あらあら、エライわね～」と買ってくれて「いやいや、もうひとつどうですか？」なんて言いながらバンバン売っていたそうです。
売り子の後は、配達に行って荷下ろしを手伝うとかなりハードなバイトだったようですが10万円稼いだそうです。
そのお金とお年玉を足して12万円の自転車をかったそうです。

また、ラジオをよく聴いていたようで友達のようなものだったそうです。
そんなことから今でもラジオには思い入れがあるそうで、自分のラジオ番組では台本も作家さんもなく自分で考えて行っているそうです。

中学卒業後は、佼成学園高等学校に進学されています。
偏差値62という進学校だったようですがスガシカオさんのクラスは他のクラスと違い遊んでいるヤツばっかりだったと本人が明かしています。

中学生の時は違い気が合うと友達も多く、高校生活はとても楽しかったようです。

16歳の時にバイクの免許を取ったことでバイクのお金や遊ぶお金がいるようになり、夏休みだけではなく平日もアルバイトをされていたそうです。
アルバイトは国鉄（現ＪＲ）の車内清掃を1年半、ビラ配り、お弁当屋さんの仕出し弁当作りなどをされていたそうです。

バイトと遊びにいそしんでいたおかげで学年で393人中、392位の成績だったそうですが、数学だけは天才的だったようでアチーブメントテストや模擬テストで満点を取っていたんだとか。