Zeebraの両親は3歳の時に離婚し、母親に引き取られました。シングルマザーというと金銭的に大変なイメージがありますが、母方の祖父がホテルニュージャパンの社長を務めたことのある実業家の横井英樹であることから、裕福な家庭で育ったのではないかと思います。

小学校時代からヤンチャだったZeebraは、深夜に防衛庁の門前で爆竹をならすいたずらをした事もあるそうです。小学生が深夜に出歩いていることにも驚きですが、いたずらのレベルが可愛いとは言えないものですね。

小学校時代からヤンチャだったZeebraは、中学生になると不良グループに属し、夜の六本木のディスコなどで夜遊びをする日々を送っていたそうです。

しかし、当時六本木のディスコは綺麗な格好をしている人じゃないと入れなかったようで、GパンにスニーカーだったZeebraは、「汚い格好しているな」と言われたそうです。それから夜遊びの拠点を渋谷に移したそうですが、渋谷にはクラブがなくディスコも県外の人たちが中心でダサかったため、次第にディスコにはいかなくなり、夜の街でたむろをするようになったそうです。

義務教育である中学を自主退学するというのは珍しいですが、私立の名門校なので仕方のないことなのかもしれないですね。慶応義塾普通部を中退後は、インターナショナルスクールの「セント・メリーズ・インターナショナルスクール」に編入しました。

「セント・メリーズ・インターナショナルスクール」は、東京都世田谷区にある名門として知られるスクールです。

インターナショナルスクールに編入したZeebraでしたが、学風が合わず、わずか3日でやめたのだそうです。その後は、区立中学に転校し卒業をしました。転校先や校名などは明かされていないため不明でした。

文化学院は名門の専門学校で、Zeebraはこの専門学校に併設していた高等専修学校の高等部に進学しました。しかし、当時の同校は卒業しても高校卒業の資格は取得できなかったようです。

入学当初はスケボーにラジカセという驚きの出で立ちで学校に通っていたそうです。その格好からも分かるように高校時代はヒップホップやラップにハマっていたようです。

高校時代のZeebraも真面目な生徒とは逆で同じ時間に起きて同じ時間に行くということが出来ず、遅刻の常連だったようです。文化学院高等部も長くは続かず、1年生の2学期で中退をしたそうです。

本場のヒップホップやラップに酷く感激し、衝撃を受けたZeebraは、プロのミュージシャンを志すようになりました。

帰国後は、ヒップホップユニット「POSITIVE VIBE」を結成し、本格的に音楽活動をスタートさせました。

2017年9月に慶応義塾大学の特別講師としてヒップホップについての講義を開き、話題になりました。そのため、慶応義塾大学出身だという勘違いをしている方も多いようですが、Zeebraは大学へは進学しておらず、最終学歴は「文化学院高等部中退」です。