30位：片目のジャック

「片目のジャック」は、1962年6月にリリースした克美しげるの3枚目のシングルです。ジョニーバーネットの西部劇の主題歌をカバーした作品で、現在でも根強い人気を誇っています。

29位：君を愛して

「君を愛して」は、1970年3月にリリースした克美しげるの49枚目のシングルです。愛する女性への純粋な男心を表現した、甘酸っぱいラブソングです。

28位：ゴンドラの唄

「ゴンドラの唄」は、1974年1月にリリースした57枚目のシングル「ヴェニスの船唄」のカップリングナンバーです。ロマンチックな恋に思いを馳せて、現代まで多くのアーティストが歌声を重ねてきた名曲を克美しげるがカバーした作品です。

27位：愛すればこそ君に

「愛すればこそ君に」は、1967年10月5日にリリースした克美しげるの38枚目のシングルです。1967年の映画「君は恋人」で井上しげる役で出演した際にこの曲を作中で歌って話題になりました。

26位：俺たちゃマドロス

「俺たちゃマドロス」は、1965年5月にリリースした23枚目のシングルです。1965年5月30日、NHK歌のグランドショーで克美しげるがこの曲を
歌って話題になったと言われています。

25位：聖者が街にやって来る

「聖者が街にやって来る」は、1962年12月5日にリリースした7枚目のシングル「史上最大の作戦のマーチ」のカップリングナンバーです。この曲は、アメリカの楽しいマーチソングで、子どもから大人まで誰もが知る人気ナンバーです。

24位：ドミノ・ツイスト

「ドミノ・ツイスト」は、1962年6月にリリースした克美しげるの3枚目のシングル「片目のジャック」のカップリングナンバーで、アメリカのシンガーソングライターであるファッツ・ドミノのカバーです。

23位：男泣き

「男泣き」は、1976年5月にリリースした59枚目のシングル「おもいやり」のカップリングナンバーです。克美しげるの事実上最後のシングルのカップリングで、今の心境をそのまま歌にしたようなリリックが印象的な楽曲です。

22位：はてしなき恋

「はてしなき恋」は、1966年4月15日にリリースした、克美しげるの29枚目のシングルです。切ない男心を表現したブルース感満載のラブソングです。

21位：赤い夕日の地平線

「赤い夕日の地平線」は、1965年1月5日にリリースしたシングル「男じゃないか」のカップリングナンバーです。克美しげるの優しい歌声をリアルに感じることができる名曲です。

20位：霧の中のロンリー・シティー

「霧の中のロンリー・シティー」とは、1962年11月10日にリリースした克美しげるの6枚目のシングルで、アメリカのジョン・レイトンが1961年にリリースした曲のカバーです。

19位：流転ギター

「流転ギター」は、1964年7月5日にリリースした18枚目のシングルです。「さすらい」という大ヒットナンバーで知られていますが、この「「流転」も「さすらい」という意味合いがあるそうです。

18位：想い出のサンフランシスコ

「想い出のサンフランシスコ」は、1963年9月にリリースした13枚目のシングル「メッカ」のカップリングナンバーです。1953年にニューヨーク市ブルックリンでジョージ・コウリーとダグラス・クロスによって書かれたポップス曲である。トニー・ベネットのトレードマークとなった歌です。

17位：はだしの少年

「はだしの少年」は、1967年6月5日にリリースした克美しげるの36枚目のシングルです。当時、NHK「あなたのメロディー」昭和42年度年間最優秀作品賞を受賞した名曲です。

16位：ナナ

「ナナ」は、大ヒットシングルとなった「さすらい」のカップリングナンバーで、女性コーラスを封入し切々と歌い上げるバラードとなっています。

15位：男じゃないか

「男じゃないか」は、1965年1月5日にリリースした克美しげるの21枚目のシングルです。当時は苦しくて泣きそうになったときにこの曲を聴いて歯を食いしばった男性が大勢いたかもしれません。

14位：おもいやり

「おもいやり」は、1976年5月にリリースした克美しげるの59枚目のシングルです。克美しげるの逮捕後、彼の親友でもあった黒木憲が歌ってヒットしています。

13位：さいはての慕情

「さいはての慕情」は、1962年11月にリリースした克美しげるの5枚目のシングルです。アメリカのリッックとランスが1962年に発表した人気ナンバーで、克美しげるが日本でカバーして両国でヒットすることになりました。

12位：夜に咲く花

「夜に咲く花」は、1962年3月にリリースした克美しげるの2枚目のシングルです。40万枚を売り上げたデビューシングルから2か月後のリリースで、克美しげるの人気を不動のものにするきっかけとなったシングルです。