20位：だいすき

「だいすき」は、1998年リリースの3rdアルバム『魔法の手』に収録された人気曲で、森永「アロエヨーグルト」のCMソングにも起用されました。恋する女性の心情をストレートかつ繊細に歌い上げた都会的なサウンドで、多くのリスナー、特に女性から絶大な支持を得ました。

19位：スーパーマン

「スーパーマン」は、シムリー「イマージュ2004春夏」CMソングとして有名になった楽曲で、恋愛における「彼」をスーパーマンになぞらえ、普通の日常の中に見出す特別な存在への想いを歌った、共感を呼ぶ歌詞が魅力と言われています。

18位：透明

「透明」は、2011年2月23日にリリースされた15枚目のアルバムのタイトルナンバーで、タイアップとしてテレビ大阪「花らふる〜Colorful〜」4月度エンディング曲に使用されています。「ここまでど直球の切なさは彼女の楽曲の中でも珍しい」と言われる名曲です。

17位：My brand new day

「My brand new day」は、2000年11月1日にソニー・レコードから18枚目「「そばにいて」」と同時リリースされたシングルで、好きな人には他に愛する人がいるという、不倫を想像させる歌詞が意味深なメロウなバラードです。アルバムも含めて音楽的に非常に成熟した大人の作品と評価されています。

16位：はやくいそいで

「はやくいそいで」は、古内東子のデビューシングルで、1993年2月21日にリリースされました。ファースト・アルバム『SLOW DOWN』の先行シングルとして発表され、はつらつとしたサウンドに乗せた初々しさを感じさせるポップな一曲ですが、恋愛の機微を描いた歌詞からは、当時ではすでに彼女の世界観が確立されていることがよく分かると評価されていました。

15位：昨日にさよなら

「昨日にさよなら」は、2000年8月2日にソニー・レコードからリリースされた16枚目のシングルで、トリンプ「恋するブラ」のTVCMソングとして使用され、広く知られるようになりました。初夏を思わせるようなみずみずしいサウンドが特徴で、爽やかさと共に、恋のはじまりや新たな一歩を踏み出す気持ちを描いた切ない歌詞が特徴です

14位：淡い花色

「淡い花色」は、1998年にリリースされた13枚目のシングルです。恋愛をテーマにしたバラードで、「あえないときこそきれいでいよう」という歌詞が特徴の、恋愛を歌ったバラード曲です。

13位：スロービート

「スロービート」は、2009年にリリースされた両A面シングルで、古内東子とKREVAがコラボした楽曲です。繊細なライムとポップでメロウなメロディーが特徴の、大人な恋愛ポップチューンとして人気を博しました。

12位：A to XYZ

「A to XYZ」は、ラブソングの女王と呼ばれる古内東子と、ヒップホップアーティストのKREVAという異色の組み合わせが話題となった楽曲です。KREVAによる力強いトラックに、彼のライムと古内東子らしいメロディや歌詞が融合したアップテンポなナンバーとなっています。

11位：心にしまいましょう

「心にしまいましょう」は、1998年リリースの12枚目のシングルで、7thアルバムからの先行シングル、表題曲です。タイトルの「想いを胸に秘める」という歌詞とは裏腹に、攻撃的で「野蛮」とも表現されるハードなサウンドが特徴で、ループやフィードバックノイズなど実験的な要素を取り入れ、内面の葛藤や情熱を爆発させた意欲作として注目されました。

10位：うそつき

「うそつき」は、古内東子自身が作詞・作曲を手がけた楽曲で、代表曲「誰より好きなのに」などと共に、彼女の代表的なラブソングの一つとして知られています。2003年頃にリリースされた曲で、彼女らしい繊細でリアルな恋愛感情を描いた歌詞と、心地よいサウンドが特徴です。

9位：返事

「返事」は、90年代後半のヒットシングルで、終わった恋への未練や思慕を歌った、彼女の真骨頂ともいえる切ないラブソングです。西海岸系のライト・ソウルサウンドと、一歩引いた視点から心情を歌う歌詞が特徴で、初期からのファンに響くスタイルで、シングルヒットを記録しました。

8位：銀座

「銀座」は、1998年にリリースされた、都会的で切ない情景描写が特徴のヒットシングルで、失った恋人を銀座の街で思い出し涙するOLの心情を描き、「恋の歌しか歌わない」という彼女のスタイルを象徴する楽曲です。都会の情景と深い内省が織り交ぜられ、サウンドはジャジーでおしゃれながらも、歌詞は昭和歌謡的な「女性が男性に支配される」恋愛観を反映しており、多くの共感を呼びました。

7位：宝物

「宝物」は、「恋愛の神様」としての地位を確立した、その洗練された都会的なラブソングの世界観と、実力派ミュージシャンによる上質なサウンド、そして25年以上にわたる質の高い音楽活動の軌跡そのものを指していると評価されています。

6位：そして二人は恋をした

「そして二人は恋をした」は、1997年のアルバム『恋』に収録された楽曲で、そのタイトル通り、恋の始まりや過程を繊細に歌い上げる歌詞が特徴で、彼女の90年代を代表する恋愛ソングの一つと言われています。

5位：大丈夫

1997年にリリースされたシングルで、ゆったりとした心地よいミディアムスローの楽曲です。女性の強がりや不安を歌った美メロで、90年代の社会不安な時代背景の中で、元気が出る曲として支持されています。

4位：Beautiful days

「Beautiful Days」は、2005年6月29日にリリースされたシングルで、P＆G『パンテーン』CM曲にもなり、「新しい人生のスタート」をテーマにした、美しくも力強い応援歌です。プロデューサーに田中茂昭氏、アレンジャーに森俊之氏を迎え、洗練されたサウンドで、リスナーの心に響く普遍的なメッセージが特徴で、彼女の代表曲の一つとして人気を集めています。

3位：OK, OK

「OK, OK」は、彼氏との喧嘩後に前向きに乗り越えようとする心情を歌った、スローテンポなポップソングで、会えない時間の不安や切なさを「OK, OK」の掛け声で振り払う内容が特徴です。代表曲「誰より好きなのに」が収録されたアルバム『Hourglass』にも収録され、メロウで心地よいサウンドとリアルな恋愛描写で人気を集めています。

2位：雨の水曜日

「雨の水曜日」は、1995年頃にリリースされた、彼女の楽曲の中でも人気の高い一曲で、特に後半に流れるサックスの音色が都会的でおしゃれな雰囲気を醸し出し、雨の日の情景に合うと評されています。90年代のシティポップ、R＆B系のサウンドとマッチし、落ち着いた大人の雰囲気が特徴です。