45位：夏の別れ

「夏の別れ」は、1988年10月25日に発売されたオフコース通算36枚目の最終シングルで、小田和正が2001年にリリースしたシングル「風の街」のカップリングとしてセルフ・カヴァーしています。

44位：あなたを見つめて

「あなたを見つめて」は、1991年11月20日に発売された小田和正通算7作目のシングルで、タイアップとして、TBS系列『筑紫哲也 NEWS23』のテーマソングに使用されました。

43位：the flag

「the flag」は、小田和正のソロとして6作目のオリジナルアルバム「個人主義」に収録されている楽曲です。大人になり再会を果たした友人と昔の思い出を語っている様子をイメージできる楽曲です。

42位：一人で生きて行ければ

「一人で生きて行ければ」は、1976年5月5日に発売されたオフコース通算8枚目のシングルで、作詞作曲を小田和正が担当し、後にセルフ・カヴァーして話題になりました。

41位：冬の二人

「冬の二人」は、小田和正通算1作目のスタジオ・アルバム「K.ODA」に収録されている楽曲です。緊張感のあるイントロから始まり、言わずと知れた小田和正さんの透明感のあるハイトーンボイスと力強さのあるバックバンドが切迫感を感じさせます。

40位：HERO

「HERO」は、小田正和がまだ若手の頃の楽曲で、ンターネットがない時代に試行錯誤していた人たちを垣間見ることができるような内容になっています。

39位：恋は大騒ぎ

「恋は大騒ぎ」は、1990年2月21日に発売された小田和正通算5作目のシングルで、タイアップとして第一生命「パスポート21」のCMソングに使用されました。

38位：風のように

「風のように」は、1997年8月24日に発売された小田和正通算17作目のシングル「緑の街」のカップリングナンバーです。第二回映画監督作品『緑の街』挿入歌であり日産エルグランドのCMソングとして起用されました。

37位：まっ白

「まっ白」は、2004年2月25日に発売された小田和正通算22作目のシングルで、タイアップとしてTBS系ドラマ『それは、突然、嵐のように…』主題歌に使用されました。

36位：my home town

「my home town」は、小田和正のソロとして5作目のオリジナルアルバムのタイトルチューンで、第一生命「パスポート5000」CMソングに使用されました。同時にFM横浜が「ハマラジ」と呼称を変更した時のキャンペーンソングでもありました。

35位：そのままの君が好き

「そのままの君が好き」は、「そのままの君が好き」は、1992年7月24日に発売された小田和正通算9作目のシングルで、タイアップとして東映アニメ映画『走れメロス』テーマソングに使用されました。

34位：小さな風景

「小さな風景」は、2018年5月2日にリリースした小田和正の通算30枚目のシングルです。テレビ朝日系列木曜ミステリー『遺留捜査』の第4シリーズおよび、第5シリーズ主題歌に起用されました。

33位：哀しいくらい

「哀しいくらい 」は、小田和正通算24作目のシングル「ダイジョウブ」のカップリングナンバーで、1981年に発表されたオフコース時代の楽曲のセルフカヴァーです。

32位：大好きな君に

「大好きな君に」は、2005年6月15日にリリースした7作目のアルバム「そうかな?」に収録されている楽曲です。車窓を眺めながら、別れた恋人のことを想い、胸が締め付けられる様子がうかがえる楽曲です。

31位：ダイジョウブ

「ダイジョウブ」は、2007年4月25日に発売された小田和正通算24作目のシングルで、NHK朝の連続テレビ小説『どんど晴れ』の主題歌に起用されました。また、2011年と2017年には、明治安田生命のCMソングに、2013年にはNHN Japan 株式会社（現：LINE株式会社）のCMソングに、さらに2019年11月1日から、盛岡駅の新幹線ホームの発車メロディに使用されて

30位：風の坂道

「風の坂道」は、1993年9月22日に発売された小田和正通算11作目のシングルで、タイアップとしてシャープ液晶ビューカムのCMソングに起用されました。

29位：woh woh

「woh woh」は、2000年3月23日に発売された小田和正通算19作目のシングルで、JRAの2000年,2011年ブランド・イメージソング（CMソング）に使用されています。2013年に放送されていたTBS系ドラマ日曜劇場『安堂ロイド〜A.I. knows LOVE?〜』の最終回の挿入歌として使用されています。

28位：今日もどこかで

「今日もどこかで」は、2008年11月5日に発売された小田和正通算26作目のシングルで、フジテレビ系列『めざましテレビ』2008年度テーマソング、明治乳業プロビオヨーグルトLG21CMソングに起用されました。

27位：優しい雨

「優しい雨」は、小田和正のソロとして8作目のオリジナルアルバム「どーも」に収録されている楽曲です。「今まで人に優しくしてこれたのであろうか？」と振り返ってみたくなるような楽曲です。

26位：こころ

「こころ」は、2007年8月15日に発売された小田和正通算25作目のシングルで、フジテレビ系列月9ドラマ『ファースト・キス』主題歌、2019年からキヤノンマーケティングジャパンCMソングに使用されました。