35位：「偉魂（えらソウル）」

「偉魂（えらソウル）」は、2016年6月8日にリリースしたアルバム（Grateful Rebirth）に収録されている楽曲で、、TBSテレビ「王様のブランチ」内のコーナー「買い物の達人」のテーマソングとして制作されました。

34位：はじまりはいつも雨

「はじまりはいつも雨」は、ASKAの代表的楽曲で、堂本剛が2013年5月8日にリリースしたカバーアルバム「カバ」の中で披露しています。ファンからは「うますぎる」「優しい声」「すごく響く」など多くの肯定的な意見が寄せられました。

33位：I LOVE YOU

「I LOVE YOU」は、尾崎豊が1991年3月にリリースした楽曲で、堂本剛のカバーアルバム「カバ」の中でカバーしています。ファンからは「優しい歌声」「力の入ってないハイトーンボイスがたまらない」などと絶賛の声が聞かれます。

32位：愛してる愛してない

「愛してる愛してない」は、色んな人がカバーしていますが、リズムの取り方が堂本剛が圧倒的に細かいと噂になっています。ファンからは「かっこよすぎる」「歌もうまくダンスも素晴らしい」と評価されています。

31位：歴史

「歴史」は、アルバム「美 我 空 - ビ ガ ク 〜 my beautiful sky」に収録されている楽曲で、しっとりとしたピアノの弾き語りナンバーです。

30位：YOUR MOTHER SHIP

「YOUR MOTHER SHIP」は、アルバム『HYBRID FUNK』に収録されている楽曲です。山下達郎からの「FUNKギターなら参加するよ」というオファーにより、ギタリストとして参加しています。

29位：Crystal Light

「Crystal Light」は、アルバム「HYBRID FUNK」に収録されている楽曲です。「抱き合って愛し合って一つに溶け合っていく」というテーマで書いた名曲です。

28位：前のめリズム

「前のめリズム」は、自分と誰かを比べて苦しくなったり、不安になったり急ぎ足になってしまい、自分らしさを忘れてしまう。聴いてくれた方がそんな世界から飛び立ち、明るいいまへと辿り着く。そのイメージを込めて、書かれた曲です。

27位：見上げてごらん夜の星を」

「見上げてごらん夜の星を」は、1960年に初演されたミュージカル『見上げてごらん夜の星を』の劇中主題歌で坂本九さんが歌ったことで知られています。堂本剛がカバーして話題になりました。

26位：ひとりじゃない

「ひとりじゃない」は、1997年7月21日にリリースしたアルバム『A album』に収録されている楽曲です。堂本剛主演の日本テレビ系土曜グランド劇場『金田一少年の事件簿 第1シーズン』主題歌で、原作漫画『金田一少年の事件簿』の「人喰い研究所（ラボ）殺人事件」では、主人公の金田一一が同曲をカラオケで歌うシーンが収められています。

25位：END RE CHERI

「END RE CHERI」は、2015年5月20日にリリースしたアルバム「TU」に収録されている楽曲です。2006年発売のENDLICHERI☆ENDLICHERI名義のアルバム『Coward』に収録された『ENDLICHERI☆ENDLICHERI』をリアレンジしたインスト曲。

24位：これだけの日を跨いで来たのだから

「これだけの日を跨いで来たのだから」は、2008年にリリースしたアルバム「Coward」に収録されている楽曲で、本人も非常に思い入れのある作品で、「THE RAINBOW STAR」公演では、必ずといっていいほど公演の最後に演奏されています。

23位：歩き出した夏

「歩き出した夏」は、2002年にリリースしたアルバム「ROSSO E AZZURRO」に収録された楽曲で、MUSIC STATIONで披露されたことで注目を集めました。

22位：Six Pack

「Six Pack」は、2006年3月1日にリリースされたENDLICHERI☆ENDLICHERIの1枚目のオリジナルアルバム「Coward」に収録されている楽曲で、テレビ朝日系音楽番組『ミュージックステーション』で「ソメイヨシノ」での出演後、再登場し初披露して話題になりました。

21位：The Rainbow Star

「The Rainbow Star」は、ENDLICHERI☆ENDLICHERI名義の2枚目シングルとして2006年6月28日に発売した堂本剛の通算4枚目のシングルです。日本テレビ系音楽番組『音楽戦士 MUSIC FIGHTER』6月度オープニングテーマに起用され話題になりました。

20位：Chance Comes Knocking

「Chance Comes Knocking」は、2006年3月1日にリリースされたENDLICHERI☆ENDLICHERIの1枚目のオリジナルアルバム「Coward」に収録された楽曲です。形式上はインストですが、剛の歌唱やコーラスパートも収録されています。基本的に歌詞はないが、後のシングル「The Rainbow Star」でも使われるテンポの良いブラスや、パワフルなコーラスが収録されているアップテンポな楽曲に仕上がっています。

19位：溺愛

「溺愛」は、2002年5月29日に発売した堂本剛の1枚目のシングルです。初回盤として「白バージョン」と「黒バージョン」、そして通常盤の3種類のジャケットが発売されたことで話題になりました。

18位：Blue Berry

「Blue Berry」は、2006年2月1日に発売されたシングル「ソメイヨシノ」のカップリングナンバーです。堂本本人がギターで参加。2007年発売のアルバム『Neo Africa Rainbow Ax』の通常版にアレンジバージョンが収録されています。

17位：The Rainbow Star

「The Rainbow Star」は、2006年6月28日にリリースしたシングルです。メロディと詞がミスマッチしているので、堂本剛の歌唱力、タクニックのすばらしさを見せつける人気ナンバーです。

16位：これだけの日を跨いで来たのだから

「これだけの日を跨いで来たのだから」は、2008年にリリースしたアルバム「Coward」に収録された楽曲で、生きている中で辛いことにぶち当たるのは、当たり前だけど、それを肯定してくれるような楽曲です。