20位：わたしの空

『わたしの空』は、中孝介の通算6枚目のシングル『絆／夏夕空』のカップリングナンバーで、作詞作曲は財津和夫が担当、タイアップとして毎日放送「オーサカキング2007」テーマソングに起用されました。

19位：絆

『絆』は、2008年9月3日にリリースした中孝介の通算6枚目のシングルで、NHK総合テレビジョン「ジャッジ 〜島の裁判官奮闘記〜」挿入歌に使用されて注目を集めました。

18位：Missing

「Missing」は、映画「多十郎殉愛記」の主題歌として中が書き下ろした楽曲で、MVの撮影は映画の撮影現場で行われ、映像内には映画本編のクライマックスのシーンが盛り込まれています。

17位：春

『春』は、2008年4月9日にリリースした中孝介の通算5枚目のシングルで、日本テレビ系「音楽戦士 MUSIC FIGHTER」4月度OPテーマに使用されて人気を博しています。ファンからは「何十年か前にFMラジオで流れてて知って後にずっと名曲です」などと言われています。

16位：路の途中

『路の途中』は、通算4枚目のシングル「種をまく日々」のカップリングナンバーで、中孝介のメロディアスな楽曲と言われています。タイアップとしてNHK総合テレビ土曜ドラマ『ジャッジ 〜島の裁判官奮闘記〜』主題歌に使用されました。

15位：思い出のすぐそばで

『思い出のすぐそばで』は、2006年6月28日にリリースした中孝介の通算2枚目シングルで、タイアップとして映画『着信アリFinal』主題歌に起用されました。運命に流されながらも、それでも自分の足で歩いていこうする人間への愛しさを描き出した、ミディアム・バラードです。

14位：夜想曲 〜nocturne (LUST, CAUTION version)

『夜想曲 〜nocturne (LUST, CAUTION version)』は、映画『ラスト、コーション』日本版オフィシャル・イメージソングに使用された曲で、2008年2月6日にソニー・ミュージックジャパン インターナショナルから発売されたニューエイジ・ミュージックのコンピレーション・アルバム『image』シリーズの第7弾に収録されています。

13位：種をまく日々

「種をまく日々」は、2007年11月14日にリリースした中孝介の通算4枚目のシングルです。テレビアニメ『BLEACH』エンディングテーマのタイトル曲でに起用されて話題になりました。

12位：家路

江崎とし子作詞作曲によるミディアム・バラードで、タイアップとして日本郵政公社CFソング、J-WAVE『Jam the WORLD』エンディングテーマ、毎日放送MBS PUSH OUTに使用されました。

11位：それぞれに

『それぞれに』は、2006年3月1日にリリースした中孝介の通算1枚目のシングルで、J-WAVE『Jam the WORLD』エンディングテーマに使用されました。ファンからは「いつ聴いても良い」「物凄く辛かった時に、この歌とこの声の聴いてとても癒されました」などと言われています。

10位：声をきかせて

『声をきかせて』は、2021年デビュー15周年を迎えた中孝介が、よしもとミュージック移籍第3弾となる2年ぶりにリリースしたアルバムのタイトルチューンで、NHKラジオ深夜便のテーマ曲に使用されました。

9位：真昼の花火

『真昼の花火』は、2006年6月28日にリリースした中孝介の通算2枚目シングルで、インパクトのある歌詞が強烈に残ると言われています。

8位：なごり雪

『なごり雪』は、作詞・作曲を伊勢正三が手掛けた有名な楽曲です。イルカによるした不朽の名曲を、「地上で、最も優しい歌声」中孝介が大胆な解釈でカバーしています。

7位：目をとじても

『目をとじても』は、2015年11月11日にリリースした中孝介の通算10枚目のシングルです。NHK「みんなのうた」で2015年10月-11月に放送された曲で、ファンからは「「みんなのうた」で先月、初めて聴いてとても感動しました」などの声があがっています。

6位：風になって〜勇者的浪漫〜

BONNIE PINKとのコラボに続く第2弾コラボ・シングルとなる今作は、台湾で歴史的ヒット（台湾のアカデミー賞といわれる金馬奨に6部門ノミネート）を記録し、日本での凱旋上映が決定した映画「KANO～1931海の向こうの甲子園～」（主演：永瀬正敏）主題歌に起用されています。

5位：空が空

『空が空』は、2009年9月9日にリリースした中孝介の通算8作目のシングルで、作詞作曲はシンガーソングライターの川村結花。タイアップとして映画『火天の城』主題歌に起用されて注目を集めました。

4位：恋


『恋』は、2009年3月25日にリリースした中孝介の通算7枚目のシングルで、タイアップとしてフジテレビ系「ノイタミナ」テレビアニメ『源氏物語千年紀 Genji』エンディングテーマに使用されて人気を博しています。

3位：中孝介

『夏夕空』は、2008年9月3日にリリースした中孝介の通算6枚目のシングルで、テレビ東京系アニメーション「夏目友人帳」エンディングテーマに使用されて話題になりました。