山崎まさよしさんが本格的に音楽活動を始めたのは、中学生の頃からでした。当時はドラムを担当しており、多くのバンドを掛け持ちしていたそうです。

高校生になるとさらに音楽にどっぷりと浸かっていった山崎まさよしさんは、中学時代にやっていたドラムに加え、ピアノやギター、ブルースハープなど次々と手を出していきました。

そんな高校時代の山崎まさよしさんは、学校ではRCサクセションのコピーバンド、校外では社会人のバンドに所属していたそうです。

高校卒業後、しばらくは飲食店でアルバイトをしていましたが、その後、日中はマツダ防府工場で勤務し、夜は周南市にあるライブハウス「Boogie House」でライブ活動をするという日々を過ごしていた山崎まさよしさん。

最初、山崎まさよしさんがこの「Boogie House」に出演交渉に行った際、同店マスターの森永正志さんに、どういうスタイルでライブをすればいいのかを相談したのだとか。

すると、森永さんは「ブルースはどう？」と、カセットテープにライトニン・ホプキンスを録音して山崎まさよしさんに手渡してくれたそうです。

そのカセットを聴いて感動した山崎まさよしさんは、この時からシンガーソングライターとしての活動を本格的に始めるようになったそうです。

その当時の山崎まさよしさんについて、森永正志さんは後に出演したテレビ番組の中で、次のように語られていました。

てっきり山崎まさよしさんの将来を心配しての発言かと思いきや、単に手放したくなかっただけだったそうです（笑）

そして、その後も森永正志さんとの師弟関係は続き、挙げ句の果てには、後に山崎まさよしさんが公式ファンクラブを立ち上げた際、自身のファンクラブの名称をこのライブハウスの名前から「BOOGIE HOUSE」と名付けています。

そんな山崎まさよしさんは、20歳だった1991年、レコード会社の「キティ・レコード」と映画制作会社の「キティ・フィルム」を間違えて、キティ・フィルム主催の俳優オーディションを受けてしまいました。

山崎まさよしさんが間違いに気付いたのは、東京での最終審査の直前だったそうです。とは言え、引くに引けない状況になっていたため、最終審査の場で山崎まさよしさんは、自作の歌「Rough Rock’n Roll Boogie」と「中華料理」を熱唱。

もちろん歌手のオーディションではなかったため、落選するのですが、それでも審査員特別賞を獲得していたりします。

が、しかし！

審査員のうちの1人に、「歌える役者」を探す目的で来ていたキティ・レコードの音楽プロデューサーがおり、その人に見出された山崎まさよしさんは、まんまとキティ・レコードとの契約にこぎつけるんですよね～

その後、1992年10月に上京した山崎まさよしさんは、マネキン人形運びのアルバイトをしながら、オリジナル曲の制作をしつつ…ライブハウスへの出演、さらにBARBEE BOYS・杏子さんへの楽曲提供、CMソングやスタジオミュージシャンの仕事など、頼まれた仕事は片っ端から受けていたそうです。

1992年11月には、RCサクセションの「トランジスタ・ラジオ」のカバーシングルをキティ・レコードからリリース。